Резорцин алкилирование

Значительный интерес в качестве новых видов фенолов для алкилирования и других методов переработки представляют полифенолы, полученные Я. М. Паушкиным, О. Ю. Омаровым [35] из двухатомных фенолов (гидрохинона, резорцина, пирокатехина) отш еплением от последних воды, например [c.285]

При добавлении 0,95 моля едкого кали к спиртовому раствору, содержащему по 1 молю пирокатехина и алкилсульфоната, получаются моноалкильные эфиры пирокатехина с выходом 50% [216]. Конденсация -цианэтилового эфира п-толуолсульфокислоты с резорцином в присутствии хлористого цинка [219а] приводит к алкилированию, замыканию кольца и отщеплению аммиака с образованием 7-окси-3,4-дигидрокумарина. [c.363]

Диалкил производные подвергаются переалкилированию в реакторе "алкилирования. Но можно непосредственно иапользовать их в качестве товарных продуктов. Так, диэтилбензол. при дегидрировании дает дивинилбензол — один из наиболее важных видов сырья для ионообменных омол, а диизопропилбензолы являются сырьем для синтеза резорцина и гидрохинона. [c.54]

Натриевое производное ацетилацетона подобным же образом превращается в соединение (СНзОО)2СН(СНз). Интересно сравнение этой реакции с отношением резорцина и флороглюцина к алкилированию, а также с действием некоторых галоидных соединений на натриевые соли фенолов, суспендированные в недиссоциирующих растворителях (стр. 108, 109). [c.144]

Алкилирование спиртов и фенолов, Алкилирование гидрокси-.группы действием спирта и минеральной кислоты имеет ограниченное применение, преимущественно для соединений нафталинового и антраценового рядов. В бензольном ряду спиртом в кислой среде могут быть алкилированы резорцин и особенно легко флороглю-цин. Для алкилирования и, в частности, для метилирования гид-роксисоединений широко используют диметилсульфат и метиловые эфиры бензол- и я-толуолсульфокислот. Процесс проводят, как правило, с избытком щелочи [c.151]

Алкилирование пирролов. Как уже было указано, пиррол при действии иодистого метила алкилируется по углероду. Эта реакция аналогична С-алкилированию производных резорцина и флороглюцина [80]. Так, например,. Перкин [81 ] открыл следующую реакцию [c.236]

Исходным соединением для синтеза 2-окси-4-метоксибензофенона служит резорцин. Первая стадия синтеза — получение ж-диметокси-бензола алкилированием резорцина диметилсульфатом по схеме [c.167]

По аналогичной схеме получают и другие индикаторы. Так, например, конденсацией фталевого ангидрида с о-крезолом получают крезолфталеин, конденсацией фталевого ангидрида с резорцином — краситель флуоресцеин. При конденсации фталевого ангидрида с алкилированными аминофенолами получаются красители группы родаминов. Например, родамин С образуется по схеме [c.13]

Алкил оксисоединения нерастворимы в водных растворах щелочей и менее растворимы в воде, чем исходные гидроксильные (фенольные) производные, и потому могут быть от них отделены и отличены. Если алкилирование применяют по отношению к окрашенным или красящим соединениям, то цвет при этом, как говорят, повышается , т. е. становится более близким к желтому. Химическая активность в некоторых случаях, например у эфиров фенола, значительно понижена эфиры фенола не сочетаются с солями диазония, нелегко бромируются, не нитрозируются. В других случаях при алкилировании активность сохраняется, если даже не усиливается. Так, в эфирах нафтолов, резорцина, флороглюцина не на- [c.559]

При алкилировании диметилсульфатом резорцина образуется диметиловый эфир резорцина л<-диметоксибензол [c.106]

TOB алкилирования бензола пропиленом. Их окисление кислородом воздуха в соответствующие дигидропероксиды и последующая перегруппировка в присутствии серной кислоты позволяет гладко и с высоким выходом получить гидрохинон и резорцин (см. 16.2.1). [c.350]

Другой метод синтеза резорцина, включающий стадию алкилирования бензола пропиленом (так называемый процесс Хока) [c.29]

Для того, чтобы предотвратить последующее нитрозирование нитроалкана параллельно образующимся алкилнитритом, в реакционную смесь необходимо вводить мочевину или лучше многоатомные фонолы резорцин или флюороглюцин. Выход первичных нитроалканов по этому методу не нревьпиает 60%, т.е. инже, чем при алкилировании нитрита серебра (75%-80%). Однако вторичные нитроалканы следует получать алкилированием нитрита натрия в ДМФА [c.1662]

Для защиты ароматических гидроксифункций предлагались в основном те же О-алкилпроизводные, которые уже обсуждались для алифатических гидроксиаминокислот (табл. 2-5). О-Тирозинбензиловые эфиры [204] можно получать прямым алкилированием медного комплекса тирозина бензил-бромидом [204]. Отщепление этой защитной группы можно проводить при гидрогеиолизе, под действием жидкого фтороводорода, а также при ацидолизе действием бромоводорода в уксусной кислоте или бромоводорода в трифторуксусной кислоте. В последних случаях, однако, возможны как неполное расщепление, так и побочные реакции. При ацидолизе существует опасность С-бензилирования, поэтому рекомендуется добавлять ловущки катионов (анизол, резорцин и др.). [c.133]

Алкилоксисоединения менее растворимы, чем исходные гидроксильные (фенольные) производные и потому могут быть от них отделены и отличены. Если алкилирование применяют по отношению к окрашенным или красящим соединениям, то цвет при этом, как выражаются, повышается , т. е. становится более близким к желтому. Химическая активность в некоторых случаях, например у эфиров фенола, значительно понижена эфиры фенола не сочетаются с диазониями, нелегко бромируются, не нитрозируются. В других случаях при алкилировании активность сохраняется, если даже не усиливается. Так, в нафтольных эфирах, в эфирах резорцина, флороглюцина не наблюдается заметного ослабления активности а вышеназванных замещениях. Продукты алкилирования в гидроксиле часто можно узнать по внешнему виду, запаху, нерастворимости в щелочах (последнее при отсутствии в соединении карбоксильных или сульфоновых групп) и т. п. [c.315]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Алкилирование фенолов и последующее приготовление сложных эфиров фенол алкилируют алкилгалогенидами и обрабатывают органическими ацилирующими средствами например, 800 г хлорпарафина (содержание хлора 14%) и 74 г фенола нагревают с катализатором в начале до 120°, а затем медленно до 175°, пока не прекратится выделение хлористого водорода затем реакционную массу охлаждают до 150° и постепенно добавляют 80 г хлористого фталила получается эфир фталевой кислоты и алкилзамещенного фенола вместо фенола можно применять л-крезол, резорцин, в-нафтол, или -оксидифенил, а вместо хлористого [c.417]

Еще одним примером явилось исследование механизма реакции алкилирования резорцина четвертичной аммониевой солью с оптически активным радикалом, й-а-фенэтилом. [c.244]

ЦиклогександйОн-1,3 легко получается гидрированием резорцина вводной щелочи над никелем Ренея получение димедона описано ниже (см. 13.10). Этиловые эфиры енолов получают с выходом около 75% реакцией диона либо с -толуолсульфокислотой в смеси этанола и бензола (при нагревании и с азеотропной отгонкой воды), либо с ортомуравьиным эфиром и серной кислотой в качестве катализатора. Эти эфиры енолов, если нх специально не предохранять, гидролизуются влагой воздуха. С-Алкилирование, например получение 2-метилцикло-гександиона-1,3, осуществляют действием иодистого метила и метилата натрия в метаноле (выход 58%). Возможно, что в результате аналогичного алкилирования при действии иода на ацетилацетонат натрия образуется тетраацетилэтан (т. пл. 193°С) [c.533]

Д. Н, Курсанов, 3. Н. Парнес, В. Н. Сеткина, С. В. Витт и Е. В. Быкова [40—44] использовали в качестве индикатора образования карбониевых ионов реакцию водородного обмена. При этом они исходили из положения о том, что алифатические ионы карбония легко участвуют в водородном обмене. Эта мысль была проверена на ряде гетеролитических реакций, при истолковании механизма которых в литературе допускалось возникновение карбониевых ионов. Таковы реакции пинаколиновой перегруппировки [40], димеризации 1-метил-циклогексена-1 под влиянием фосфорной кислоты, алкилирования резорцина [41] и реакции замещения иода в иодистых алкилах [43]. В качестве примера остановимся на последней работе. [c.175]

S-аденозилметионин), в то время как введение других алкильных группировок осуществляется за счет переноса алкила от пирофосфата (X = = 0 — РгОб -). Обычно группировка X представляет собой галоген, причем поляризация связи стимулируется кислотой Льюиса. Можно обойтись и без катализатора, если использовать фенолят-анион, имеющий большую нуклеофильную активность. Другими словами, легкость алкилирования является функцией нуклеофильной активности фенола и, следовательно, легко объясняется тот факт, что наиболее сильно алкилированными природными фенолами являются производные резорцина и флороглюцина. Как можно видеть на схеме [часть структуры (80)], алкилирование возможно в случае енолов так же, как в случае фенолов, поэтому может протекать in vivo на ранней стадии биосинтеза (Р-поликетон) до образования фенольного кольца. [c.27]

Из всех производных бензола те, которые имеют в бензольном ядре гидроксильные группы или первичные, алкилированные или ацетилированные аминогруппы, обладают свойством особенно легко замещать водород на бром. При этом бром всегда вступает в о- или п-положение по отношению к NH2- или ОН-группам. Если в бензольном кольце имеются другие заместители водорода (СНз, NO2, С], Вг, J, SO3H, СООН, N—NR) в о- или -положении к NH2- или ОН-группам, то они не препятствуют вхождению брома также в о- или п-положение. Гидроксильная группа и аминогруппа являются здесь исключением, ибо, если они находятся в о- или л-положении друг к другу, то препятствуют бромированию. В отличие от этих соединений, резорцин (ж-дигидроксйбензол) ведет себя подобно фенолу и образует трибромрезорцин [c.271]

J ароматическим соединениям, реагирующим таким образом, относятся крезолы [140], диметиланилин [678] и о-крезотиновая кислота [256]. Сходным образом 2,4-дисульфобензальдегид образует с ароматическими соединениями, например с диэтиланилином [199]. прочные красители. 2-Моносульфокислота реагирует с нафталином [229, 676] и с алкилированными фенолами [229], образуя син-таны п поверхностно-активные агенты. 3-Изомер образует с фенолами пли с фепантреном [676] дубильные вещества. Дисульфобензальде-гпд также дает синтаны [676] с крезолами и смачивающие агенты с нафталином или алки.лированными фенолами [229]. Дисульфокислота имела и некоторое промышленное применение в качестве промежуточного продукта в производстве ионообменных смол путем конденсации с резорцином и последующей поликонденсации с формальдегидом [400, 646]. [c.271]

Оксипроизводные (2,6-диалкилгидрохиноны). 2,6-Диалкилгид-рохиноны по химическим свойствам ближе стоят к пространственно-затрудненным фенолам, чем к алкилированным многоатомным фенолам, таким, как резорцин, пирокатехин и триоксибензол (см., например, Наиболее удобным методом получения простран- [c.267]

Напишите уравнения реакций а) алкилирования ж-крезола и гидрохинона диметилсульфатом, б) алкилирования фенола и тиофенола бромистым этилом, хлоруксусной кислотой, в) бензилирования резорцина хлористым бензилом. [c.175]

Иногда в этом синтезе для алкилирования резорцина берут не индивидуальный бромистый алкил, а техническую смесь бромистых алкилов, например смесь бромистого гептила, бромистого октила и бромистого нонила. В этом случае получают светостабилизатор, представляющий собой смесь 2-окси-4-алкоксибензофенонов с общей формулой [c.168]

Современная антисептика ведет свое начало от Листера (1865 г.), который был последователем Пастера в учении о бактериальной природе инфекций и первым применил фенол в хирургии. Ближайшими естественным продолжением этого явилось применение крезолов, тимола и карвакрола. Следующий крупный успех был достигнут около полувека спустя, когда Джонсон и Ле11н [32] сообщили, что в гомологическом ряду алкил-резорцинов антисептическое действие возрастает с увеличением алкила в боковой цепи. Естественно, что это открытие привело к синтезу и всестороннему изучению алкилированных фенолов. Многочисленные, опубликованные в журналах работы, касающиеся синтеза и бактерицидных свойств фенолов, а также большое число патентов охватывали почти все возможные производные фенолов. Почти во всех случаях эти соединения оценивались со стороны их антисептических свойств в стандартных единицах, известных под названием фенольных коэфициентов . [c.116]

Кроме уже рассмотренных алкилирующи агентов для алкилирования нафтолов и антролов, резорцина и флороглюцина могут использоваться спирты в присутствии сильных кислот. Эти реакции, очевидно, проходят через стадию образования аренониевых ионов по механизму нуклеофильного замещения оксигруппы (см. 9.2). [c.308]

Окси-4-алкоксибензофенон получают алкилированием резорцина алкилбромидами с последующей конденсацией смеси л-ди ал к- [c.96]

Получают двумя способами 1) алкилированием резорцина алкилбромидам с последующими ацнлированием бензоилхлоридом в присутствии А1СЬ и деалкилированием 2) алкилированием 2,4-дигидроксибензофенона алкилбромидами водноэмульсионной среде в присутствии щелочи. [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология