Анилин диазотирование

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Д и азотированием называют процесс взаимодействия солей первичных ароматических аминов (соли минеральных кислот) с азотистой кислотой, приводящий к образованию диазосоединений. Исходными веществами во всех процессах диазотирования служат первичные ароматические амины (анилин, -нитроанилин, нафтиламин, аминонафтолсульфокислоты, бензи-дин, дианизидин и т. д.). Диазотирующим агентом почти всегда является нитрит натрия, который под действием кислот (серной или соляной) выделяет азотистую кислоту, взаимодействующую в момент выделения с аминами. [c.298]

Напишите уравнения реакций диазотирования а) анилина б) л-толуидина в) ж-нитроанилина [c.111]

При диазотировании анилина с недостатком минеральной кислоты образуется желтый осадок. Напишите уравнение реакции и назовите полученное вещество. [c.111]

Рассмотрите механизмы реакции диазотирования анилина 1) катионом нитрозония, 2) оксидом азо-Тс (П1), 3) хлоридом нитрозила. [c.195]

В стакан на 400 мл помещают 20 г анилина, прибавляют 30 мл воды и при перемешивании 70 мл концентрированной соляной кислоты. Охлаждают до 5° С и продолжают перемешивание, пока не образуется кашица из соли анилина. Затем к смеси добавляют постепенно раствор 15 г нитрита натрия в 30 мл воды. Конец диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке. По окончании диазотирования, не вынимая стакан из ледяной воды, к смеси небольшими порциями прибавляют 3 г порошка меди. Начинается сильное выделение азота. [c.114]

В фарфоровом стакане на 150—200 мл растворяют 9,3 г анилина в смеси 22,5 мл концентрированной соляной кислоты и 22,5 мл воды. Раствор охлаждают до 0° С и при перемешивании приливают к нему охлажденный раствор 7 г нитрита натрия в 20 мл воды (при температуре не выше 2° С). Конец реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумаге. [c.121]

Диазотирование аминов ускоряется прибавлением КВг. При анализе таких аминов, как анилин, толуидин, анизидин и т. п., рекомендуется прибавить 0,3—0,4 г бромистого калия. [c.271]

Опыт 118. Диазотирование анилина [c.117]

Напишите реакцию диазотирования л-толуидина нитритом натрия в солянокислой среде. Приведите механизм этой реакции и ответьте на следующие вопросы а) почему л-толуидин диазотируется быстрее, чем анилин б) почему реакция ведется при О—5 °С в) почему на 1 моль амина берется 2,5 моль НС1 г) почему в 0,5 М соляной кислоте скорость диазотирования больше, чем в 0,05 М кислоте д) какое соединение образуется, если диазотирование вести при недостатке соляной кислоты е) как по иодкрахмальной бумаге (KI +крахмал) определяют конец диазотирования (приведите уравнение реакции, протекающей на этой бумаге) [c.161]

Потенциометрическим методом можно определять анилины диазотированием [43]. [c.448]

Охарактеризуйте влияние заместителей в кольце первичного ароматического амина на константу скорости диазотирования. Следующие амины расположите в порядке возрастания их реакционной способности а) анилин б) п-броманилин в) л-толуидин г) л<-метоксианилин д) 2,4,6-тринитроанилин. [c.161]

Опыт 18. Диазотирование анилина (опыт 144,а, с. 177). [c.144]

Например, при диазотировании простейшего первичного ароматического амина — анилина — протекают следующие реакции [c.395]

Константа скорости диазотирования анилина в 0,05 н. соляной кислоте [c.252]

Какую реакцию называют диазотированием В каких условиях она проводится Напишите уравнение взаимодействия анилина с нитритом натрия в солянокислой среде. Рассмотрите механизм реакции. [c.161]

Константа скорости диазотирования анилина при 0°С в 0,05 н. соляной кислоте 4,03-10 а в 0,05 н. бромоводородной кислоте 1,97-10 . Почему скорость реакции диазотирования так сильно зависит от природы аниона [c.252]

Соотношение продуктов, образующихся при параллельных реакциях зависит от строения диазосоединений и от pH среды. Так, в сильнокислой среде из диазотированного анилина образуется фенетол с выходом 85—90 %, в то время как в ацетатном буферном растворе получается бензол с почти количественным выходом. [c.258]

Ароматические амины диазотируются тем легче, чем выше их основность. Когда основность амина сильно понижена вследствие наличия в ядре заместителей II рода, как, например, в л-нитро-анилине, диазотирование следует проводить в более концентрированных растворах сильных кислот. В этом случае диазотирующим агентом является, вероятно, нитрозоний-ион N0" [c.188]

Хлористоводородный фенилдиазоний получают из анилина диазотированием его нитритом натрия в солянокислой среде, согласно уравнению [c.121]

Подтверждением того, что на определяющей стадии в сильнокислой среде происходит перенос протона, служит большой изотопный эффект при диазотировании анилина в D2SO4—D2O (Ah/Ad—10). Гетероароматические амины вступают в реакцию-в форме, протонированной по гетероциклическому атому азота, а не по аминогруппе. При диазотировании 2-аминотиазола в серной кислоте изотопный эффект меньше (W D = 5,8),,4eM для анилина диазотирование не доходит до конца из-за установления равновесия между солью диазония и исходным 2-амино-тиазолом (равновесная концентрация соли Диазония 89 37о в 70%-й H2SO4 при начальной концентрации амина 0,1 AI) [1197]. [c.541]

Такое действие азотистой кислоты на первичные ароматические амины называется диазотированием. Производится оно следующим образом анилин, или какой-нибудь другой ароматический амин, растворяется в какой-нибудь минеральной кислоте (обычно в соляной или серной) с таким расчетом, чтобы на одну молекулу анилина приходилось не меньше двух молекул одноос-HOBH( ii кислоты в таком растворе образуется соль анилина и остается молекула свободной кислоты. В охлаждаемый льдом раствир при постоянном помешивании прибавляют понемногу раствор нитрита натрия или калия (по расчету одна молекула нитрита на одну молекулу анилина), наблюдая за тем, чтобы температура раствора не поднималась выше +5° или Освобождающаяся азотистая кислота вступает в реакцию с анилином диазотирование анилина можно изобразить следующим суммарным уравнением [c.459]

Фенола, извлекаемого из каменноугольной смолы, не можеч хватить для этих многочисленных применений, поэтому значительные количества фенола получаются синтетически. Фенол может быть легко получен из анилина диазотированием и кипяче-нием водного раствора образующейся солп диазония. Таким образом можно получить фенол и его гомологи в чистом виде, но промышленного значения этот способ не имеет, так как он слитком дорог (бензол нитробензол -> анилин соль диазония - фенол). [c.483]

Холт и Буллок подвергли азокраситель из М-анилина, диазотированного Na N02, и р-нафтола восстановительному расщеплению и нашли практически весь тяжелый азот в полученном обратно анилине результат соответствует наблюдениям Клюзиуса. [c.53]

Конечный продукт может быть выделен в виде гидрохлорида или свободного основания. Удобный способ получения фенилгидразина (т. пл. 24 °С т. кип. 243 °С р/Со = 8,80) состоит последовательно в диазотировании анилина в солянокислом растворе (0°С), восстановлении сульфитом натрия (60—70°С), обработке соляной кислотой для разрушения избытка сульфита и разложения натриевой соли сульфаминовой кислоты eHsNH—NHSOsNa (100°С) и, наконец, в выделении свободного основания при действии щелочи. Суммарное уравнение следующее [c.267]

Близость химических свойств определяемых соединений как ьосителей первичной аминогруппы чрезвычайно затрудняет решение поставленной задачи и, таким образом, исключает возможность применения ранее известных реакций дая определения п-аминофенола, п-фенетидина и анилина (диазотирование с последупцим азосочетанием, конденсация аминов с карбонилсодержащими соеданениями и др.). [c.64]

При действии окислов азота на аминосульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогруппу, а аминогруппа превращается после диазотирования и гидролиза в гидроксильную, и обычно происходит дальнейшее нитрование [219]. При этом взаимодействии даже из метаниловой кислоты получается 2,5-динитрофенол, диме-тйланилин-4 сульфокислота превращается, вероятно, в 2,3,4-три-нитродиметиланилин, а азотистая кислота дает п-нитрозодиметил-анилин и нитрозосульфокислоту неизвестного строения [220а]. [c.228]

Нафтоловый синечерный В. (Н-Кислоту сочетают с дназотнрованным итро-а НИЛИНОМ в кислом растворе а затем с диазотированным анилином в щелочном растворе). Нафтоловый сине-черный В находит щирокое применение в промышленности, главным образом в смеси с нафтиламиновым черным О. Эта смесь носит название кислотный черный 4В. Она применяется для крашения шерсти и является заменителем кампешевого дерева. [c.607]

Прямой метод заключается в предварительном растворении диазотируемого амина (I моль) в минеральной кислоте (3 моль) с последующим постепенным введением в него при охлаждении до 0°С раствора нитрита натрия (1 моль). Метод используют при диазотировании анилина, толуидинов, монога-логен- и нитроанилинов, соли которых растворимы в воде. [c.434]

При диазотировании в водных растворах изомерных фени-лендиаминов — веществ более основных, чем анилин, — возникают обусловленные различными причинами затруднения. Если использовать прямой метод, то из о-фенилендиамина образуется гетероциклическое соединение — бензотриазол (56). Его об- [c.435]

ДИАЗОТИРОВАНИЕ — взаимодействие между ароматическим амином и HNOj в присутствии избытка минеральной кислоты, в результате которого образуется ароматическое диазосоединение. Обычно при Д. пользуются NaNOa-Реакция протекает при температуре О— 25 С, в зависимости от амина. Например, анилин диазотируют при О—5° С. Р еакция имеет большое практическое значение, особенно в производстве азокрасителей. Открыта в 1858 г. П. Гриссом. [c.87]

Как видно из приведенных реакций-, при диазотировании солянокислого анилина получается соль простейшего диазония — хлористый фенилдиазоний.Иногла соли диазония называют диазосоединениями, полученными из того или иного первичного амина. Например, хлористый фенилдиазоний можно назвать диазосоединс-нием из анилина. [c.395]

Гвайазулен образует только 1-ацетилгвайазулен. Нитрование азулена обычными методами провести не удается, но в некоторых случаях его можно осуществить при помощи тетранитрометана в пиридине, при этом получаются 1-нитро- и , 3-динитропроизводное. Азулен сочетается с диазотированным анилином с образованием 1-бензолазоазуле-на. при восстановлении которого получается крайне неустойчивый [c.504]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

Пиразол 3H4N2. Кристаллическое вещество, темп, плавл. 70° С, темп. кип. 188° С. Более устойчив, чем пиррол. Обладает ярко выраженными ароматическими свойствами, в частности, не окисляется и не полимеризуется. Подвергается нитрованию, сульфируется и бромируется. Аминопиразолы обладают характером анилина, например, они подвергаются диазотированию (стр. 388). Пиразол — слабое основание, его соли с кислотами легко гидролизуются. [c.425]

Первичные и вторичные амины способны реагировать с азотистой кислотой. Особенно aaikHoe значение имеет реакция между первичными ароматическими аминами и азотистой кислотой — реакция диазотирования. Суммарное уравнение этой реакции на примере простейшего ароматического амина — анилина [c.327]

Если скорость азосочетания диазотированного анилина с фенолом принять равной единице, то скорости азосочегания диазотированных п-нитро-, п-сульфо-, п-бром-, п-метил- и и-метоксианилинов составляют 1300, 13,13,0,4 иО,1. Как эти данные согласуются со значениями о [c.254]

Сочетание диазотированной сульфаниловой кислоты с анилином приводит к образованию наряду с основным продуктом реакции и побочного — 4-аминоазобензола. Предложите схему образования последнего, [c.255]

Примером красителей ряда нафталина может служить паракрасный, получаемый сочетанием диазотированного дг-нитро-анилина с Р-нафтолом [c.535]

ИЗ анилина с почти количественным выходом и затем превращен в симм-трибромбензол восстановлением диазотированного амина этиловым спиртом. Влажный осадок триброманилина растворяют в этиловом спирте, содержащем немного бензола, и обрабатывают сначала концентрированной серной кислотой, а затем добавляют твердый нитрит натрия. По мере образования соль диазония восстанавливается этиловым спиртом до с л и-грибромбензола с одновременным выделением азота и ацетальдегида [c.268]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.245 , c.254 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.132 , c.137 , c.143 , c.144 , c.150 , c.224 , c.225 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.292 , c.304 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.414 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.269 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.237 , c.246 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.405 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.132 , c.137 , c.143 , c.144 , c.150 , c.224 , c.226 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.422 , c.429 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.589 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.467 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.256 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.231 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.32 , c.37 , c.53 , c.113 ]

Производство азокрасителей (1952) -- [ c.221 , c.406 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.88 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология