Аминобензойная аминобензойная этерификации

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

Этиловый эфир л-аминобензойной кислоты можно получить восстановлением соответственного иитросоединения по методу, опи- санному в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 533, или же непосредственной этерификацией л-аминобензойной кислоты, для чего 274 г (2 мол.) л-аминобензойной кислоты вносят в 1,4 кг этилового спирта, насыщенного сухим хлористым водородом, и нагревают 24 часа с обратным холодильником. Затем реакционную смесь выливают в воду, нейтрализуют содой и нерастворимый в воде эфир отсасывают. Выход 80% теоретич. [c.536]

С не раств. в воде, раств. в сп., эф., ацетоне, бензоле, хлороформе. Получ. этерификацией 4-аминобензойной к-ты метанолом. Примен. в произ-ве катионных красителей. [c.328]

Химические свойства этиленхлоргидрина типичны для всего класса а-га-лоидгидринов. Все эти соединения обладают высокой реакционной способностью, которую следует приписать главным образом подвижности галоидного атома в этих веществах. На реакционную способность атома хлора не оказывает большого влияния этерификация гидроксильной группы. Этим фактом пользуются в процессе приготовления новокаина действием диэтилам ина на эфир р-аминобензойной кислоты. Если хлорный атом и гидроксильная группа и хлор-гидрине разделены одна от другой одной или большим количеством групп СНз, то реакционная способность галоидного атома снижается приблизительно до размеров активности последнего в алкилхлоридах. [c.537]

Различие в рассматриваемых путях синтеза новокаина по существу заключается в последовательности проведения реакции восстановления нитро-группы л-нитробензойной кислоты (XLI) и реакции этерификации. Последняя осуществляется совершенно аналогичными методами как для л-нитро-, так и для л-аминобензойной кислоты (ср., например, путь В и ВО. [c.199]

Среди готовых лекарственных соединений имеется также немало продуктов этерификации спиртового гидроксила, как, например, анестезин (этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты) [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология