Галоиды действие с тиофеном

При применении катализаторов типа Фридель—Крафтса изомеризация парафинов, за исключением бутана, обычно сопровождается побочными реакциями, включающими и разрыв связи С—С. В процессе реакции синтезируются соединения, кипящие либо выше, либо ниже первоначального углеводорода. Реакции перераспределения, проходящие особенно с пентанами или более высокими парафинами, вызываются, очевидно, крекингом изо-парафиновых молекул, которые галоидом алюминия пе активируются [409]. По аналогии с реакциями, происходящими в авто-деструктивном алкилировапии, описываемый процесс является все-таки соединением деалкилирования (крекинг) и алкилирования [410], которые дают изопарафины более высокого либо более низкого молекулярного веса, чем первоначальный алкан. Возможно, проведением изомеризации под давлением водорода [411 — 413], в присутствии изобутана [412, 414], ароматики [412], нафтеновых углеводородов [412, 415—418] или гетероциклических углеводородов, таких как тиофен [419], можно свести к минимуму боковые реакции для нентанов и гексанов, но не для гептанов и более высоких парафинов. Устранение побочных реакций обычно сопровождается замедлением изомеризации, однако, прибавление олефинов уменьшает предохраняющее действие вышеприведенных агентов. Реакции изомеризации проходят через индукционный период в течение этого времени проходят незначительные реакции перераспределения [420, 421]. [c.117]

Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакции с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фу-рановые соединения. Ароматический характер тиофена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности (разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоид-производные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротиофен и а-суль-фотиофен. [c.584]

Из всех гетероциклических соединении тиофен в наибольшей мере обладает ароматическим характером, который проявляется п его устойчивости к реакциям окисления (несмотря на присутствие в молекуле тиофеиа атома двухвалентной серы), в трудности протекания реакций присоединения, в способности к реакциям замещения при действии галоидов, в способности легко нитроваться и сульфироваться и т. д. Галоид, нитрогруппа, сульфогруппа, ацильный остаток вступают при этом в молекулу тиофена в а-положсянс, где плотность электронного облака больше, чем в 3-ноложении. [c.526]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология