Сукцинимид-анион

Когда азот связан с двумя карбонильными группами, как, например, в циклических имидах, влияние этих двух групп достаточно велико, чтобы сделать эти соединения слабокислотными даже в водном растворе. Сукцинимид служит примером этого. Как нейтральная молекула сукцинимида, так и ее сопряженное основание являются стабилизованными, и для обоих этих соединений можно написать то же самое число важнейших резонансных структур. Делокализация эффективнее в анионе, поскольку удаление протона ослабляет сродство к электрону атома азота. Делокализация электронов более эффективна, когда избыточный заряд делокализуется по системе без разделения заряда. [c.177]

Соли сукцинимида и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции Зк2-замещения между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к N-алкили- [c.499]

Какие структуры участвуют в резонансе гибридного аниона сукцинимида [c.632]

Сопряжеиная система пирана 18 (см. табл. 82) аналогична сопряженной системе аниона пентадиена. Это объясняется тем, что разница между энергиями высшей запятой и низшей свободной я-орбиталей увеличивается в большей степени при замещении гетероатомом третьего, а не первого углеродного атома, считая от непредельной связи. Кислород более электроотрицателен, чем азот, поэтому пираны поглощают при меньших длинах волн, чем дигидропирины. Аналогичное влияние электроотрицательности видно из постепенного сдвига в коротковолновую область полос поглощения производных сукцинимида 15—17 при последовательной замене имииогрупп атомами кислорода (см. табл. 82). [c.140]

Установлено также, что сукцинимид реагирует с полифторароматическими соединениями в апротонных растворителях в присутствии тетраалкиламмонийфторидов, способных генерировать из аминов анионы посредством отщепления протона. Так, из октафтортолуола с выходом 19% получен (гттафтор-п-толил)сукци-нимид [27] [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология