Ацетилацетон, кето-енольное равновесие

Таблица 4. . Констайты кето-енольного равновесия и мольные доли енольиых таутомеров случае ацетоуксусного эфира (4а, Н=СНз, К =0Е1 Кт), ацетилацетона (4а Н=К =СНз Кт ) и 5,5-диметилциклогександиона-1,3 (5а Кт")

Упражнение 2.2.29. В сторону преимущественного образования какого из таутомеров сдвигается положение кето-енольного равновесия ацетилацетона при повышений температуры [c.370]

Особый интерес для химика представляет кето-енольное равновесие, при котором протекают как меж-, так и внутримолекулярные переносы протона. Их также можно обнаружить и изучить с помощью спектроскопии ЯМР. В спектре ацетилацетона (рис. VIII. 19) ясно видны сигналы кетоформы [б(СНз) 2,2 б(СН2) 3,7] и енольной формы [б(СНз) 2,0 б( —СН) 5,7], что указывает на медленное протекание изомеризации в шкале времени ЯМР к < 10 ). Если добавлять основание или повышать температуру, то скорость реакции возрастает, линии уширяются и наконец после коалесценции наблюдается усредненный спектр. [c.295]

Равновесие реакций таутомерии может заметно смещаться в зависимости от среды. В частности, данные о кето-енольном равновесии ацетоуксусного эфира и ацетилацетона приведены в табл. 18. [c.551]

Найденные с помощью спектроскопии ЯМР Н константы кето-енольного равновесия ацетоуксусного эфира и ацетилацетона [47, 48, 134] (табл. 4.2) показывают, что степень превращения этих 1,3-дикарбонильных соединений в цис-енолы боль-ще в аполярных апротонных растворителях, чем в полярных протонных и полярных апротонных растворителях. [c.143]

Существование кетоенольного равновесия в Р-дикетонах и р-кето-эфирах наглядно показано К- Майером. В своей первоначальной форме метод заключался в титровании аликвотной части енола стандартным раствором брома. В дальнейшем в методику были внесены различные изменения, одно из которых состоит в замене брома хлористым иодом [4]. Такое равновесие можно также определить путем измерения протонного резонанса с помощью спектрометра ядерного магнитного резонанса высокой разрешающей силы. С помощью этого метода, преимущество которого в том, что он не влияет на положение равновесия, было показано, что ацетилацетон на 85% существует в енольной форме [5]. [c.129]

Кето-енольное равновесие ацетоуксусного эфира и ацетилацетона в газообразном состоянии [c.555]

Вопросы влияния растворителя на кето-енольное равновесие, составляющие предмет настоящего раздела, проиллюстрируем на примере ацетилацетона и ацетилацетата [395]. Данные по этих соединений в различных растворителях сведены в табл. IV-7. [c.78]

Тот факт, что ацетилацетон в значительной степени существует в енольной форме, указывает, что кето-форма является более сильной кислотой, чем енол. Это легко вывести из следующего кислотно-основного равновесия, где /Скето — константа диссоциации кето-формы, а /(енол константа диссоциации енольной формы [c.772]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология