тозиламино

Получение хлорангидрида 2-тозиламино-З-нафтойной кислоты (II). Смесь 2,44 г (0,0071 моль) 2-тозиламино-З-нафтойной кислоты, 8,3 г (0,07 моль) хлористого тионила и 50 мл бензола кипятят 3 ч с обратным холодильником. Бензол и избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме водоструйного насоса при 50—60 °С. Твердый остаток перекристаллизовывают из бензола. Получают 1,9 г продукта т. пл. 183—184 °С, выход 75% (от теоретиче- [c.187]

Выход метилового эфира 2-тозиламино-5-метилбензойной кислоты равен 8,8 г (84,13%) т. пл. 104,5—105,5°. [c.121]

Оксим 2-тозиламино-5-метилбензальдегида, т. пл. [c.122]

СХЕМА СИНТЕЗА 2-ТОЗИЛАМИНО-5-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДА [c.123]

Оксим 2-тозиламино-5-метоксибензальдегида, т, пл. 127,0-128,0°. [c.125]

Оксиаминирование (присоединение кислорода и азота). Тозиламино-гидрокси-присоединение [c.229]

Тозиламино)-хинальдин см. 8-(л-Толуолсульфо-ниламино)-хинальдин [c.471]

Тозиламино)-хинолин см. 8-(га-Толуолсульфонил-амино)-хинолин [c.471]

PeaKiftiH с углекислым натрием протекает медленнее, чем с ед КИМ натром, а с бикарбонатом натрия она вовсе не идет. С водным раствором аммиака, но не с глицином и не с пролином получается амид тозиламинокислоты. а-Тозил-ОЬ-валилазид растворяется в водиом растворе едкого натра с шипением м при этом появляется з ищх изомасляного альдегида [Ш]. Это наводит на мысль, что реакция Бичема может иметь достаточно общий характер для смешанных ангидридов а-тозиламино-кнслот. [c.177]

Тозиламиио-б - бромфенил) - 4Н - нафто[2,3 - < 1 -[1,3]-оксазон-4 или ангидрид 2-(2 -тозиламино-5 -бром-бензоиламино)-3-нафтойной кислоты в литературе не описан. Однако известен общий метод получения подобных соединений путем циклодегидратации соответствующих о-аииламинобензойных или нафталинкарбоновых кислот Все промежуточные продукты также не описаны и были получены нами по аналогии с известными [c.182]

Синтез 2- 2 -тозиламино-5-бромфенил)-4Н-нафто-[2,3-d -[l, 3 -оксазона-4 (П1), Растворяют 0,37 г (0,00198 моль) 2-амино-З-нафтойной кислоты в ХЬмл ледяной уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения и добавляют к нему 0,7 г (0,00198 моль) хлорангидрида 5-бромтозилантраНИЛОВОЙ кислоты. Реакционную смесь кипятят 2 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Затем продукт растворяют ъ Ъ мл (0,0445 моль) хлористого тионила. Смесь кипятят 30 мин. Уже через 1—2 мин начинает выпадать осадок. По охлаждении к смеси добавляют 40 мл гептана. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Получают 0,37 г продукта т. пл. 266,5—287,5 С, выход 65% (от теоретического). При повторной перекристаллизации т. пл. не изменяется. [c.185]

Синтез 2-тозиламино-З-нафтойной кислоты (/). В стеклянный стакан емкостью 100 мл, снабженный механической мешалкой и термометром, достигающим почти до дна стакана, вводят 60 мл воды и 5,33 г (0,05 моль) карбоната натрия. Смесь нагревают до 60 °С и прибавляют в 3 приема 3,85 г (0,0205 моль) 2-аминонафтойной кислоты-3, а затем в 5 приемов в течение 20 мин 4,71 г (0,0248 моль) п-толуолсульфохлорида. Реакционную Смесь выдерживают при этой температуре 20 мин и охлаждают. Выпавший осадок натриевой соли кислоты отфильтровывают и нейтрализуют 11 мл 6 н. раствора соляной кислоты. Образовавшуюся свободную кислоту вновь фильтруют и кристаллизуют последовательно из ледяной уксусной кислоты и метанола. Получают 2,44 г продукта т. пл. 222—223 °С, выход 48% (от теоретического). По литературным данным т. пл. вещества 224 С. [c.187]

Тозиламино-5-метилбензальдегид в литературе не описан. Он был получен нами по методу Мак-Фадиена и Стивенса [1] разложением М -тозил-2-тозиламино-5-метилбензогидра-зида. [c.119]

Синтез 2-тозиламино-5-метилбензойной кислоты. В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, спабженпую мешалкой и термометром, загружают 13,8 з углекислого натрия и 80 мл воды, нагревают до 40—50° и к раствору при перемешивании прибавляют 7,95 г (0,05 М) 5-метилантраниловой кислоты. Раствор нагревают до 60° и за 20 минут прибавляют 12,8 г (0,064 М) п-толуолсульфохлорида. Реакционную смесь выдерживают 20 минут при 60—70°, затем температуру поднимают до 85° и полученному раствору дают о.хладиться до 45°. После этого раствор выливают в 28 мл разбавленной (1 1) соляной кислоты и нагревают до 60°. Осадок по охлаждении [c.120]

Получение метилового эфира 2-тозиламино-5-метилбен-зойной кислоты. В круглодонной колбе емкостью 150 мл с обратным холодильником в течение трех часов кипятят смесь 10 г (0,033 М) 2-тозиламино-5-метилбензойной кислоты, 2,5 мл (0,021 М) хлористого тионила и 100. ил бензола. Отгоняют бензол и избыток-хлористого тионила в вакууме водоструйного насоса, а к оставшемуся маслянистому остатку прибавляют 50 мл метилового спирта. Образовавшийся осадок тотчас растворяется и температура смеси поднимается до 40°. Смесь кипятят 2 часа, охлаждают и осадок отфильтровывают. [c.121]

Получение 2-тозиламино-5-л1етилбензогидразида. В круглодонной колбе емкостью 50 мл, снабженной обратным холодильником, в течение 10 часов кипятят смесь 7,4 г (0,023 М) метилового эфира 2-тозиламино-5-метилбензойной кислоты и 20 мл гидразин-гидрата. Раствор выливают в 100 мл воды и подкисляют ледяной уксусной кислотой до нейтральной реакции. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из 100 мл этанола. [c.121]

Выход 2-тозиламино-5-метилбензогидразида, пригодного для получения из него Н -тозил-2-тозиламино-5-метилбензо-гидразида, равен 3,3 г (44,6%) т. пл. 102—110°. [c.121]

Получение 2-тозиламино-5-метилбензальдегида. В двугорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную термометром и газоотводной трубкой, через которую выделяющийся газ проходит в промывную склянку, наполненную 10%-ным. раствором щелочи, помещают 3,7 г (0,0078 М) Ы -тозил-2-тозилами-ио-5-метилбензогидразида и 30 мл этиленгликоля. Смесь нагревают до 160° и порциями при перемешивании прибавляют 2,48 г (0,023 М) углекислого натрия. Реакционную массу при постоянном перемешивании выдерживают при 160—165°, пока не прекратится выделение азота (2—3 минуты) и выливают в 150 мл воды. Продукт экстрагируют в три приема 150 мл серного эфира, эфир отгоняют досуха в вакууме водоструйного насоса, оставшийся осадок кристаллизуют из 300 мл гептана. [c.122]

Выход 2-тозиламино-5-метилбензальдегида равен 0,91 s (46,2%) т. пл. 108,0—108,5 . Выход продукта в расчете на М-тозил-5-метилантраниловую кислоту составляет 14,7%. [c.122]

Выход 2-тозиламино-5-метоксибенза.льдегида равен 3,9 г (84,6%) т. пл. 119,0—122°. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология