Изохинолины, замещенные

Влияние гетероатомов на активность и ориентацию заместите лей может быть обсуждено с точки зрения ВМО. Рассмотрим, например, распределение формального положительного заряда и значения реакционных индексов N в хинолине и изохинолине в переходных состояниях для электрофильного замещения. Для этого оценим сначала эти величины для переходных состояний изо-конъюгированного углеводорода — нафталина [расчет коэффи циентов а НСМО, д = и N проводится, как описано ранее (см гл. I)] [c.236]

Приведенные ниже таблицы состарлепы па основании литературных данных и охватывают работы, опубликованные до июля 1949 г. Соединения расположены в таблицах в порядке увеличения количества заместите.,чей в ядре. Среди соединений, имеющих одинаковое число заместителей, сначала приводятся те, которь С содержат ааместитель в месте замыкания кольца (положение I в изохинолинах и 2 Карболинах, положение 9 и фенаптридинах). [c.128]

В приведенных ниже таблицах собраны вое примеры реакции Пиктэ — Шпенглера, освещенные в литературе до июля 1949 г. С. оединенш расположёны в таблицах в порядке увеличения количества заместителей, причем первыми приводятся те вещества, которые имеют заместите-ть в месте замыкания цикла (положение I для изохинолинов и 2-карболинов). Соединения, имеющие заместитель в месте циклизации, расположены в порядке возрастания сложности заместителя (алкил, арил, аралкил, гетероциклический радикал). Данные нескольких авторов для одного соединения расположены в порядке увеличения выхода продукта реакции. [c.200]

Атомы галогена во всех положениях пиридина и изохинолина можно заместить, используя каталитические реакции, обычно при применении палладия(О) в качестве катализатора (подробное обсуждение в см. разд. 2.7). Реакции сочетания галогенопроизводных пиридинового ряда с алкенами (реакция Хека), алки-нами, алкенильными и арильными соединениями олова и бора существенно дополняются реакциями сочетания металлоорганических (чаще оловоорганических) производных пиридина, хинолина и изохинолина с алкенил- или арилгало-генидами и трифлатами. Эта синтетическая методология черезвычайно полезна и позволяет в одну стадию проводить такие превращения, успешное осуществление которых другими методами, если и возможно, то весьма затруднительно. Два примера использования этой методологии приведены ниже [c.101]

Избирательное восстановление замещающих групп. Некоторые группировки, связанные с изохинолиновой системой, можно восстановить, не затрагивая самого ядра. Так, например, винильная группа [143—145] и кетонная группа [146], находящиеся в положении 1, могут быть избирательно восстановлены в соответственно этильную и карбинольную группы нитроизохино-лины можно перевести в аминоизохинолины атомы галогена, находящиеся в разных положениях ядра, можно заместить на водород. Восстановительное отщепление бензильного радикала (введенного с целью защиты) в бензилокси-изохинолинах (стр. 320) является обычным приемом в синтезе оксиизохино-линов. Известно восстановительное расщепление 7-окси-8-(пиперидинометил)-изохинолина (I) до 7-окси-8-метилизохинолина (II) под действием метилата натрия в метаноле при повышенных температурах [147]. [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология