Эфиры карбоновых кислот реакционная способность при аминолизе

Аммонолиз, аминолиз или гидразинолиз эфиров карбоновых кислот (напишите схемы реакций ) можно проводить при относительно мягких условиях, так как здесь невозможно солеобразование по схеме (318) и может полностью проявиться более высокая (например, по сравнению со спиртами, см. стр. 166) реакционная способность аминов. С другой стороны, и сложноэфирная группа более реакционноспособна, чем карбоксильная. [c.395]

Баннет и Дэвис [310] предпочитают механизм 3, так как он объясняет наличие общего основного катализа при аминолизе эфиров и отсутствие его в реакциях аминов с 2,4-динитрохлорбензолом. Равновесное образование промежуточ1ного продукта присоединения по пути 3 аналогично образованию оксимов и семикарбазонов из альдегидов [70]. Далее третий механизм объясняет весьма низкую реакционную способность эфиров карбоновых кислот по отношению к амидам щелочных металлов в жидком аммиаке (так как в этой среде отсутствует подходящая обобщенная кислота). Механизм 3 объясняет по принципу микроскопической обратимости, почему реакция, обратная аминолизу эфиров — алкоголиз (или гидролиз) амидов, должна катализироваться обобщенным основанием по первому механизму. Реакция алкоголиза катализируется основаниями, но вопрос [c.125]

Заметим, что электрофильная реакционная способность карбонила сохраняется в сложных функциях, таких, как карбоновые кислоты или их производные (эфиры, хлорангидриды и т. д.). Она обусловливает некоторые процессы, в которых участвуют эти соединения. Так, некоторые механизмы гидролиза, алкоголнза и аминолиза эфиров включают атаку нуклеофильного [c.164]

НЫХ реагентов, в том числе с водой, спиртами и аминами, такими, как аминокислоты, гидроксиламин и фе-Нилгидразия (353—371]. Реакции субстратов и нуклеофильных реагентов в различных комбинациях, описанные выше, есть не что иное, как реакции производных карбоновых кислот. В качестве примера можно указать на гидролиз, транспептидацию, реэтерификацию (или алкоголиз), кислородный обмен в кислотах, превращение кислот в фенилгидразиды, гидроксиламинолиз эфиров, аминолиз амидов и др. В большинстве перечисленных примеров в качестве катализатора использовался химотрипсин, хотя в некоторых случаях применялись другие ферменты, такие, как ацетилхолинэстераза или папаин. Нельзя сделать вывод, что каждый гидролитический фермент будет катализировать любую реакцию в равной степени например, папаин катализирует транспептидацию в большей степени, чем химотрипсин [40]. Поскольку специфично(сть различных гидролитических ферментов еще е обсуждалась, было бы интересно затронуть вопрос о влиянии структуры на реакционную способность, которая связана с каталитическим действием. В связи с этим рассмотрим простую трактовку ферментативного катализа, данную Михаэлисом и Мен-теном, которые предложили схему [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология