Тринитробензойная кислота, декарбоксилирование

Флороглюцин (сгг-илг-триоксибензол). — Получается с довольно низким выходом из сиж.д -триаминобензола, продукта восстановления соответствующего тринитросоединения, которое в свою очередь получают из тринитротолуола. Промежуточное соединение последней реакции— 2,4,6-тринитробензойная кислота, является исходным соединением для синтеза флороглюцина. Продукт восстановления этого тринитросоединения при продолжительном кипячении в почти нейтральном растворе гидролизуется с заменой аминогрупп гидроксилами, при этом одновременно происходит декарбоксилирование общий выход флороглюцина 46—53% [c.296]

Симметричный тринитробензол является эффективным взрывчатым веществом, однако его синтез прямым нитрованием бензола является технически не решенной задачей из-за малой скорости реакции и низкого выхода. Поэтому его получают окислением 2, 4, 6-тринитротолуола ( о его получении см. стр. 34) с последующим декарбоксилированием образовавшейся 2,4, 6-тринитробензойной кислоты [c.32]

Качественные заключения, выведенные на основании изучения декарбоксилирования в ряду бензола, подтверждают это общее положение, хотя такое изучение, очевидно, не может дать ответ на вопрос, имеют ли место конкурирующие механизмы в каком-либо конкретном случае. Так, декарбоксилирование 2,4,6-тринитробензойной кислоты [61] и 2,4,6-триоксибензойной кислоты [62] протекает легко. Тринитробензол имеет три сильные электроноакцепторные группы, и электрофильное замещение в его молекуле протекает с большим трудом или не происходит вовсе [63], в то время как триоксибензол представляет собой прямо противоположный тип соединения с тремя группами, которые в высшей степени облегчают электрофильное замещение. Соединения с заместителями промежуточного типа декарбоксилируются тем труднее, чем далее они находятся от каждого из вышеприведенных крайних типов из этого факта вытекает, что имеется по крайней мере два альтернативных механизма декарбоксилирования. В ряду пиррола, очевидно, следует рассматривать только тот механизм, который сходен с декарбоксилированием триоксибензойной кислоты. [c.233]

Разложение ацетондикарбоновой кислоты в воде катализируется слабыми основаниями [91], такими, как анилин, для которого был получен каталитический коэффициент [см. уравнение (4.89)]. Однако это основание, а также пиридин, если и влияют, то очень слабо на скорость декарбоксилирования тринитробензойной кислоты. [c.283]

Как уже указывалось ранее, метильная группа легко окисляется до альдегидной, а затем карбоксильной. При кипячении водного раствора полученной тринитробензойной кислоты легко происходит декарбоксилирование и образуется тринитробензол. [c.180]

Окисление 9,10-дикетостеариновой кислоты приводит к образованию пеларгоновой и азелаиновой кислот [293], а окисление 2,3,4,4, 6-пентанитродибензоила—2,4-динитробензойной кислоты и 1,3,5-тринитробензола, получающегося, по-видимому, в результате декарбоксилирования 2,4,6-тринитробензойной кислоты [219]. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология