Гидрохинон таутомерия

При нагревании смеси хинона и дейтерированного в ядре гидрохинона было показано, что происходит как бы переход тяжелого водорода от гидрохинона к хинону. Это может быть объяснено только таутомерией обоих соединений. Схема процесса представлена ниже [c.508]

Р-ция обратима прн нагр. нафтиламинов с гидросульфитами образуются нафтолы. В р-цию вступают только соед., способные к кето-енольной таутомерии, в т. ч. производные гидрохинона и резорцина. [c.339]

M. M. Шемякин, В. И. Майминд и Э. Гомес [120, 451] сделали первую попытку осветить вопрос таутомерии триазенов при помощи меченых атомов. В качестве объектов исследования они применили диазоаминобензол, меченный по одному из крайних атомов азота, и диазоаминобензол, меченный по среднему атому азота (для контрольных опытов). Синтез первого был осуществлен сочетанием соли диазония с меченным анилином, а второй был синтезирован диазотированием анилина, меченным нитритом натрия, и сочетанием полученной соли диазония с обыкновенным анилином. Меченые триазены подвергались изомеризации при нагревании в уксусной кислоте в аминоазобензол, в котором аминогруппа диазоти-ровалась и образовавшаяся соль диазония разлагалась в присутствии гидрохинона. Выделившийся азот подвергался изотопному анализу на масс-спектрометре. Кроме того, из диазоаминобензола, меченного по одному из крайних атомов азота действием на него дифенилкетеном, получено ацильное производное. Как сам триазен, так и его ацильное производное подвергались расщеплению соляной кислотой и термически. При этом был выделен азот, анилин, а при распаде ацильного производного триазена — ацильное производное анилина. Азот непосредственно подвергался изотопному анализу, ацильное производное анилина гидролизовалось в анилин, а анилин превращался в соль диазония. Разложением соли диазония в присутствии полухлористой меди получался азот, который также анализировался на содержание [c.128]

Фенол и нафтолы не обменивают кислорода с водой, но некоторые полиокснбензолы вступают в эту реакцию. Так, быстрый обмен наблюдается в системах флороглюция — вода (при температуре 90°), резорцин— вода (100—130°, кислотный катализ), гидрохинон — вода (140°, основной и кислотный катализ) и т. д. [838]. Обменные реакции в первых двух системах могут быть объяснены промежуточным образованием кетонных таутомеров, обменивающих свой кислород по рассматриваемому ниже механизму 8м2 с промежуточным присоединением воды и образованием ортоформы (6,5) [c.316]

Алкилирование резорцина и гидрохинона иодистым алкилом в присутствии щелочи дает как С-, так и 0-алкилпроизводные. Это не следует рассматривать как довод в пользу того, что эти фенолы существуют в основном состоянии в виде смеси кетонного и енольного таутомеров. В щелочном растворе реально существующими частицами являются анионы, и сопряжение отрицательно заряженных атомов кислорода с кольцом активируют ортоо-положения в такой степени, что они способны выступать в роли нуклеофильных центров (ср. гл. 15, разд. 2,Б). [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология