Формилпиррол

Так, например, стоящие у гетероциклических ядер заместители могут находиться в разных конформациях. В качестве примера приведем результаты изучения конформаций Ы-алки-лированных 2-формилпирролов. Наиболее выгодны здесь две конформации, в которых кольцо и связь С = 0 расположены в одной плоскости и между ними имеется сопряжение [c.531]

Общий выход 2-формилпиррола 3,94 г (83%) (прим. 2, 3), ИК спектр (ССЬ) 1655, 1665 (С-О), 3450 см (NH). Спектр ПМР (ацетон) 7,0 (Н-3), 6,3 (Н-4), 7,3 м. д. (Н-5) J,3 = 2,47 . Ju = = 2,26 J,5--2,45 Лэ4 = 3.73 J35= 1,36 J4s=2,68 J ho.5=1J7 Гц. [c.25]

К-Незамещённый 3,4-диметилпиррол-2-он под действием комплекса Вильсмайера с хорошим выходом образует иммониевую соль, при щелочном гидролизе которой выделен 5-хлор-2-формилпиррол [188-190]. [c.22]

В зависимости от заместителей в молекуле пиррола и растворителя можно реакцию конденсации довести до линейных или циклических тетра-пирролов. Так, например, а-формилпиррол при нагревании с НСООН может дать ароматический макроцикл — порфин [c.686]

Особые преимущества имеет синтез а-иирролальдегидов, по Челинцеву и Терентьеву, при наличии а-этильной группы, затрудняющей получение этих соединений по Г. Фищеру и Цервеку (сравнительную оценку методов см. [276]). Так, из броммагнезил-3,5-диэтил-4-метилпиррола и муравьиного эфира получен 2-формил-3,5-диэтил-4-метилпиррол [306], из 2,3-диметил-пиррола —2,3-диметил-5-формилпиррол [307]. [c.431]

Прямое формилирование пиррола удается провести по Гаттерману [47] действием безводного цианида водорода и сухого газообразного НС1 в эфире или хлороформе. Промежуточный продукт — гидрохлорид альдимина — гидролизуется в слабощелочной среде с образованием 2-формилпиррола схема (14) . В родственной реакции Губена-Геша используются ароматические или алифатические нитрилы в присутствии хлорида водорода, причем получаются 2-ацилпирролы см. схему (14) . [c.346]

Обработка пиррола хлороформом и сильными основаниями приводит к смеси 2-формилпиррола (53) и 3-хлорпиридина (54). Механизм реакции заключается, вероятно, в первоначальном образовании дихлоркарбена, который внедряется по двойной связи пиррола [61] полученный интермедиат (52) далее перегруппировывается, как показано на схеме (22). В ряде случаев были выделены дихлорметилпирроленины, например (55) из 2,5-диметил-пиррола. В принятых условиях реакции (55) не превращался в хлорпиридин [62], хотя в присутствии таких сильных оснований, как бутиллитий, шла перегруппировка [63] в 2- и 3-хлордиметил-пиридины (56) и (57) схема (23) . Выходы производных пиридина молено улучшить, генерируя карбен из дихлорметана и бутиллития или пиролизом трихлорацетата натрия [62. [c.350]

ДИгидробромида а,с-биладиена (77). Циклизация под действием хлорида меди(II) в диметилформамиде приводит к порфирину меди (78),который деметаллируют 10 % трифторуксусной кислотой в концентрированной серной кислоте и затем омыляют в иентакар-боновую кислоту порфирина (69). Этим способом легко получить меченые соединения ( С или С), если синтез формилпиррола [c.410]

Этот метод не может быть применен к синтезу альдегида самого пиррола, так как при соприкосновении с хлористым водородом ниррол мгновенно осмоляется, как уже отмечалось выше. а-Альдегид пиррола (а-формилпиррол) получается с небольшим выходом из пиррола и хлороформа в присутствии едкого натра по методу получения альдегидофенолов по Реймеру— Тиману. Альдегиды пирролов представляют собой бесцветные кристаллические вещества, вступающие в большинство реакций альдегидной групны. Они образуют оксимы и конденсируются с малоновой кислотой. [c.615]

Таким же образом реакция аниона 2-формилпиррола с винильной солью фосфония приводит к пирролидину, по-видимому, через илид XXVIII. [c.43]

ВЫХОДОМ 62%. Такой же способ был применен для синтеза ЗН-пирролизина из 2-формилпиррола и бромистого винилтрифенилфосфония [74]. [c.165]

Бензилоксииндол-3-альдегиды восстанавливаются с помощью LiAIH4 до соответствующих скатолов [1344]. Аналогично, из 2- и, 3-формилпирролов были получены соответствующие метилпирро-лы [1423]. Некоторые сульфонилкетоны ведут себя аналогичным образом [188]. [c.147]

Метил-2-формилпиррол-4-пропи-оновая кислота [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология