Ацетофенон, синтез по Фриделю—Крафтсу

Ацетофенон — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. Его получают по реакции мегкду хлористым ацетилом и бензолом в присутствии хлористого алюминия эта реакция называется синтезом Фриделя — Крафтса [c.259]

Синтез Фриделя — Крафтса приводит к получению кетонов при взаимодействии хлористого ацила с ароматическим углеводородом в присутствии хлористого алюминия. Ацетофенон используется как про- [c.259]

Напишите схемы синтеза ацетофенона а) окислением соответствующего углеводорода б) окислением спирта в) гидролизом дигалогенопроизводного г) ацилированием по Фриделю — Крафтсу д) реакцией Гриньяра. [c.179]

При синтезах Фридель и Крафтса в качестве реакционной среды применяются различные инертные растворители, как например сероуглерод, петролейный эфир, нитробензол. Реакцию эту нельзя вести в присутствии гидроксилсодержащих растворителей и эфиров. В одном из приведенных рецептов в качестве инертного растворителя применяется сероуглерод, хотя в данном случае реакционной средой с успехом может служить избыток реагирующего углеводорода, а именно бензола, как описано в нижеприведенном рецепте получения ацетофенона. [c.28]

Синтез кетонов по фриделю—Крафтсу. Хлорангидриды взаимодействуют в присутствии безводного хлористого алюминия с ароматическими углеводородами так же, как и галоидные алкилы. Реакция протекает при комнатной или несколько повышенной температуре. Из хлористого ацетила и бензола образуется ацетофенон, из хлористого бензоила — бензофенон [c.633]

При попытке алкилирования ацетофенона эквимолекулярные количества ацетофенона и бромистого этила обрабатывались 0,25 моля бромистого алюминия. Главным продуктом реакции в этом случае был метйл-стилбилфенилкетон, СбН5-С(СНз) СНСО-СвН5, являвшийся, повидимому, продуктом конденсации двух молей ацетофенона. В качестве побочного продукта был получен трифенилбензол. При применении меньших количеств бромистого этила и повышении температуры реакции трифенилбензол получался в больших количествах. Предполагается, что образование подобного углеводорода и ненасыщенного кетона почти всегда происходит при синтезе кетонов по Фриделю—Крафтсу в том случае, если температура реакции высока и применяется слишком большое количество хлористого или бромистого алюминия [483]. [c.186]

Исследуя оптимальные условия для синтеза кетонов по Фриделю— Крафтсу, Каллоуэй и Грин [69] отметили, что выделение хлористого водорода продолжается до тех пор, пока нагревается реакционная смесь. При исследовании остатка образовавшегося при синтезе ацетофенона был обнаружен дифнон. [c.637]

Для синтеза ароматических кетонов могут быть применены общие методы получения кетонов, например, перегонка кальциевых солей. Так, при перегонке бензойнокислого кальция — (СбНб—С00)2Са получается бензофенон, при перегонке смеси бензо йнокислого и уксуснокислого кальция получается ацетофенон. Но ароматические кетоны могут быть получены методом Фриделя — Крафтса — Густавсона. Для этого ароматический углеводород конденсируется с каким-нибудь галоидангидридом при помощи хлористого алюминия (сравните метод получения гомологов бензола) [c.498]