Алкилциклопентаны

Алкилциклопентаны подвергаются при риформинге превращениям по схеме, приведенной выше для циклогексана. Скорость ароматизации метилциклопентана и выход бензола на превращенный метилциклопентан значительно ниже, чем для циклогексана, а выход продуктов гидрокрекинга выше. С повышением температуры степень превращения метилциклопентана в бензол при прочих равных условиях повышается. Результаты риформинга метилциклопентана при 0,7 МПа приведены ниже [c.247]

Спиртовая группа R—СНоОН Простые эфиры Н—О—R Альдегидная группа Р—СНО Кетонная группа К—СО—R 12 21 18 12 50.21 87,86 75,31 50.21 СН2-СН2 К-НС/ СН2 СН2 СН2 Алкилциклопентаны СНз—СНо к-нс/ СН2—СНг 0 6 0 25,10 [c.237]

Рис.4.1 Номограмма для идентификации индивидуальных углеводородов — - н-Алканы, о - 1 Алкены, 4 - 2- Метилалканы, ж - 3- Метилалканы, О - Алкилциклопентаны, - Алкилциклогексаны, - Алкилбензолы,

В целом же дегидроциклизация парафинов протекает значительно менее глубоко, чем дегидрогенизация нафтенов. Ароматические углеводороды образуются не только из нормальных парафинов, но и из парафинов изостроения, причем также из соединений с числом углеродных атомов в основной цепи менее шести (например, из 2,2,4-триметилпентана). Для объяснения механизма такой реакции было высказано предположение, что вначале образуется пятичленный нафтен, который затем изомеризуется в шестичленный и дегидрируется в ароматический углеводород. Известно также, что в промышленных условиях алкилциклопентаны ароматизируются значительно легче, чем парафины. Если число атомов углерода в парафинах более десяти, скорость дегидроциклизации изопарафинов выше, чем для н-парафинов. [c.187]

Роль дегидроизомеризации алкилциклопентанов при образовании аренов специально исследовалась на примерах метил-, этил- и 1,2-диметилциклопентанов [49]. В присутствии Р1/А120з эти углеводороды дегидроизо-меризуются с образованием аренов, подвергаются гидрогенолизу в алканы и частично дегидрируются с образованием циклопентенов и циклопентадиенов. Из метилциклопентана и н-гексана образуются примерно одинаковые количества бензола. Из 1,2-диметилциклопентана выход толуола значительно ниже, а из этилциклопентана примерно в два раза выше, чем из н-гептана. Таким образом, очевидно, что алкилциклопентаны в изученных условиях (Pt/AbOa, 350—520 °С) являются промежуточными продуктами при ароматизации н-алканов. При этом несомненно следует учитывать то обстоятельство, что вклад циклопентанового пути ароматизации алканов в значительной степени зависит от применяемого катализатора (кислотность носителя, природа модификаторов, дисперсность и содержание активной металлической фазы) и условий проведения опыта (температура, газ-носитель, давление и т. д.). [c.195]

Роль кислотности алюмоплатинового катализатора в преобладании того или иного вида дегидроциклизации исследовалась в работе [48]. Оказалось, что на так называемом щелочном катализаторе [ (0,6% Pt—0,8% На20)/у-А120з] Сб-дегидроциклизация н-октана, так же как и на кислом катализаторе [(0,6% Р1)/у-А120з], сопровождается Сз-дегидроциклизацией. Однако на кислом катализаторе алкилциклопентаны играют более значительную роль в образовании аренов. Уменьщение кислотности алюмоплатинового катализатора путем введения в его состав ЫагО а значительной мере способствует появлению алкенов в продуктах превращения н-октана. [c.196]

В настоящее время в нефтепереработке существует целый ряд технологических каталитических процессов, в ходе которых в той или иной степени осуществляются различные превращения углеводородов. В качестве примера можно привести каталитический риформинг один из важнейших современных нефтехимических процессов, с помощью которого осуществляется глубокое изменение углеводородного состава бензинов. Каталитический риформинг позволяет получать в широких масштабах ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы. Они образуются в этом процессе путем нескольких реакций дегидрирования шестичленных нафтенов, Сз-дегидроциклизации алканов в алкилциклопентаны с последующей дегидроизомеризацией и, наконец, Се-де-гидроциклизации алканов. Этот и другие подобные производственные процессы возникли в результате чисто технологических разработок. Однако сейчас пути технологических и фундаментальных исследований постепенно сближаются. Эта тенденция дает определенный положительный эффект. Так, исследование механизма и кинетических закономерностей каталитических реакций углеводородов, а также использование опыта, накопленного при эксплуатации нескольких поколений моно- и биметаллических катализаторов риформинга, позволило создать ряд высокоэффективных и экономичных разновидностей процесса риформинга. [c.257]

Из циклопарафинов в бензиновых фракциях найдены только цикло-пентаны и циклогексаны. Циклогептан, найденный в очень малых количествах в бензине из нефти Понка, представляет известное исключение. Из циклопентанов сам циклопентан присутствует в каждой сырой нефти, но в очень малых количествах, в то время как алкилциклопентаны в общем находятся в большом количестве. Напротив, алкилциклогексаны и циклогексаны находятся в сырых нефтях во вполне достаточных количествах. Алкилпарафиновые углеводороды с двумя метильными группами у того же углеродного атома в кольце (главным образом 1,1-диалкилпарафины) встречаются в меньших количествах, чем изомеры с двумя отдельными метильными группами. [c.22]

Альтернативным путем углеводороды получают из 1-алкилцикло-пентанолов, превращая их в 1-галоид-1-алкилциклопентаны действием сухого хлористого водорода и подвергая затем эти промежуточные продукты соответствующим реакциям, которые могут иметь различные формы. Выходы ге и-диалкилциклопвнтанов, получаемых с реактивами Гриньяра, в целом низкие [c.453]

Состав бензинов и других фракций каталитического крекинга определяется способностью катализаторов крекинга (алюмосиликатов) вызывать изомеризацию и диспропорционирование водорода. В результате этих процессов в каталитических крекинг-бензинах преобладают разветвленные парафины, разветвленные олефииы с открытой цепью, алкилциклопентаны, циклопентены и ароматические углеводороды. В табл. 3 и 4 ясно показано, что нормальные парафины от пентана до октана, преобладающие в термических крекинг-бензинах и бензинах прямой гонки из нефти Мид-Континента, в каталитических крекинг-бензинах имеются в относительно небольшом количестве. Из парафинов более всего преобладают разветвленные парафины с одной метильной группой в боковой цепи, такие как метилбутаны и метилпентаны. Обычно алкилциклопентаны [c.50]

Циклопарафины с пяти- и шестичленными кольцами. Установлено [28 заметное превращение (33%) метилциклогексана в изомерные алкилциклопентаны (1,1-, 1,2- и 1,3-диметилциклонентаны и этилциклопентан) нри температуре около 452° на катализаторе, содержащем платину, используемом для процесса платформинга. Основной реакцией в этом случае была дегидрогенизация в толуол. [c.51]

В то время как четырехчленное кольцо пинана разрушается при 175°, пятичленные кольца изокамфана, изобориилена и 2-метилбицикло-[1,2,2] гептана заметно не расщепляются до температуры 215 продуктами расщепления в этом случае являлись алкилциклопентаны, которые, однако, не были идентифицированы [63, 170]. [c.259]

Обычно около 60—80% нафтенов в бензино-лигроиновой фракции содержат пятичленные кольца. Они, за исключением цикло-пентана, имеют сравнительно низкие октановые числа. В ходе процесса алкилциклопентаны легко изомеризуются в циклогексаны. Этой изомеризаттии г.пособствутпт высокие температуры и низкие объемные скорости [152]. Несмотря на то, что в состо-янии равновесия оольше соединений с пятичленными кольцами, равновесие нарушается благодаря быстрому дегидрированию нафтенов с шестичленными кольцами в ароматические соединения. [c.347]

Совпадение, как легко убедиться, является удовлетворительным. Если нужно определить функции алкилциклопентана с разветвленной боковой цепью, удобно использовать поправки, приведенные в разд. Х.1.2, к функциям соответствующего н-ал-килциклопентана. [c.390]

Сведения об относительной распространенности пяти- и шестичленных колец в молекулах моно- и бициклических соединений рассматриваемого класса недостаточны и противоречивы. Найдено, что моно- и бициклические кислоты из дизельных дистиллятов нефти Урало-Поволжья построены главным образом из циклопен-тановых колец [626], тогда как соответствующие кислоты пз нефти Сангачалы-море (Азербайджан) содержат больше циклогексановых колец [627]. По нашид данным (рис. 3.1, табл. 3.7), кислоты циклопентанового ряда в западносибирской нефти составляют в сумме около 44% низших нафтеновых моноциклических кислот, т, е. меньшую долю, чем алкилциклопентаны среди нафтеновых углеводородов из того же источника (60%). По-видимому, следует ожидать, что соотношения кислот циклопентанового и циклогексанового рядов могут так же закономерно меняться в зависимости от химического типа и условий залегания нефти, как и соотношения аналогично построенных углеводородов [628]. Если это предположение верно, то в молодых нафтеновых нефтях из слабо погруженных пластов должны преобладать циклопентановые, а в метаново-нафтеновых и метановых нефтях из глубоко погруженных залежей — циклогексановые низшие кислоты. [c.98]

Алкилциклопентаны иодвергаю1ся при риформинге тем же реакциям, что и циклогексаны (1—4), одиако скорость ароматизации [c.254]

С Нгп — циклопарафины, моноциклические полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы (алкилциклопентаны и алкилциклогексаны) СпН2п-2 — дициклопарафины, бициклические полиметиленовые углеводороды (пятичленные, шестичленные и смешанные) [c.20]

Другие исследования показали, что в реакции ароматизации могут вовлекаться и олефиновые, и циклопентановые углеводороды. Олефины циклизуются, а алкилциклопентаны изомеризуются до соответствующих циклогексанов, которые затем дегидрируются. Алкилциклопентаны и алкилциклогексаны над платинированным углем при 310 °С (Ал. А. Петров, 1971 г.) могут также циклодеги-дрироваться с образованием бициклов. [c.242]

Большое число работ по изомерным превращениям различных гомологов циклопентана провели М. Б. Турова-Поляк с сотрудниками [39]. Было установлено, что при 100° в присутствии Al lg любые алкилциклопентаны изомеризуются в соответствующие производные циклогексана. Одновременно с такой изомеризацией происходит диспропорционирование длинных боковых углеводородных цепей с образованием метилированных циклогексанов как наиболее стабильных продуктов реакции. Так, например, н-пропил-цнклопентан образует смесь 1,3- и 1,4-диметилциклогексанов [c.571]

Реакции спаренного отщепления наблюдаются и для полиме-тилциклогексанов 1,2,4,5-тетраметил-, пентаметил- и гексаметил-циклогексанов. Более того, кольца с большими цик 1ами — цик юдо-декан и циклопентадекан — в аналогичных условиях также образуют в основном изобутан, изопентан, алкилциклопентаны и алкилцикло-гексаны, имеющие 7 или 8 углеродных атомов. Очевидно, циклододе-кан и циклопентадекан подвергаются быстрому сжатию кольца на поверхности катализатора, образуя алкилциклопентаны и алкилцикло-гексаны. Полученные изомеры селективно крекируются, давая изобутан и изопентан. По-видимому, гидрокрекинг алкилциклогексанов также протекает весьма сложно и включает скелетную изомеризацию. Это подтверждается и работой по изучению гидроизомеризации меченых С 4 этилциклогексанов на никелевых катализаторах [260]. Авторы наблюдали образование изомерных диметилциклогексанов с почти статистическим распределением радиоактивности между кольцом и боковыми цепями. [c.240]

Вследствие этого алкилциклопентаны и циклогекс.-1иы могут дезал-килироваться с сохранением гидроароматического кольца. Относительно алкилированиых ароматических соединении (толуол, ксилолы и др.) также давно известно, что они при высокой температуре способны превращаться в бензол. [c.88]

Алканы н-строения среди углеводородов являются наиболее простыми по молекулярному строению и имеют наибольшее число хорошо изученных гомологов, их молекулы составлены (за исключением метана) только из (СНз -) и ( СН2 —) структурных составляющих с чисто ковалентными связями. В этой связи они рассматриваются как эталонные вешества, а остальные углеводороды и гетероорганические соединения - как производные н-алканов (нзо-алканы - как алкилалканы, нафтены - как алкилциклопентаны или алкилциклогексаиы, арены - как алкилбензолы и др.). [c.46]

Метилбензиламин а также алкилциклопентил- и алкил-циклогексиламины 1 цианэтилируются в тех же уровнях и с такими же выходами, что и диалкиламины. [c.76]

При взаимодействии этил-p- -циклoгeк aнa с бромистым алюминием, промотированным бто/)-бутилбромидом, с продолжительностью контакта, недостаточной для полного протекания реакции, образуются диметилцикло-гексаны, новые изотопные изомеры этилциклогексана и алкилциклопентаны [82]. Диметилциклогексапы содержат радиоактивный углерод в кольце, но распределение радиоактивности отклоняется от статистического (75% в кольце и 25% в метильных группах). Эти результаты показывают, что [c.94]

По этому методу без каких-либо существенных изменений были получены и другие Л -замещенные алкилциклопентены, физические свойства и выходы которых приведены в следующей таблице [c.22]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкилциклопентаны: [c.192] [c.241] [c.48] [c.101] [c.198] [c.16] [c.201] [c.246] [c.903] [c.52] [c.53] [c.136] [c.149] [c.149] [c.155] [c.128] [c.43] [c.90] [c.117] [c.332] [c.60] [c.66] [c.102] [c.671] [c.44] [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология