Циклододекан

Гидрирование ЦДТ в циклододекан с практически количественным выходом получается на нанесенных на окись алюминия, силикат н уголь металлах VHI группы — никеле, кобальте, меди, палладии и др. Область температур превращения ЦДТ в -циклододекан — 20—250 С, давлений—от атмосферного да 30 МПа. Один из наиболее активных катализаторов — палладиевый. [c.18]

Недавно показана возможность использования гомогенных катализаторов (системы типа Циглера—Натта) для гидрирования ЦДТ в циклододекан. Процесс гомогенного гидрирования ЦДТ в циклододекан разработан Французским институтом нефти. [c.19]

Аналогичным образом превращаются в циклододекан основные получаемые изомеры ЦДТ (цис-транс-транс и транс-транс-транс). Реакция гидрирования экзотермичная выделяется около 375 кДж/моль ЦДТ). [c.20]

При превращении ЦДТ в циклододекан возможно протекание реакции транс-аннулярной дегидроциклизации, приводящей к образованию веществ ароматического характера и снижающей выход циклододекана. Поэтому предложено проводить гидрирование ступенчато, при температурах не выше 200 °С. [c.20]

Выход ДДК в расчете на превращенный циклододекан составляет около 60% от теоретически возможного. Для получения продукта высокой степени чистоты необходимо применять специальные методы очистки (многократная кристаллизация и т. п.). [c.191]

Циклододекан получается при гидрировании циклического три-мера бутадиена [c.145]

Термодинамические исследования и молекулярно-механические расчеты показывают, что средние циклы имеют более высокие энергии напряжения, чем циклогексан и кольца, большие, чем циклододекан [21 в, 33, 48]. Ранее мы видели, что главным источником напряжения в малых кольцах является искажение углов связей в пяти- и шестичленных кольцах, где углы почти нормальны, главные источники напряжения — взаимное положение связей, т. е. эффект заслонения. В средних кольцах увеличение напряжения связано с сочетанием обоих этих эффектов, а также с дополнительным фактором, обусловленным трансаннулярным взаимодействием метиленовых групп, находящихся на противоположных сторонах кольца в непосредственной близости друг к Другу. Рентгеноструктурные исследования показали, что валентные углы в восьми-, девяти- и десятичленных циклических соединениях больше тетраэдрических, и группы в 1,2-вицинальных положениях частично находятся в заслоненном положении [44]. Эти составляющие напряжения цикла зависят друг от друга, и молекула принимает ту равновесную конформацию, в которой суммарные дестабилизующие взаимодействия минимальны [51]. [c.94]

Принципиальная схема термического окисления циклододекана в присутствии борной кислоты изображена на рис. 115. Борная кислота и циклододекан поступают в смеситель 1, где готовят суспензию этих веществ. Она стекает в колонну 2, где при 150—200 °С ведут окисление воздухом, обедненным кислородом за счет циркуляции асти отходящего газа после холодильника 3. Оксидат поступает на отгонку непревращенного углеводорода в колонну 4, в кубе когорой остаются эфиры борной кислоты, кетон и побочные продукты окисления. Их перекачивают в гидролизер 5, где прн подаче юды и перемешивании происходит гидролиз эфиров борной кислоть . В сепараторе 6 отделяют органический слой от водного и напргвляют на ректификацию с выделением спирта, кетона и тяжелого остатка. Водный слой подвергают переработке с целью регенерации Н3ВО3 (на схеме не изображено) упаривают, кристаллизуют и отфильтровывают Н3ВО3, возвращая ее в аппарат 1. [c.391]

Практическое применение находят продукты превращения ЦДТ — циклододецен и циклододекан. Циклододекан, получаемый гидрированием ЦДТ, в настоящее время используется в производстве додекалактама и 1,10-декандикар-боновой кислоты (см. гл. 6). [c.18]

Процесс гидрирования ЦДТ многостадийный сначала олефин, содержащий три двойные связи, превращается с поглощением одного моля водорода в диен, восстанавливаемый в моноеновое производное, которое в свою очередь дает циклододекан. Для превращения ЦДТ в циклододекан требуется три моля водорода [c.20]

Гетерогенные катализаторы (палладиевый, родиевый, никелевый и т. д.) позволяют проводить эту реакцию, но в гидрогенизате присутствуют продукты неполного гидрирования (циклододекатрнен и циклододекадиен) и полностью насыщенный углеводород—циклододекан. Поскольку эти продукты усложняют переработку гидрогенизата, а выделить их известными способами невозможно из-за сходных физико-химических характеристик, значительное внимание в последнее время уделяется гомогенным металлокомплексным катализаторам. [c.20]

При синтезе мономеров для производства полиамидных волокон используются циклоалканы с чкслом углеродных атомов свыше шести (циклогептан, циклоокта 1, циклододекан). [c.145]

Используя этот же метод, окисляют циклододекан в цнк-лододеканол и циклододеканон /13/. [c.295]

Достаточно неожиданные результаты получены вовлечением в реакцию с формальдегидом U11 -. ]ранс-,транс- 34 в дихлорэтане в присутствии концентрированной серной кислоты [15.18]. В качестве основных продуктов реакции идентифицированы моно- и трис-1.3-диоксановые структуры - 2,4-диоксабицикло [10 4 0] гексадекадиен-9,13 (52) (10%) и трис- [1.2-,. 5.6-. 9. 0-тетра(1,3-диокса)метилен] циклододекан (53) (10%) [c.23]

Модели показывают, что в средних циклах нет углового (байеровского) напряжения и построены они из нечетных конформаций, т. е. питцеровского напряжения в них тоже нет. Причина повышенной энергии этих циклов — внутримолекулярная теснота , приводящая к тому, что несвязанные атомы вынуждены располагаться на расстояниях, меньших, чем суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов. Такой тип напряжения мы назвали ранее (см. стр. 317) прелоговским. В расчете на одну СНз-группу напряжение составляет в циклооктане 5,0 кДж/моль, в циклононане 5,9 кДж/моль, в циклодекане 5,0 кДж/моль, в циклоундекане 4,2 кДж/моль. В циклододекане эта величина падает до 1,3 кДж/моль на группу СН2, и это ясно указывает, что данный цикл уже не [c.369]

ЦИКЛОДОДЕКАН (ДОДекаметилен), мол.м. 168,32 n o-зрачные бесцв. кристаллы т.пл. 61 3 °С, т.кип. 243 С, IIS /IS мм рг.ст. df 0,8340 1,4550 1 2,0 мПа с (70 °С) АЯ гср -660,3 кДж/моль (в расчете на фуппу Hj), -60 кДж/моль. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бетзоле. Молекула Ц. неплоская, наиб, вероятная, энергетически выгодная конформация - деформир. корона . Кристаллич. решетка триклинная (а = 0,784 нм, 0,544 нм, с = 0,782 нм, а=81°42, = 64°, 7=8Г, z=l). [c.367]

При синтезе мономеров для производства [юлиамидных волокон используют циклоалканы с числом углеродных атомов больше шести (циклогептан, циклооктан, циклододекан). [c.239]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.89 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.74 , c.114 , c.115 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.205 , c.207 , c.209 , c.217 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.434 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.682 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.609 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.374 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.87 , c.676 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.688 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.81 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.244 , c.264 , c.539 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.59 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.59 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.420 , c.421 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.282 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.65 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.185 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.460 , c.598 ]

Производство сырья для нефтехимических синтезов (1983) -- [ c.232 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.246 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.432 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.474 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология