Метилстеариновая кислота

При омылении была получена несколько необычная смесь кислот. В ней присутствовало большое количество пальмитиновой кислоты и только следы обычных жирных кислот ia вместо них был найден ряд редких жирных кислот. Путем разложения до более простых соединений было доказано, что одна из них, названная туберкулостеариновой кислотой, является 10-метилстеариновой кислотой. Интересно, что метильная группа, разветвляющая цепь, понижает температуру плавления с 70°С (стеариновая кислота) до 10—11°С. Первоначально казалось, что природная туберкулостеариновая кислота оптически недеятельна, однако позднее Кэзон показал, что она является одним из двух эпимеров, обладающим очень слабым оптическим вращением. Этот вывод был сделан на основании сравнения природной туберкулостеариновой кислоты с синтетическими ( + )- и (—)-формами, полученными из дека-нола-2. Деканол-2 был разделен на оптические антиподы кристаллизацией соли его кислого фталата с бруцином. Каждая из полученных активных форм спирта была далее подвергнута следующему ряду превращений [c.619]

Кислоты бактериальных оболочек Установлено, что так называемые кислотостойкие бактерии, например туберкулезная палочка Коха или лепрозная бактерия (возбудитель проказы), имеют гидрофобную воскоподобную оболочку, предохраняющую бактерии от действия многих лекарственных веществ и затрудняющую борьбу с вызываемыми ими болезнями. В состав воскоподобной защитной оболочки бактерий входят в качестве кислотного компонента не только пальмитиновая, стеариновая и другие нормальные жирные кислоты, но также и высшие алифатические кислоты с разветвленной цепью. Выделенная из этих восков туберкулостеариновая кислота igHggOj является левовращающим изомером 10-метилоктадекановой, или 10-метилстеариновой, кислоты [c.300]

Метилстеариновая кислота плавится при самой низкой температуре (+8 °С). Эта температура ниже температуры плавления нормальной кислоты того же молекулярного веса на 60,6 °С. Замещение в положениях 2, 3, 4 и 16 оказывает практически одинаковое действие, а в положении 17 приводит к образованию изомера со свойствами, мало отличающимися от свойств нормальной кислоты. Введение двух метильных радикалов в положения 2 и 3 вызывает вдвое большее снил ение температуры плавления. [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология