Фторцитрат

Токсическое действие. Высокотоксичное соединение. Метаболический яд подвергаясь р-окислению с образованием фторпроизводного ацетил-КоА, вовлекается в цикл трикарбоновых кислот и превращается во фторцитрат, который необратимо блокирует аконитазу и прекращает таким образом энергопродукцию в клетке. [c.625]

Фторацетамид Амид фторуксусной кислоты РСНаСОННг Токсическое действие. В основе механизма токсического действия лежит способность блокировать цикл трикарбоновых кислот вследствие образования фторцитрата. Поражает сердечно-сосудистую, нервную системы. Острое отравление. Чувствительность человека к веществу меньше, чем у животных. Однако приблизительной летальной пероральной дозой для взрослых считается 30 мг. Первая помощь. При попадании яда на кожные покровы необходимо смыть его водой. В случае поступления Ф. внутрь необходимо быстро промыть желудок через зонд и дать солевое слабительное. В остальном — лечение симптоматическое. Основное внимание необходимо сосредоточить на борьбе с судорогами и поражением сердца [c.669]

ИЛИ атом водорода замещены фтором. При этом наблюдалось, что превращения принимают форму ингибирования энзима или непосредственно, как, например, в случае с фтормалатом натрия и малатдегидрогеназой 3, или косвенно — в случае летального синтеза фторцитрата из фторацетата Однако, с другой стороны, применение фторированного аналога (например, [c.375]

Ченовет з в качестве защиты против отравления фторацетатом предложил некоторые соединения, содернсащие 2 (например, глицерилмоноацетат). Защитное действие этого вещества объясняется его вмешательством в процесс превращения фторацетата во фторцитрат. Теория 3-окисления (о-фторкарбоновых кислот также согласуется с выводами Питерса о взаимоотношениях фторацетата и фторцитрата. [c.550]

Причину, почему фторцитрат не дает фтораконитата, можно понять, рассматривая его структурную формулу. Атом фтора, хотя он и связан так сильно с углеродом, что гидролиз аниона фтора невозможен, является очень сильно оттягивающей электроны группой. При дегидратации же цитрата до цис-гко-нитата для отщепления гидроксильного аниона требуется сдвиг электронов от —СНз—СООН-группы. [c.126]

Такому элиминированию мешало бы сильное оттягивание электронов атомом фтора во фторцитрате в противоположном направлении. Фторцитрат, вероятно, легко соединяется с ферментом, участвующим в дегидратации цитрата, но поскольку затем не может следовать никакой химической реакции, то комплекс является неактивным и неспособным к взаимодействию с цитратом, который вследствие этого накапливается в таком количестве, что разупорядочивает целую метаболическую систему. [c.126]

Биохимия. Подчеркивалось, что в w-фторированных соединениях группа w-фтора служит уникальным индикатором метаболизма всей молекулы. У членов восходящего гомологического ряда -фторированных соединений наблюдается удивительное изменение токсичности. Считается, что более токсичные члены, содержащие четное число атомов углерода, подвергаются Р-окислению с образованием фторуксусной кислоты, тогда как менее токсичные члены образуют безобидную фторпропионовую кислоту. Фторацетаты вызывают накопление лимонной кислоты в различных тканях [41]. Петерс [190] предположил, что накопление цитратов является следствием превращения фторацетата во фторцитрат, а это действие, конкурирующее с подавлением аконитазы, фермента, производящего превращение цитрата в цисаконитат и изоцитрат. Было показано, что токсические члены ряда ш-фторированных соединений действительно вызывают накопление лимонной кислоты в почках и головном мозге мышей через 20 минут после обработки [183]. [c.184]

Минг-Хо-Ю и Миллер [208] описали метод определения Лторадетатов и фторцитратов в растительных, животных тканях. Он состоит в превращении этих соединений в соответствующие метиловые эфиры с последующим их газохроматографическим определением с помощью пламенно-ионизационного детектора и гелия в качестве газа-носителя. [c.399]

Реакция ингибируется фторацетатом, который сначала превращается во фторацетил-СоА последний конденсируется с оксалоацетатом, образуя фторци-трат. Непосредственным ингибитором аконитазы является фторцитрат при ингибировании накапливается цитрат. [c.174]

Дыхание ингибируется фторуксусной кислотой, в результате чего накапливается лимонная кислота. Фторуксусная кислота превращается во фтораце-тил-СоА, который затем конденсируется с оксалоацетатом с образованием фтор-цитрата. Фторцитрат ингибирует аконитазу и таким образом препятствует утилизации цитрата. Только один из четырех возможных изомеров фторцитрата — ингибитор аконитазы. В одном нз южноафриканских растений (gifblaar) отравляющее действие объясняется содержащимся в нем фторацетатом. [c.406]

Летальный синтез превращение фторацетата во фторцитрат [c.63]

Активный центр аконитазы содержит ион Ре " , который в норме образует хелаты с атомом кислорода гидроксильной группы и двумя атомами кислорода карбоксильных групп цитрата. Фторцитрат в противоположность этому связывается таким образом, что его атом фтора образует хелат с ионом железа (рис. 13.14). Высокий электроотрицательный заряд фтора способствует его сильному взаимодейсгвию с Ре , что приводит к ингибированию фермента. Важно отметить, что превращение фторацетата в фторцитрат-не единственный случай синтеза, приводящего к летальному исходу. Многие химические вещества, сами по себе относительно безобидные, могут под действием ферментов превращаться в очень вредные соединения. Например, некоторые полицикли-ческие ароматические углеводороды подвер- [c.64]

Смотреть страницы где упоминается термин Фторцитрат: [c.531] [c.741] [c.18] [c.625] [c.549] [c.550] [c.719] [c.204] [c.653] [c.351] [c.352] [c.549] [c.261] [c.113] [c.113] [c.486] [c.484] [c.63] [c.63] [c.64] [c.68] [c.68]

Успехи химии фтора (1964) -- [ c.549 , c.550 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.351 , c.352 ]

Успехи химии фтора Тома 1 2 (1964) -- [ c.549 , c.550 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.261 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.174 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.174 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.63 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология