Туберкулостеариновая кислота

Наряду с насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами с линейной цепью углеродных атомов в природе встречаются жирные кислоты с разветвленной цепью. В частности, к ним относится туберкулостеариновая кислота, вьщеленная из туберкулезной палочки [c.287]

Наряду с насыщенными и ненасыщенными кислотами с прямой цепью углеродных атомов в природе встречаются жирные кислоты с разветвленной цепью. В частности, к ним относится наиболее широко распространенная природная туберкулостеариновая кислота, впервые выделенная из туберкулезной палочки (рис, 267). [c.522]

При омылении была получена несколько необычная смесь кислот. В ней присутствовало большое количество пальмитиновой кислоты и только следы обычных жирных кислот ia вместо них был найден ряд редких жирных кислот. Путем разложения до более простых соединений было доказано, что одна из них, названная туберкулостеариновой кислотой, является 10-метилстеариновой кислотой. Интересно, что метильная группа, разветвляющая цепь, понижает температуру плавления с 70°С (стеариновая кислота) до 10—11°С. Первоначально казалось, что природная туберкулостеариновая кислота оптически недеятельна, однако позднее Кэзон показал, что она является одним из двух эпимеров, обладающим очень слабым оптическим вращением. Этот вывод был сделан на основании сравнения природной туберкулостеариновой кислоты с синтетическими ( + )- и (—)-формами, полученными из дека-нола-2. Деканол-2 был разделен на оптические антиподы кристаллизацией соли его кислого фталата с бруцином. Каждая из полученных активных форм спирта была далее подвергнута следующему ряду превращений [c.619]

Шпильман [71] окислением хромовой кислотой установил, что туберкулостеариновая кислота представляет собой 10-метил-стеариновую кислоту XLI среди продуктов окисления он иден- [c.526]

Кислоты бактериальных оболочек Установлено, что так называемые кислотостойкие бактерии, например туберкулезная палочка Коха или лепрозная бактерия (возбудитель проказы), имеют гидрофобную воскоподобную оболочку, предохраняющую бактерии от действия многих лекарственных веществ и затрудняющую борьбу с вызываемыми ими болезнями. В состав воскоподобной защитной оболочки бактерий входят в качестве кислотного компонента не только пальмитиновая, стеариновая и другие нормальные жирные кислоты, но также и высшие алифатические кислоты с разветвленной цепью. Выделенная из этих восков туберкулостеариновая кислота igHggOj является левовращающим изомером 10-метилоктадекановой, или 10-метилстеариновой, кислоты [c.300]

Ее строение было доказано синтезом. Получены синтетически также правовращающая кислота и рацемат. Синтетическая /-туберкулостеариновая кислота плавится при 13,5° С удельное вращение од=—0,05°. [c.300]

Наиболее короткий путь синтеза рацемической туберкулостеариново кислоты (а также других разветвленных жирных кислот) основан на использовании реакции Виттига (Л. Д. Бергельсон, 1962) [c.607]

Разветвление углеводородной цепи, как, например, у туберкулостеариновой кислоты, не оказывает существенного влияния на величину Rf. Эта кислота по своему поведению при хроматографии сходна с Сю-кислотой нормального строения. [c.24]

Другой аномальной , но более простой кислотой, выделенной из воска бацилл туберкулеза, является туберкулостеариновая кислота ieHasOa, оказавшаяся, по данным разложения и синтеза, ( —)-10-метилоктадекановой кислотой. [c.747]

Эфиры жирных кислот, полученные из туберкулостеариновой кислоты, разделяют на колонке, заполненной силиконовым эластомером 301 на [c.572]

Для установления структуры разветвленных насыщенных кислот применяют окисление хромовой кислотой, которое сопровождается расщеплением молекулы по месту разветвления. Примером может служить окисление туберкулостеариновой кислоты [c.204]

Смотреть страницы где упоминается термин Туберкулостеариновая кислота: [c.619] [c.620] [c.416] [c.23] [c.23] [c.152] [c.287] [c.29] [c.355] [c.120] [c.704] [c.416] [c.606] [c.607] [c.607] [c.243] [c.29] [c.704] [c.661] [c.18]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.619 , c.620 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.0 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.526 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.561 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.0 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.92 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.95 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.606 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.561 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология