Фриделя Крафтса элиминирования

Реакции электрофильного присоединения — элиминирования аренов могут быть необратимыми (например, нитрование и бромирование) или обратимыми (например, сульфирование и алкилирование по Фриделю — Крафтсу). Будет ли реакция обратимой или [c.329]

В противоположность биполярным апротонным растворителям веш,ества типа кислот Льюиса могут вызвать 3 1-реакции или содействовать им, хотя они и стабилизуют лишь один из образуюш ихся из R—X ионов, а именно анион. Остаюш ийся мало стабилизованный сольватацией катион в противоположность аниону часто имеет возможность для внутренней стабилизации благодаря электронным эффектам в остальной части молекулы или последуюш,им реакциям — перегруппировке, элиминированию. Впрочем, это обстоятельство не имеет большого значения, поскольку кислоты Льюиса применяют чаще всего в качестве катализаторов, облегчающих отщепление аниона в соответствии со схемой (4.13), тогда как действительный партнер реакции должен реагировать с катионом, не подвергшимся влиянию катализатора. Так обстоит дело, например, в реакциях алкилирования по Фриделю — Крафтсу. [c.173]

В этом разделе основное внимание уделено алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу [25а]. Другие родственные реакции (см. разд. 2.5.6, п. 3) будут рассмотрены более кратко. Во всех этих реакциях образуется новая связь углерод — углерод. Как и в других примерах реакций электрофильного присоединения — элиминирования, ароматические молекулы выступают в роли нуклеофила и. следовательно, другие частицы, которые первоначально являются электронейтральными, подвергаются нуклеофильному замещению. В большинстве рассматриваемых в этом разделе реакций электрофильный компонент обладает недостаточной реакционной способностью, чтобы взаимодействовать со слабонуклеофильным ароматическим компонентом в отсутствие подходящего катализатора. Катализатор увеличивает электрофильность неароматического компонента. [c.346]

Алкилирование по Фриделю — Крафтсу относится к группе наиболее сложных реакций электрофильного присоединения — элиминирования. Не только не существует единого механизма (см. уравнения 51—55), подходящего для всех случаев реакции, но возникают также и многие другие осложнения. Вступающая в ядро алкильная группа является естественно, электронодонорной, и поэтому продукт реакции более склонен к реакции с электрофилом, чем исходный субстрат. В связи с этим часто наблюдается ди- и полиалкилирование. Однако если использовать в качестве растворителя сам арен и проводить реакцию при энергичном перемешивании, часто удается получить продукты моноалкилирования с хорошим выходом. Эти два фактора имеют особенно большое [c.347]

Элиминирование хлористого водорода препятствует использованию более высокой температуры. На основе упомянутого превращения разработана интересная реакция — алкилирование ароматических соединений диалкило-выми эфирами под действием катализаторов Фриделя — Крафтса (гл. 12, разд. 4, В). Поскольку эфиры, содержащие вторичные алкильные группы, более эффективны в этой реакции, чем эфиры с первичными алкильными группами, то алкилирующей частицей будет, вероятно, карбоний-ион [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология