Резонанс на отщепление анионов

Реакционная способность аллилгалогенидов обусловлена главным образом тем, что отщепление аниона приводит к структуре, способной к резонансу. [c.54]

Кроме того, карбоксильный анион, образующийся при отщеплении протона, может быть описан двумя эквивалентными резонансными структурами, что (как и в случае бензола) указывает на его значительную стабилизацию (энергия резонанса, см. разд. 3.6). [c.112]

Пиктографическая орбитальная теория, таким образом, позволяет объяснить ориентацию замещения в реакциях присоединения с отщеплением в аренах более исчерпывающе, чем простая теория резонанса. В частности, она позволяет объяснить изменение отношения орто пара при катионном замещении тем, что происходит изменение от зарядового контроля к орбитальному. Свободнорадикальное замещение в ароматических соединениях легче всего объясняется с помощью теории резонанса, но для анионного замещения снова необходимо применять орбитальную теорию. [c.108]

С энергетической точки зрения всегда более выгодно. Молекула в этом случае обладает меньшей энергией и термодинамически более устойчива. Такого рода обеднение энергией (энергия резонанса) при образовании выравненных структур является движущей силой многих реакций. По существу, возможность выигрыша энергии при образовании симметричного аниона А кислоты является причиной легкого отщепления протона от гидроксильной группы кислот, т. е. причиной проявления кислотных свойств молекулы. [c.362]

Метиленимин также напоминает формальдегид в том смысле, что входящий в него углерод, связанный двойной связью, положительно поляризован и подвержен нуклеофильной атаке. Цианистый водород похож на карбоновую кислоту, поскольку он обладает слабыми кислотными свойствами. Однако анион, образующийся после отщепления протона из цианистого водорода, не стабилизирован вследствие резонанса, а потому цианистый водород — гораздо более слабая кислота, чем средняя карбоновая кислота. [c.311]

Фенолы и енолы представляют собой более кислые соединения, чем спирты, вследствие наличйя резонанса в анионе, отвечающем аниону из спирта, в которое отсутствуют условия для резонанса, в результате чего отщепление протона не облегчается и спирты оказываются менее кислыми. [c.54]

Пространственно затрудненный фенол, например, 2,4,6-три-трет-бутилфенол VI, окисляется кислородом в щелочном растворе при низкой температуре с образованием непланарной гидроперекиси VII, менее напряженной, чем исходный фенол (Йоэ, 1959 Герсман, 1959). В щелочном растворе гидроперекись VII способна разлагаться, давая соединение VIII, перегруппировываться в соединение XI или претерпевать отщепление изобутилена с образованием аниона семихинона X, охарактеризованного спектром электронного парамагнитного резонанса и идентичного аниону, получающемуся при восстановлении о-хинона IX (Конради, 1960) [c.308]

Внутримолекулярная нуклеофильная атака амидной группой играет важную роль в процессах рацемизации оптически активных аминокислот. Амидный зтом кислорода (1) Ы-ацил.амино-кислот внутримолекулярно. атлкует карбонильный атом углерода (5) с отщеплением НХ, приводя к оксазолону 10.18 [схема (10.28)]. Оксазолон 10.18 под действием основания легко теряет протон при атоме углерода С-4, превращаясь в соответствующий анион, который дополнительно стабилизирован за счет резонанса, как показано на схеме (10.29). Рацемизация аниона,, таким образом, протекает весьма легко. Образование омсазоло Иов было доказано различными методами и является важней шим маршрутом рацемизации аминокислот. Следует отметить что к рацемизации также приводит и непосредственный отрыв [c.267]

Карбоксилат-анион — анион, образующийся при отщеплении протона от карбоксильной фуппы. К.А. стабилизирован вследствие резонанса, и поэтому его строение можно представить как резонансный гибрид двух структур (I) и (II). Именно этим объясняется тот факт, что обе связи С—О имеют одинаковую дпину [c.137]

Различные ароматические карбанионы можно получать косвенным путем — отщеплением протона, связанного с неуглеродным замещающим атомом. Так, различные фенолы в щелочной среде образуют обладающий резонансом анион — фенат (г), отрицательный заряд которого распределяется между атомами углерода в орто-, пара- и орто - положениях (мезомерные формулы I, И и III), [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология