Образование связи углерод—галоген углерода

ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОД — ГАЛОГЕН [c.90]

Галогенированием называется процесс введения в молекулу органического соединения атомов галогенов с образованием связи углерод — галоген. Галогенированию подвергаются как углеводороды, так и различные их производные. [c.64]

Образование связи углерод — галоген Образование связи С—На] о результате реакции присоединения [c.5]

Расщепление молекулы органического соединения под действием галогенов, сопровождающееся образованием связи углерод — галоген [c.97]

Глава 13, Образование связей углерод - галоген [c.144]

ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОД-ГАЛОГЕН О б ш, п замечании [c.66]

Убедительного объяснения малой подвижности атома хлора в винилхлориде в 5, 2-реакциях пока не существует. Можно только в самом общем виде предположить, что помимо повышенной прочности связи углерод - галоген (см. табл. 2.3) определенную роль играет трудность образования переходного состояния с участием атома углерода, несущего я-связь. Дело в том, что молекула винилхлорида плоская и в связи с этим атака реагента на реакционный центр - атом углерода, связанный с галогеном, -наименее затруднена пространственно из плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы. Однако в этом случае атаке нуклеофила (Ыи) будет препятствовать я-электронное облако реакционного центра-винильного атома углерода. Кроме того, при этом нарушается непременное условие 5 у2-замешения - переходное состояние образуется только в результате атаки нуклеофилом атома углерода со стороны, противоположной той, где расположен атом галогена (атака с тыла ). Это условие могло бы быть соблюдено, если бы атака реакционного центра нуклеофилом осуществлялась из той же плоскости, в которой расположена вся молекула винилгалогенида (рис. 2.4). Однако такому способу реагирования, по-видимому, препятствуют жесткость структуры винильного фрагмента и пространственные затруднения. [c.132]

Образование связей углерод — галоген [c.218]

ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОД—ГАЛОГЕН 219 [c.219]

ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОД—ГАЛОГЕН [c.273]

Ответ очень прост для того, чтобы вспомнить важный механизм. Когда речь заходит об общем способе образования связи углерод — галоген, прежде всего вспоминается реакция электрофильного углерода с галогенид-ионом [c.135]

Из всех типичных органических реакций образование связей углерод—галоген имеет больше всего сходства с реакциями, рассмотренными в предыдущей главе. [c.68]

Два типа сравнения скоростей для ряда типичных нуклеофильных замещений в ароматическом ряду показали, что на общие скорости реакций не влияют фак торы, связанные с разрывом связей. Первый тип включает сравнение подвижности галогенов. Для реакций, о которых известно, что они включают гетеролиз связи углерод — галоген на стадии, определяющей скорость, таких, как 5]у1- и 5дг2-реакции насыщенных алкилгалогенидов [1, 2] и образование дегидробензола из о-гало-генфенил-анионов [8], имеет место следующая последовательность подвижности галогенов 1>Вг>С1 Р. Таков порядок уменьшения легкости разрыва этих связей, Однако при замещении галогена в арилгалогенидах г рн действии типичных агентов [13, 14] (амины, алко-кси-ионы, меркапто-ионы) наблюдается порядок подвижности галогенов РЗ >С1 Вг 1. Положение фтора обратное по сравненто с тем, которое ожидалось бы при участии разрыва связи в определении суммарной скорости. [c.186]

Чаще всего атом галогена рассматривается в качестве заместителя, связанного со скелетом органической молекулы, а не как составная часть скелета. Следовательно, можно считать, что основные методы образования связи углерод — галоген являются просто методами функщюнализации или взаимопревращения функциональных групп, которые уже были рассмотрены в гл. 2. Почему же тогда мы вновь обращаемся к этому вопросу [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология