Трифенилацетонитрил

Восстановительное замещение нитрильной группы. Если алкильный остаток молекулы нитрила обладает сильными электроноакцепторными свойствами и имеет сложное пространственное строение, то в условиях реакции с реактивами Гриньяра возможен разрыв углерод-углеродной связи и отщепление цианогруппы. Так, при взаимодействии трифенилацетонитрила с бензилмагнийхлоридом образуются трифенилметан и фенилацетонитрил [c.231]

Происходит еще дополнительный перенос нитрильной группы к алкильному остатку гриньяровского компонента этот перенос осуществляется как бы через четырехчленное циклическое переходное состояние, которое включено в щестичленное, образующееся при восстановлении. Так, трифенилацетонитрил реагирует с бензилмагнийхлоридом, образуя фенилацетонитрил и трифенилметан [c.340]

Трифенилацетонитрил не вступает в реакцию с алюмогидридом лития при 25° [3], а 4-хинолинацетонитрил устойчив даже в кипящем тетрагидрофуране [423]. Алюмогидрид лития не действует на ацетонгомохинонитрил [578] в этом случае гидрид, вероятно, реагирует со свободными гидроксильными группами с образованием очень трудно растворимых промежуточных соединений. Из реакционной смеси, полученной восстановлением З-фенил-5-циан-метилпиразола, не удалось выделить такого соединения, которое можно было бы идентифицировать [1568]. В то же время из 3-метильного производного был получен амин с 46%-ным выходом [1568]. [c.115]

В ряде последующих работ было исследовано восстановление нитро- и карбонильных соединений [35, 36]. Борис и Спёрри [37] использовали платинированный скелетный никель для восстановления 2,4,6-тринитро-ж-ксилола, причем ввиду трудности восстановления третьей питрогруппы пришлось применить хлорную платину и проводить процесс при высокой температуре и высоком давлении. При помощи платинированного скелетного никелевого катализатора Делепина Декомб [38] осуществил гидрогенизацию трифенилацетонитрила и получил в качестве конечного продукта [c.112]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.90 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.378 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.90 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.91 , c.231 , c.327 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.267 ]

Алюмогидрид лития и его применение в органической химии (1957) -- [ c.115 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.267 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология