МЕТОДЫ РАБОТЫ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ. Под действием сильных восстановителей нитросоединения превращаются в первичные амины. Этот метод применяется в основном для синтеза первичных ариламинов, так как ароматические нитросоединепия более доступны по сравнению с алифатическими. В качестве восстановителя чаще всего используются олово и соляная кислота получение анилина из нитробензола при помощи этого метода описано во всех студенческих руководствах для проведения практических работ по органической химии. [c.215]

Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения. [c.2]

МЕТОДЫ РАБОТЫ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА [c.9]

Во всем мире растет выпуск приборов для жидкостной хроматографии, стремительно увеличивается численность работников науки и производства, использующих этот метод для решения своих конкретных задач. В такой ситуации крайне необходима литература, позволяющая ознакомиться с основами теории и закономерностями хроматографии, наиболее значимыми в практической работе. Указанным вопросам посвящены главы 1—4 настоящего издания. В главе 5 освещены вопросы аппаратурного оформления метода, даются рекомендации по приемам практической работы и рациональному проведению эксперимента. В главе 6 показаны пути решения некоторых типичных аналитических проблем, характерных для химии лекарственных веществ, других продуктов органического синтеза. Наконец, в справочной главе 7 в компактной форме обобщены литературные сведения о методах жидкостного хроматографического анализа лекарственных веществ. [c.6]

Несколько неопределенное понятие чистоты , которым мы выше пользовались, на самом деле представляет собой суммарную характеристику ряда независимых особенностей химического превращения. Среди них основными являются селективность реакции (этому важному аспекту далее будет посвящен разд. 2.4), отсутствие побочных реакций превращаемой функциональной группы и возможность проведения реакции в мягких условиях, которые исключают осложнения, связанные с наличием других функциональных групп в субстрате или лабильностью продукта реакции. Именно необходимость выполнения этих условий и является причиной того, что превращение, казалось бы, хорошо известной реакции в надежный синтетический метод обычно достигается ценой кропотливых и долгих поисков. Подобная работа может быть лишена внешних атрибутов новаторского творчества, однако в действительности только благодаря таким разработкам достигается реальное обогащение тактического арсенала органического синтеза. Поэтому справедливо считается, что заслуги создателей новых методов на основе даже известных реакций вполне соизмеримы с заслугами первооткрывателей этих реакций. [c.86]

Ипатьев и Сабатье открыли эпоху гетерогенного катализа в органической химии. Оба они, исходя из задач, вставших перед органическим синтезом, рушили традиционные устои низкотемпературного синтеза, показывали могущественные средства катализаторов в сочетании с высокой температурой и (только один Ипатьев) давлением. Главное в их работе — изучение действия катализатор о )В и условий процесса на ход реакций (т. е. на направление и скорость реакций, на степень превращения реагентов и выход готовых продуктов). В работах Ипатьева и Сабатье (Ипатьева в особенности) особое внимание уделялось катализу разработке методов проведения каталитических реакций, подбору катализаторов и условий процесса, а в вопросах теории катализа — выяснению причин действия катализаторов. Прекрасным дополнением к работам Ипатьева и Сабатье являлись исследования, которые дали [c.75]

Кроме обычных химических методов, экспериментальное исследование изотопных эффектов требует проведения синтезов меченых молекул и их количественных анализов. В качестве пособия для этих работ рекомендуем в первую очередь обстоятельный труд Мэррея и Уильямса Органические синтезы с применением изотопов [70]. Во введении к этой книге дается ряд полезных практических сведений, например, многочисленные ссылки на методы определения как стабильных, так и радиоактивных меченых молекул. [c.12]

В каждой главе препаративного (синтетического) раздела все изучаемые реакции рассматриваются как с теоретической точки зрения, так и со стороны практического приложения, а после этого делаются выводы о том, как надо выполнять эксперимент. Общие методики синтеза охватывают наиболее общие (и некоторые специальные) операции проведения различных синтезов одного типа реакций. Они должны направить внимание изучающего органическую химию на наиболее важное и в то же время удержать его от бездумной варки препаратов по методикам. С помощью общих методик удалось описать приготовление почти тысячи препаратов. В дополнение к этому даны литературные ссылки на получение препаратов (преимущественно по иностранной литературе), с тем чтобы научить студента пользоваться оригинальной литературой и углубить у него знания иностранных языков. Каждая глава завершается сведениями о техническом и аналитическом применении изучаемых реакций. Общий обзор наиболее важных методов получения определенных классов веществ студент найдет в специальном указателе. В разделе Введение в лабораторную технику описаны основные физико-химические методы эксперимента, которые необходимо знать при современном уровне развития химической науки. В отдельных разделах книги рассмотрено пользование научной литературой и методы идентификации органических веществ. Приложение по приготовлению, очистке и свойствам наиболее употребительных химических реактивов, так же как и общие методики , содержат многочисленные указания на возможные опасности при работе в лаборатории. Во всех разделах книги приведены литературные ссылки, которые позволяют углубить знания о рассматриваемых веществах. [c.7]

Книга К. Вейганда Методы эксперимента в органической химии СОСТОИТ из следующих трех частей, отвечающих ходу экспе римента в органическом синтезе 1-я часть — Общие приемы лабораторной работы, приборы и материалы (сборка аппаратуры и очистка исходных материалов для проведения синтезов) 2-я часть Методы синтеза (самый синтез) 3-я часть — Методы анализа (исследование продуктов синтеза). [c.5]

Синтетические работы Бертло, по его собственным словам, являлись лишь фундаментом здания органического синтеза [154, стр. 19]. Для построения более высоких этажей этого здания, т. е. создания более сложных веществ, необходима была разработка тонких методов синтеза, основанных не только на знании качественного и количественного состава и путей разложения вещества, которых было достаточно для проведения синтезов простых соединений методами Бертло, но базирующихся на теоретических представлениях о конституции органических соединений и сущности химических превращений. [c.54]

Основная задача практикума — ознакомление студентов с техникой проведения более сложных синтезов, включающих работу со сжатыми и сжиженными газами, получение и очистку исходных реагентов и растворителей с аналитическим контролем их концентрации и чистоты, а также ознакомление с некоторыми реакциями и методами, не вошедшими по разным причинам в общий практикум по органической химии на третьем курсе. Параллельно с работой в лаборатории студенты слушают лекционный курс Современные методы органического синтеза , первые три главы данного пособия соответствуют частично разделам этого курса. Хотя по таким вопросам, как например синтезы на основе ацетилена и восстановление алюмогидридом лития, имеется достаточное число специальных монографий и обзорных статей, они мало пригодны для использования в качестве учебных пособий. Поэтому представлялось целесообразным предпослать описанию лабораторных работ краткие сведения о возможных применениях рассматриваемых методов синтеза, механизмах реакций и технике их проведения. Списки рекомендуемой литературы в конце каждой главы содержат ссылки на основные источники для более углубленного изучения, а также на оригинальные работы, послужившие основой предлагаемых методик. [c.3]

Настоящий практикум по органической химии является руководством для выполнения лабораторных работ студентами технологического факультета Уфимского государственного нефтяного технического университета (специальности ТП, ТС, ТБ, ТФБ, ТК, ТПВ, МЗВ). Практикум содержит описание изучаемого курса, структуру занятий, вводный цикл и основной практикум, включающий главные методы и примеры синтезов некоторых органических соединений. В практикуме изложены также важнейшие теоретические и философские положения органической химии, а также основы разработанного авторами метода проведения лабораторных занятий по органической химии с использованием предварительного описания методик выполняемых работ с помощью блок-схем. [c.2]

При подготовке к изданию данной книги авторы ставили целью составление справочника, содержащего подробные описания синтезов и методов переработки полимеров самых различных типов. Для большинства низкомолекулярных органических соединений такие данные наити сравнительно легко, сведения же о синтезе и методах переработки полимеров разбросаны во многих более или менее доступных журналах и патентах. В этой книге описаны методы получения в лабораторных условиях большинства известных классов полимеров. В том случае, когда в оригинальной литературе не имелось достаточно сведений о деталях проведения работы, дополнительные данные получались из экспериментов, выполненных авторами или их коллегами. Во многих случаях одновременно с уточнением деталей проводилась тщательная проверка самого синтеза, поэтому методики, приведенные в книге, можно считать достоверными. [c.7]

Другая причина, по которой стоит изучать ЯМР, особенно его практические аспекты, заключается в том, что это просто приятно. Многие химические, а в последнее время и биологические проекты в своей кульминационной стадии оказываются завязанными на эксперимент ЯМР, После года упорной работы над синтезом какого-то меченого субстрата может потребоваться лишь несколько дней для того, чтобы провести решающий эксперимент методом ЯМР, с помощью которого может быть установлен механизм органической реакции или найден путь метаболизма внутри живой клетки. И несправедливо передавать специалисту-оператору не только хлопоты, но и радостные волнения при проведении такого эксперимента учитесь делать это сами. Конечно, определенные усилия придется затратить для начального [c.8]

Диссертационная работа выполнена по планам важнейших НИР Уфимского государственного нефтяного технического университета в соответствии с планами научных исследований Федеральной целевой программы Интеграция науки и высшего образования России в 2002-2006 годы (грант №Б 0080/1447) и по заданию Министерства образования РФ на проведение в 2001-2004 годах научных исследований по тематическому плану научно-исследовательских работ (тема 1.1.01 Фундаментальные исследования по созданию научных основ методов синтеза практически ценных органических соединений из доступного сырья ). [c.3]

Другая причина отставания препаративной органической микрохимии состоит в том, что, за исключением биохимических исследований, до сих пор не было достаточно побудительных причин для уменьшения количеств реагирующих веществ при обычных методах синтеза. Однако развитие исследовательских работ в промышленности привело к более широкому внедрению микропрепаративных методов проведение органических синтезов с использованием изотопов сделало неизбежным развитие микропрепаративных методов ввиду высокой стоимости, дефицитности и опасных свойств большинства изотопов. [c.10]

Органические соединения других щелочных металлов реже используются в этих реакциях, хотя ацетилениды натрия являются удобными реагентами для синтеза алкинилзамещенных олова (схема 92) [96]. Значительное число работ было посвящено синтезу соединений олова по реакции Вюрца (схема 93) [97]. Реакция осложняется побочным восстановлением натрием хлорида олова(IV) до хлорида олова(II) и олова(0), что затрудняет использование метода в промышленном масштабе. Неудовлетворительные результаты были получены при взаимодействии галогенорганических соединений со сплавами олова с натрием или магнием [98]. В промышленности используют метод, основанный на реакции алкилзамещенных алюминия с хлоридом олова (IV). Хорошие выходы продуктов достигаются при проведении реакции в присутствии оснований Льюиса, связывающих в комплекс образующийся [c.179]

Причиной, вызвавшей необходимость разработки методов по лучения органических препаратов с использованием малых количеств веществ, явился недостаток реактивов и материалов, который в течение уже многих лет затрудняет проведение практикума по органической химии. При проведении практикума из-за отсутствия необходимых реактивов многие препараты вообще нельзя получать, имеющихся же реактивов, вследствие возросшего числа студентов, не хватает для того, чтобы провести синтез в коли чествах, предусмотренных руководствами ( Д—1 моль и больше). Кроме того, стоимость необходимой стеклянной посуды так велика, что многие студенты не имеют возможности ее приобрести. Поэтому были предприняты исследования с целью уменьшения количеств реагентов, необходимых для синтезов примерно до одной сороковой части от рекомендованных в руководстве Гат-термана-Виланда Практические работы по органической химии . Большинство описанных ниже препаратов получают в простой стеклянной аппаратуре, которую, при желании, может сделать любой студент, имеющий даже очень небольшой опыт стеклодувной работы. Последнее значительно уменьшает и расходы, необходимые для приобретения посуды. [c.8]

Более широкое применение электрохимических методов для синтеза органических соединений во многих случаях позволит, по-видимому, одновременно решить ряд важных проблем химической промышленности, например проблемы утилизации попутной соляной кислоты, проведение процесов синтеза с минимальным количеством производственных отходов, в том числе сточных води т. д. Об интересе к современным проблемам электросинтеза органических соединений свидетельствуют монографии и многочисленные обзоры, появившиеся в печати в последнее время. В ряде опубликованных материалов обсуждаются общие проблемы электрохимического синтеза [4—19]. Некоторые обзорные работы посвящены более узким вопросам получения отдельных классов соединений, например металлоорганических [20], окисей олефинов [21] и т. д., проведения реакций восстановления или окисления определенных групп соединений, например углеводородов [22], алифатических [23] и ароматических [24] карбонильных соединений, лак-тонов [25] и т. д. [c.7]

В начале сороковых годов нашего столетия были получены косвенные, а затем и прямые доказательства участия нуклеиновых кислот в передаче генетической информации (Эвери, Маклеод и Маккарти). Это послужило мощным стимулом развития органической химии нуклеиновых кислот. В результате работ, проведенных главным образом кембриджской школой под руководством Тодда, было полностью доказано строение нуклеозидов и нуклеотидов, разработаны методы их синтеза и установлены основные принципы строения нуклеиновых кислот как высокомолекулярных соединений. Эти данные, а также результаты изучения нуклеотидного состава, полученные Чаргаффом, легли в основу гипотезы Уотсона и Крика (1953 г.)—одного из краеугольных камней современной молекулярной биологии. [c.14]

Достижения Бертло в области практического органического синтеза очень велики, и это дало основания считать его основателем органического синтеза. Такой взгляд, получивший широкое распространение в историко-химической литературе [3—8, 20— 23], отчасти обязан своим происхождением заявлениям самого Бертло, который в своих сочинениях представил себя основателем органического синтеза [157, т. 1, стр. GXLVIII]. Он так оценивал деятельность своих предшественников в области синтеза из элементов До работ, изложенных в моей книге Органическая химия, основанная на синтезе (1860 г.) в этом направлении не было проведено ни одного систематического исследования. Можно привести только два примера полного синтеза природных веществ из элементов синтез мочевины Вёлера и синтез уксусной кислоты Кольбе. Эти синтезы чрезвычайно интересны но вследствие самой природы этих веществ они оставались единичными и без последствий. Действительно, мочевина относится к ряду циана, ряду, который почти в равной степени принадлежит неорганической и органической химии и который не имеет никаких общих свойств с другими рядами, в том числе ни со спиртами, ни с углеводородами. Уксусная кислота также занимает особое место до проведения новых опытов и появления новых методов, разработанных после 1860 г., эта кислота оставалась изолированным телом в ряду органических соединений (Ж. Б. Дюма). История науки подтверждает также, что эти два синтеза не положили начало ни одному общему методу и даже не привели ни к какому другому частичному синтезу природных веществ [158, стр. 214]. В отношении частичных синтезов он указывал, что хотя отдельные синтезы были выполнены до его работ, они не привели к осознанию важности проблемы синтеза в целом [157, т. 1, стр. XLVI 158, стр. 212]. [c.51]

Бертло не ставил целью своих исследований разработку таких теоретических представлений, тем самым ограничивая значение своих работ для развития органического синтеза и всей органической химии. Б 1876 г. он писал, что в практику химического исследования вошел новый метод проведения реакций ...укажем на появление нового метода, который характеризует недавние синтезы и который заменяет быстрые и энергичные действия, до недавнего времени почти всегда использовавшиеся в органической химии. Несколько пет назад начали применять совокупность новых процессов, основанных на мягких, медленных, но прямых действиях, осуществляемых упорядоченно, благодаря содействию времени, и которые только регулируют взаимное сродство органических элементов таким образом в некоторой степепи приближаются к условиям, в которых образуются и преобразуются простейшие соединения в живых организмах [158, стр. 213]. Однали он игнорировал ту задачу, для решения которой прежде всего использовались новые методы — установление химического строения органических соединений — ив течение многих лет был противником теории химического строения. [c.54]

Бертло не только провел большое число синтезов и окончательно доказал принципиальную возможность получения органических соединений исходя из элементов, разработал некоторые новые методы проведения реакций, но также подчеркнул важную роль синтеза в органической химии, по-новому сформулировал задачи, для решения которых он может исполь-човаться. Поэтому сведение его роли лишь к окончательному изгнанию витализма из органической химии или к проведению многочисленных синтезов из элементов, которое встречается в историко-химической литературе, является умалением его заслуг в развитии органического синтеза. С другой стороны, то преувеличенное значение, которое Бертло придавал своей деятельности в области решения этих двух проблем, объясняется тем, что им не был проделан глубокий анализ истории витализма и органического синтеза из элементов вследствие этого оп не смог в достаточной мере оценить работы своих предшественников. [c.55]

В пособии излагаются техника проведения сложных органических сф тезов с использованием гетерогенных катализаторов, сжатых и сжиженных газов и некоторые современные синтетические методы. Даются практические работы по применению карбенов в органическом синтезе, по реакции Фаворского, синтезу ацетиленовых углеводородов и спиртов в жидком аммиаке, пол> т1енцю алюмогидрида лития и его применению в качестве восстановителя, каталитическому гидрированию и очистке растворителей для спектроскопии. Описанию практических работ предшествуют теоретические г.чавы, соответствующие некоторым разделам университетского курса Современные методы органического синтеза . Второе издание дополнено специальными главами по фотохимическим синтезам и восстаиоБлекию органических соединений гидразином. [c.2]

Линстед Р., Элвидж Дж., Волли М., Вилькинсон Дж., Современные методы исследования в органической химии, пер. с англ., Москва, 1959. В этом небольшом по объему сборнике, состоящем из двух книг, очень ясно и доступно описаны новые методы очистки и разделения веществ (адсорбционная хроматография, распределительная хроматография, хроматография на бумаге, ионообменная хроматография, многократное фракционное экстрагирование и т. п.), техника проведения специальных реакций (работа в вакууме, гидрирование под высоким давлением, реакции в жидком аммиаке, озонолиз и пр.), количественный органический анализ, полумикрометоды синтеза органических веществ. Сборник особенно полезен для начинающих научных работников. [c.168]

Стиль работ А. М. Бутлерова, стремившегося проводить слон ыый синтез так, чтобы оказывать наименьшее влияние на конечный продукт, нашел последователей не только среди русских химиков, но и среди передовых зарубежных ученых. Например, Фишер гоиорил, что у многих орга-нико]з-синтетиков проявляется склонность получать углеродистые соединения путем умеренных реакций, сопоставимых с отношениями, которые сущзствуют в организме [72]. Об отличии тонких органических синтезов биохимического значения от технических синтезов Вильштеттер писал В то время как техническая химия достигает свои результаты путем применения сильнодействующих способов, прибегая к высокому давлению до сотен атмосфер, а также к высоким температурам, органическая и физиологическая химия должны все чаще обращаться к дютодам утонченным и уморенным. Сложные проблемы физиологии требуют проведения химических реакций с использованием нежнейших методов, т. е. таких, которые соответствовали бы условиям, существуюищм в живом организме [73]. [c.33]

Гексахлорциклопентадиен служит исходным соединением в синтезе многих важных хлорорганических пестицидов, а также средств тушения пожаров и других продуктов промышленного органического синтеза. Октахлорциклопентен является важным полупродуктом производства гексахлорпентадиена и присутствует в незначительных количествах в неочищенном техническом гексахлорциклопентадиене [90]. Авторы работы [90] описали быстрый и чувствительный метод определения этих хлорпроизводных в крови или моче, для проведения которого требуется 5,0 мл биологической жидкости. Хлорпроизводные выделяют из образца экстракцией и определяют посредством ГЖХ на капиллярной колонке с ДЭЗ, а для подтверждения результатов используют хроматомасс-спектрометрию. Метод пригоден для обнаружения и идентификации этих соединений в биологических жидкостях в нанограммовых количествах (нижний предел обнаружения в крови составляет 50 нг/мл, в моче 10 нг/мл). [c.284]

В результате исследований, проведенных совместно с различными министерства.ми, были разработаны и уже внедряются в промышленность нестационарные методы окисления диоксида се1)ы в производстве серной кислоты, обезвреживания отходящих газов промышленных производств от оксида углерода и различных органических веществ, получения высокопотенциальной теплоты из слабоконцентрированных топлив и газов. Ведутся работы по синтезу метанола, аммиака, конверсии природного газа и оксида углерода, метанироианию, получению серы из сероводорода и другим процессам. Особенно интенсивно протекает внедрение нестационарных методов окисления на предприятиях цветной металлургии, где [c.260]