Фумаровая кислота окисление перманганатом

При окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. В тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту. Написать уравнения реакций (кислоты представить проекционными формулами). [c.206]

Окисление фумаровой кислоты раствором перманганата в кислой среде [c.320]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

И малеиновая и фумаровая кислоты могут быть окислены в водном растворе в винную кислоту (рацемичеокую) добавкой растюра перманганата калия с такой екоростью, что ы температура не поднималась выше 50—60° с другой стороны, в присутствии таких кислот, KaiK серная, фосфорная, уксусная и хлорная, главным продукгом, получаемым при окислении перманганатом, я вляется муравьиная кислота [c.988]

Винная кислота (виноградная кислота) плавится при 205 (безводная). Ее получают окислением фумаровой кислоты перманганатом калия. [c.614]

В действительности, как правило, присоединение по двойной связи происходит в транс-положение (А. Вернер, П. Пфейффер, 1904 г.). Так, в результате присоединения брома к малеиновой кислоте образуется ( )-дибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жезо-дибромяптарную кислоту. Однако существуют многочисленные исключения из этого правила наиболее известным является приведенное выше окисление малеиновой кислоты перманганатом, приводящее к получению мезовинной кислоты, тогда как фумаровая кислота при окислении перманганатом превращается в ( )-винную кислоту. [c.159]

Разработаны методы определения ацетона, фумаровой кислоты я эритрита [5], основанные на их окислении перманганатом в щелочной среде. [c.16]

Изучение окисления сернокислым раствором перманганата калия фумаровой кислоты, меченной углеродом-14 в карбоксиле, показало, что образующаяся муравьиная кислота не содержит радиоактивного углерода и получается из углерода групп —СН=СН— при этом вся активность обнаруживается в двуокиси углерода [503]. Аналогичные результаты были получены при окислении яблочной, щавелевоуксусной и некоторых других органических кислот [504—506]. [c.277]

Согласно пространственной модели Вант-Гоффа, все реакции присоединения должны были бы протекать пуп ем ццс-присоединения заместителей. Первый пример, тщательно исследованный в отношении пространственных взаимоотношений, — окисление малеиновой или фумаровой кислоты перманганатом калия — действительно отвечает этому требованию, Еытекающему из модели Вант-Гоффа. Малеиновая кислота переходит при окислении в мезовинную, фумаровая — в рацемическую винную [193—195] [c.254]

При окислении малеиновой и фумаровой кислот перманганатом обе гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода, ранее связанным я-связью т. е. имеет место i(и -пpи oeдинeниe. Малеиновая кислота [c.202]

При реакциях присоединения малеиновая кислота в большинстве случаев предварительно частично переходит в фумаровую кислоту. Так, например, при присоединении брома к фумаровой кислоте получается труднорастворимая в воде дибромянтарная кислота, плавящаяся под давлением при 255°С, а из малеиновой кислоты получается легкорастворимая изодибромянтарная кислота с т. пл. 166° С (но также и дибромянтарная кислота вследствие образования фумаровой кислоты). Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту, малеиновая—мезовинную кислоту. [c.528]

При окислении перманганатом фумаровой и малеиновой кислот соответственно их конфигурациям первая дает виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту [c.600]

Аллен и Рубен [А5] применили метод радиоактивных индикаторов для наблюдения за судьбой атомов углерода карбоксильной группы и атомов водорода метенильной группы при окислении фумаровой кислоты перманганатом в кислой среде. Им удалось показать, что образующаяся при этом муравьиная кислота получается исключительно из атомов углерода метенильной группы и что связь С—в ходе реакции не разрывается. [c.42]

Винная кислота представляет собой молекулярное соединение (+)-винной и (—)-винной кйслот и называется виноградной кислотой. Она образуется при синтетическом получении винных кислот (например, при окислении фумаровой кислоты перманганатом калия). [c.192]

Окисление (—Vдибopнилoвoгo эфира фумаровой кислоты 2%-ным раствором перманганата в ледяной уксусной кислоте приводит к образованию (после омыления эфира и удаления борнео-ла) (—)-вращающей винной кислоты с а——0,09°, что соответствует 0,68% асимметрического синтеза [c.39]

Малеиновую кислоту можно определить окислением перманганатом калия или при помощи антрацена ". Оба эти метода пригодны для определения малеиновой кислоты в смеси с фталевой, а последний метод применяют для определения малеиновой кислоты в присутствии фумаровой и янтарной кислот. [c.185]

Наиболее подробно изученным представителем этого класса соединений является 2,3-дигидроксибутандиовая (винная) кислота (6). Эта кислота может присутствовать в виде любого из двух оптически активных энантиомеров (36) или (37), рацемата или в виде оптически неактивной лезо-формы (38). Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте или гидролиз цианогидрина, полученного из глиоксаля, приводят к рацемической смеси, из которой оптически активные кислоты можно выделить в индивидуальном виде с помощью стандартных методик схема (54) . Мезовинную кислоту (38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората щатрия и тетраоксида осмия в воде. Реакция влажного оксида серебра с дибромянтарной кислотой также дает мезовинную кислоту схема (55) . [c.175]

По схеме цисоидного присоединения идет и гидроксилирование алкенов действием перманганата или тетраоксида осмия. Так, окисление малеиновой кислоты дает мезовинную кислоту (схема 60), окисление фумаровой кислоты — рацемическую винную кислоту (схема 61). [c.283]

При окислении фумаровой кислоты, меченой радиоактивным С в карбоксиле посредством перманганата с серной кислотой, вся радиоактивность [c.253]

Были проведены также конденсации бутадиена с метиловым и этиловым эфирами, а также нитрилом и хлорангидридом фумаровой кислоты. При гидролизе образовавшихся аддуктов была получена транс-Д -тетрагидро-фталевая кислота, окисление которой перманганатом привело к рацемической бутан-1,2,3,4-тетракарбоновой кислоте [226, 236, 239—243]. [c.106]

Следует иметь в виду, что активирование метильной или метиленовой группы олефиновой двойной связью не всегда удается использовать для получения непредельных карбонильных соединений, так как двойная связь С=С в общем случае быстрее поддается действию кислотных окислителей И перманганата калия (с гидроксилированием и расщеплением связи С—С см. разд. Г,4.1.6 и Г,6.5.1), чем алкильная группа. Для подобных селективных окислений пригодны кислород и диоксид селена (см. разд. Г,6.2.3). Например, в промышленности акролеин получают окислением пропена кислородом в газовой фазе при 350—400 °С над катализатором (оксид меди). Акролеин далее через аллиловый спирт превращают в глицерин (разд. Г,4.1.6). Аутоокисленнем пропена над катализатором (соль молибдена) при 200—500 °С и давлении 1 МПа получают акриловую кислоту, из изобутена аналогичным методом — метакриловую кислоту. Из бутена-2, а также его смеси с бутеном-1 окислением кислородом воздуха в присутствии V2O5 получают ангидрид малеиновой кислоты (разд. Г,6.5.1) в качестве побочных продуктов образуются уксусная, акриловая, кротоновая и фумаровая кислотш. [c.10]

Какие вещества образуются при окислении фумаровой и малеиновой кислот разбавленным раствором перманганата калия [c.197]