Синтез из соединений пиридинового ряда

Пиридины могут быть получены путем превращений различных гетероциклических соединений к их числу относятся пироны, пирролы, пиперидины и хинолины. Некоторые из этих реакций не имеют препаративного значения, другие, напротив, служат источником для синтеза соединений пиридинового ряда, трудно доступных иным путем. [c.365]

Исходя из метиленбисацетилацетона ( = СН вместо—СНа—в формуле XXXV) было непосредственно получено соединение пиридинового ряда (127, 128). В одном из вариантов синтеза Ганча, известном под названием синтеза Гуареши или Гуареши—Торпа, альдегид не вводится в реакцию, а его роль играет одна из кетогрупп эфира кетокислоты. Типичным примером этой реакции служит конденсация циануксусного эфира с ацетоуксусным эфиром и аммиаком, приводящая к 2,6-диокси-3-циан-5-этил-4-метилпиридину с выходом 85% [1291. [c.360]

Пиридин и его гомологи (пиридиновые основания) — это жидкости с резким неприятным запахом. Они содержатся в каменноугольной смоле и выделяются из нее в виде солей с кислотами. Существуют и многочисленные методы синтеза соединений ряда пиридина. [c.338]

Синтезы в ряду пиридина разделяются на две большие группы первую группу составляют методы, которые приводят к образованию пиридинового цикла из простых алифатических соединений, вторую—реакции, в которых, в качестве исходных веществ используются соединения, уже содержащие цикл пиридина. [c.346]

Синтезы Скраупа и другие доказывают присутствие в молекуле хинолина бензольного ядра окисление в хинолиновую кислоту и ее производные доказывает наличие в его молекуле пиридинового ядра. Положение заместителей в хинолиновых основаниях устанавливается реакциями окисления или синтезами из соответствующих соединений ряда бензола. [c.615]

Оловоорганические производные пиридина также находят применение в синтезе ацилпиридинов, которые, как обсуждалось ранее, не могут быть получены реакцией Фриделя-Крафтса. Выше приведен пример использования оловоорганических соединений пиридинового ряда в синтезе 2-/ире/я-бутилоксикар-бонилпиридина [87]. [c.120]

Диоксиниридины очень легко подвергаются бромированию и нитрованию. причем замещение происходит в положение 3 или 5 или в оба положения одновременно. 2,6-Диоксипиридины, подобно резорцину, реагируют с фталевым ангидридом, образуя фталеиновые красители 150], которые имеют в щелочных растворах красную окраску и отличаются сине-зеленой флуоресценцией. Сходство с резорцином проявляется далее в способности 2,6-диоксипиридинов восстанавливать аммиачные растворы нитрата серебра. Среди этих соединений пиридинового ряда существуют вещества, близкие но своему строению к структуре производных барбитуровой кислоты и обладающие, аналогично барбитуратам, снотворным действием 151, 52]. Синтез этих интересных соединений может быть изображен схемой XXIII—XXIV [c.417]

Два о-диаминопиридина служат исходным материалом для синтеза конденсированных соединений пиридинового ряда, аналогичных бензимид азолу, бензотриазолу и хиноксалин), получаемых в ароматическом ряду из о-фенилендиамина. [c.432]

Декарбоксилирование пиридинполикарбоновых кислот является методом синтеза пиридинкарбоновых кислот и соединений ряда пиридина вообще и поэтому имеет очень широкое применение. Поскольку карбоксильные группы, находящиеся в положении 2 и 4 пиридинового цикла, элиминируются легче, этот способ в конечном счете приводит только к производным никотиновой кислоты. В качестве примера, иллюстрирующего это положение, можно привести окисление хинолина (IV) в хинолиновую кислоту (V) и последующее легкое декарбоксилирование ее до никотиновой кислоты (VI) [c.440]

Общим методом синтеза спиртов пиридинового ряда, не ограниченным только 2- и 4-замещенными, служит взаимодействие альдегидов, кетонов и сложных эфиров пиридинового ряда с магнийорганическими соединениями. Так, реакция пиридин-2-альдегида с бромистым бензилмагнием приводит к спирту VIII, изомерному по своей структуре со спиртом VII. [c.454]

Опубликованные данные по фармакологии мышьяковоорганических соединений пиридинового ряда [11] показывают, что соединение IX обладает заметной активностью в отношении экспериментального спирохетоза. Однако преимущество, видимо, не столь велико, чтобы можно было пренебречь значительными трудностями синтеза вследствие этого полученные препараты не нашли клинического применения. [c.479]

В настоящем руководстве приведены проверенные методики синтеза гетероциклических соединений пиридинового ряда, являю-ии1хся объектами систематических Исследований авторов. [c.3]

Вопросы катализа реакций необратимого полиацилирования разработаны недостаточно. Для низкомолекулярных соединений в качестве катализаторов ацилирования применяют карбоновые кислоты [38—40] и третичные амины, в том числе соединения пиридинового ряда [41, 42]. Катализ более эффективен при ацилировании ангидридами, чем галогенангидридами [40]. В общем случае, чем слабее ацилирующий агент, тем сильнее каталитическая активность карбоновых кислот. Это правило справедливо и при синтезе полимеров. Показана [37] каталитиче- кая роль уксусной кислоты при поликонденсации изофталоилфторида с рядом ароматических диаминов. Скорость поликонденсации и ММ возрастают с повышением концентрации катализатора и мономеров. Отмечают [37], что катализ эффективен лишь при использовании малоосновных мономеров. Попытка применения уксусной кислоты в качестве катализатора при поликонденсации изофталоилхлорида с теми же диаминами оказалась безуспешной. Более того, присутствие уксусной кислоты привело к некоторому снижению ММ полиамида. [c.48]

Среди многочисленных соединений хинолинового ряда значительно меньше изучены 5,6-, 6,7- и 7,8-бензохино-лины и совершенно незначительно — дшогоядерные производные хинолина. Являясь химическими аналогами хинолина, по сравнению с ним молекулы бензохинолинов илн хинолиновых соединений с большим числом конденсированных бензольных циклов благодаря наличию новых конденсированных циклов имеют более сложное химическое строение, большее число сопряженных п-свя-зей и значительно большую площадь, занимаемую моле-кулоГг. Но, как известно, все эти факторы оказывают решающее влияние на физические и химические свойства молекулы. Наличие большого числа бензольных ядер позволяет осуществлять реакции, характерные для ароматических соединений, а наличие пиридинового цикла— реакции, характерные для этого класса гетероциклов. Все это открывает широкие возможности для синтеза новых соединений, так как благодаря своей особой химической природе они способны участвовать в самых различных химических реакциях, что дает основание ожидать появления у соединений бензохинолинового ряда и соединений с конденсированными циклами целого ряда новых физических и химических свойств, интересных с научной и практической точки зрения. [c.4]

Первая информация о поливинилтетразолах (ПЕТ) появилась более 40 лет назад [ 1 ]. Первоначально интерес к ним определялся высокой энтальпией образования тетразольного цикла, что позволяло рассматривать ПВТ в качестве компонентов твердых ракетных топлив и взрывчатых веществ. С другой стороны, тетразолсо-держащие соединения обладают рядом особенностей сочетание электронодонорных пиридиновых атомов азота и акцепторной п-системы в одном гетероцикле, высокая кислотность 5-заме-щенных производных. В этой связи винилтетразолы являются удобными объектами для исследования влияния различных факторов на активность мономеров и для синтеза полимеров с разнообразными свойствами. [c.109]

Альдоль I, представляющий собой важное промежуточное соединение для синтезов (стр. 196), может быть получен с 95%-ным выходом при проведении конденсации в пиридиновом растворе [256]. Лучшие выходы соединений ряда стирила, получаемых из хинальдина, достигаются при применении уксусного ангидрида в качестве конденсирующего агента [257]. Хлористый цинк является более эффективным конденсирующим агентом в аналогичной реакции,с участием лепидина [258]. Однако при нагревании 2-фенил-4-метил-хинрлина с бензальдегидом в присутствии хлористого цинка или серноки слота калия конденсации не происходит. Если эти же реагенты применяются, без конденсирующего агента, то при нагревании до 200—210 рбразуется 2-фенил-4-стирилхинолин [259]. [c.61]

А. Е. Чичибабин открыл и разработал новые способы получения к-оксипиридина, оксипроизводных хинолина и их гомологов [222]. Им были получены пиримидазол и его гомологи [223], подробно исследована таутомерия пиридиновых производных [224—225], получены и изучены алкилированные аминопиридины [226]. Интерес представляет открытие новой реакции [227], аналогичной реакции Н. ]М. Кижнера. Совместно с А. В. Кирсановым была исследована реакция амидирования никотина при помощи амидов щелочных металлов [228]. Развивающиеся во многих направлениях исследования школы А. Е. Чичибабина приобрели большую популярность. Как в России, так и за рубежом эти работы получили широкий отклик, стимулировали многочисленные новые исследования и легли в основу промышленных методов синтеза соединений ряда пиридина. В Германии, например, фирма Шеринг-Кальбаум взяламногочисленные патенты на получение производных аминопиридина — вещества,нашедшего широкое применение в ветеринарной практике. Огромный успех химии сульфаниламидных препаратов также базируется в значительной степени на ами-нированных пиридинах и т. д. [c.256]

К настоящему времеин предложен ряд катализаторов для синтеза р-ликолина конденсацией соединений, не содержащих пиридинового цикли, с аммиаком [I]. Однако в литературе отсутствуют данные о сопоставлении активности н селективности предлагаемых катализаторов и выявлении факторов, совокупность которых определяет выбор оптимального катали.чатора для синтеза индивидуальных пиридиновых оснований. [c.60]

Аммиак и ненасыщенные алифатические соединения, В поисках новых источников получения пиридина и пиколинов в дополнение к тому, что дает перегонка каменноугольной смолы, был проведен ряд исследований по синтезу пиридинов при каталитических реакциях таких соединений, как ацетилен, ацетальдегид и акролеин с аммиаком или с синильной кислотой. Клайн и Туркевич [107] в своей работе приводят обзор литературы и термодинамические расчеты подобных реакций, а также сообщают некоторые опытные данные, согласно которым таким способом могут быть получены небольшие количества пиридина. Обзор большого количества работ, включая патенты, посвященные подобного рода синтезам, дан также в монографии Майер-Боде, и Альтпетера [1]. В литературе имеются сведения о большом количестве подобных попыток, которые привели к получению небольших количеств пиридиновых оснований. Среди них можно упомянуть о следующих. [c.351]

Основные исследования связаны с разработкой промышленных методов химического органического синтеза. Предложил методы получения жирных кислот (окислением парафина), дикарбоновых кислот, высших спиртов, гликолей, фурановых и фосфорорганических соединений. Осуш,ествил синтез пиридиновых оснований путем конденсации ацетилена с аммиаком. Синтезировал ряд пластификаторов для пластмасс. [c.346]

Смотреть страницы где упоминается термин Синтез из соединений пиридинового ряда: [c.56] [c.411] [c.426] [c.477] [c.411] [c.426] [c.352] [c.72] [c.359] [c.409] [c.458] [c.359] [c.409] [c.458] [c.209] [c.61] [c.304] [c.304] [c.480]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология