Фенилацетонитрил

Получение фенилацетона (бензилметилкетона) кетонным расщеплением нитрила а-фенилацетоуксусной кислоты (2-ацетил-2-фенилацетонитрила) Джулиан П., Оливер Д. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. ИЛ, 1949. с. 316.. [c.96]

Фенилацетонитрил Фенилуксусной кислоты нитрил С НаСН-гСЫ [c.70]

Хотя растворимость i[R4N+0H ] в средах типа фенилацетонитрила лучше, чем в бензоле, однако различие в константах экстракции ОН и С1 препятствует присутствию в органической фазе заметного количества гидроксида (разд. 1.3). Кроме того, как уже отмечалось выше, это незначительное количество 0Н будет реагировать с раствором фенилацетонитрила. [c.57]

Очистка растворителя. После фракционной перегонки под вакуумом (т. к. 100 °С при давлении 8 мм) фенилацетонитрил пропускался через колонку с активированной окисью алюминия. [c.12]

Нитрил можно восстановить до амина, амин превратить в формамид и повторная дегидратация — изомеризация даст фенилацетонитрил [25]. [c.446]

Хорошо видно, что при я > 5 выходы стирола снижаются. Аналогичный результат был получен и для реакции алкилирования фенилацетонитрила [c.17]

Почднее были тщательно изучены различные параметры реакции этилирования фенилацетонитрила этилбромидом в присутствии 50%-ного NaOH и Bu4NBr [70]. В этом случае скорость перемешивания в пределах 35—1950 об/мин сильно влияет на начальную скорость исчезновения реактантов при 55 °С, и еще большее значение скорости реакции было установлено при проведении реакции в реакторе высокоэффективного перемешивания. Наибольшее возрастание скорости (в 20 раз) наблюдалось при увеличении числа оборотов в минуту от ПО до 200, что сопровождалось исчезновением первоначально раздельных слоев с образованием однородной смеси. По графику Аррениуса была вычислена энергия активации, составившая приблизительно 20 ккал/моль. В двойных логарифмических координатах график зависимости скорости реакции от концентрации катализатора представляет собой прямую линию с на- [c.60]

Алкилирование фенилацетонитрила в системе этилбромид/ /концентрированный водный гидроксид натрия/1 мол.% ТЭБА описан в Органических синтезах [280]. [c.173]

Аналогичным образом в системе, содержащей бензол/конц. NaOH и небольшое количество ДМСО, в присутствии Bu N l при 50 °С было проведено нуклеофильное замещение хлора в 9-хлоракридине производными фенилацетонитрила [870]. [c.269]

При этой реакции, которой посвящен обзор 17а], важно, чтобы генерируемые ионы карбония были достаточно стабильны, поскольку нитрильная группа — плохая ловушка для ионов карбония. Так, спирты (особенно третичные, некоторые вторичные, а также бензиловый и аллиловый), несопряженные ненасыщенные кислоты, гало-генолефины, бициклические олефины и ненасыщенные кетоны (с низким выходом) присоединяются к нитрилам [8, 9]. Цианистый водород, генерируемый in situ с олефинами или другими источниками ионов карбония, превращается в N-алкилформамиды. Из алкенов метилкротонат и малеиновая кислота, а из нитрилов — динитрил щавелевой кислоты и фенилацетонитрил, по-видимому, не вступают в реакцию. С подходящими полифункциональными спиртами или нитрилами по реакции Риттера можно получать гетероциклические соединения [101. [c.413]

Ацетонитрил, пропионитрил, бутиронит-рил, валеронитрил, капронитрил, изокапро-нитрил, каприлонитрил, фенилацетонитрил, бензонитрил, нитрил метакриловой кислоты Нитрометан, нитроэтан, 1-нитролропан, 2-нитропропан, нитробензол Сероуглерод, н-бутилмеркаптан, тиофе-нол, диэтилсульфид, тиофен [c.17]

Из фенилацетонитрила, сложных эфиров и амида натрия в эфире получают с 60— 80%-ным выходом кетонитрнлы [547], [c.788]

Фенилацетонитрил, СбПзСПгСК, обладает высокой вязкостью (1,93 сП при 25 °С) и низким давлением паров при комнатной температуре. Находится в жидком состоянии в удобной для работы области температур (от -24 до +233 °С). Диэлектрическая постоянная составляет 18,7, что несколько меньше, чем у других нитрилов с низким молекулярным весом. Этот растворитель использовался при полярографии ряда ионов металла на КРЭ [I]. Однако детальное изучение его свойств с точки зрения использования в электрохимических системах не проводилось. Ионы щелочных и щелочноземельных металлов можно исследовать в этом растворителе полярографическим методом. Но-видимому, фенилацетонитрил нельзя применять для большого числа неорганических соединений. [c.11]

Для преодоления, насколько возможно, этих затруднений применяют цианид одновалентной меди в безводном растворителе, например пиридине, эфире или бензоле. Для предотвращения алкого-лиза используют такие растворители, как ацетон [15], ацетонитрил 116] и фенилацетонитрил [17]. Ацилнитрилы (R O N) также лучше всего получать из галогенангидридов с помощью цианида меди [18]. [c.433]

Этогептазин (104) получают последовательным алкилированием фенилацетонитрила через производные (108) и (109). Соединение (109) термически циклизуют и превращают цианфуппу в этоксикарбонильную [c.134]

Глютетимид получают на основе последовательных конденсаций фенилацетонитрила сначала с этилхлоридом и далее - с метил акрил атом. Образующийся при этом эфир (146) гидролизуют до моноамида дикарбоновой кислоты (147), который затем циклизуют в пиперидиндион (144) кратковременным нагреванием в кислой среде [c.139]

Алкилирование фенилацетонитрила и других активированных нитрилов широко используется для проведения многочисленных синтезов. Так, алкилирование фенилацетонитрила приводит к диалкилированным продуктам (даже при значительном избытке фенилацетонитрила) — 1,3-бнс(нитрофеннл)-2-фенил-2 цианопропанам [253] [c.98]

Сложный превращения наблюдались также при реакции фенилацетонитрила и его замещенных с 2,4-дихлорнитробензо-лом (бензол —50%-ный NaOH —ТЭБАХ, 50—60°С) [252] наряду с нормальным продуктом алкилирования по орто-поло- [c.103]

Алкилирование а-хлорэфирами в зависимости от соотношений реагентов и строения исходного фенилацетонитрила дает алкоксинитрилы или динитрилы [c.103]

Синтез динитрила 2,4-днфенилглутаровой кислоты [204]. К смеси 11,7 г фенилацетонитрила, 24 г 50%-ного NaOH и 0,23 г ТЭБАХ добавляют по каплям при 30 °С 8 г ди (хлорметилового) эфира, перемешивают до окончания реакции, обрабатывают разбавленной соляной кислотой и отделяют динитрил. Выход 10,8 г т. пл. 89—91 °С. Кристаллизацией из метанола и воды выделяют изомер с т. пл. 65—67 °С. [c.104]

Кроме трихлорметильного аниона в условиях межфазного катализа 50%-нын NaOH —ТЭБАХ) к винилацетату присоединяются анионы, генерированные из алкилфенил- или алкокси-фенилацетонитрила [330] [c.120]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.594 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1991) -- [ c.66 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.531 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1988) -- [ c.66 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.246 , c.251 , c.253 , c.367 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.69 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.225 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.60 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.173 , c.175 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.340 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.165 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.384 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.261 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.234 , c.264 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.0 , c.802 , c.803 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.237 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.225 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.0 , c.802 , c.803 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.259 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.211 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология