Метиленантрон

Аналогичный тип перекиси описан Мустафой и Исламом которые окисляли метиленантрон при облучении солнечным светом в течение 10 дней. При удлинении вдвое времени окисления или при термическом разложении перекиси образуется антрахинон [c.306]

В аналогичных условиях [273] метиленантрон (ЬХ1) образует циклическую перекись (ЬХИ). Однако длительное облучение приво ит к образованию антрахинона. [c.277]

Более того, известны реакции, в которых реактив Гриньяра атакует положение 6. Такое присоединение имеет место, например, с фуксоном, нафтофуксоном и метиленантроном. Пространственно затрудненные кетоны типа дурилфенилкетона также алкилируются в пара-положение фенильного цикла при взаимодействии, например, с втор-бутилмагнийбромидом [c.409]

Подобный процесс, протекающий, однако, только на свету, наблюдали Мустафа и Ислам [85], когда облучали в присутствии воздуха метиленантрон в бензоле перекись ЬХУШ при нагревании до 300° распадается с образованием антрахинона. [c.109]

Последняя группа диенофилов, применявшихся для построения фенантренового ядра по этой схеме, включает производные 1,2-нафтохинона. Сам 1,2-нафтохинон для этой цели не использовался, хотя, вопреки прежним данным з, было показано, что он способен вступать в диеновые конденсации с левопимаровой кислотой и 9-метиленантроном . Диеновые конденсации с участием 1,2-нафтохинонов проводятся, как правило, в хлороформе или спирте при 100°С. Выходы продуктов реакции обычно хорошие — 50—90% получение плохих выходов объясняется неустойчивостью исходных соединений или продуктов реакции. Аддукты 1,2-нафтохинонов существуют не в форме а-дикетонов, например (ЬУ1), а в кетоенольной форме типа (ЬУП) они легко гидрируются с образованием предельных оксикетонов. С о-фенилендиамином аддукты образуют соответствующие азины, которые при обработке Ш и цинком превращаются в азин фенантренхинона. Все эти превращения иллюстрированы [c.31]

В качестве диолефина (диена) в реакции с хинонами может быть применен метиленантрон (IV), получаемый конденсацией формальдегида с антроном з . Таким образом, с нафтохиноном он образует соединение V [c.752]

При действии триалкилфосфитов на метиленантрон при комнатной температуре образуется продукт присоединения — диалкиловый эфир 9-алкокси-антрил-10-метилфосфиновой кислоты [184]. [c.32]

Интересные продукты образуются при использовании в каче- тве диена метиленантрона, получающегося при взаимодействии штрона и формальдегида [c.343]

Какое строение имеет продукт взаимодействия метиленантрона с 1,4-нафтохиноном [c.344]

Метиленантрон конденсируется с хинонами, образуя систему конденсированных колец, подобно диену в реакции Дильса — Альдера продуктом реакции с а-нафтохиноном является 2,3-фталоилбензан-трон, являющийся желтым кубовым красителем. Метиленантрон (светло-желтые призмы, т. пл. 148°) образуется почти с количественным выходом при обработке антрона и водного формальдегида в кипящем спирте небольшим количеством пиперидина. [c.1102]

При кипячении метиленантрона со спиртовым раствором соляной кислоты и последующем нагревании с хлористым алюминием при температуре выше 200° образуется желтое соединение, которое при дальнейшем нагревании при 320° отщепляет этилен и превращается в 5,6,11,12-дибензоперилен-4,10-хинон (VI), окрашивающий хлопок в фиолетовый цвет. Этот краситель, очевидно, идентичен продукту циклизации 9,10-дифенилантрацен-1,5-дикарбоновой кислотыи [c.1126]

Существенной особенностью метиленантронов (I) является то, что их конъюгированная система образована двойной связью ароматического ядра и экзоциклической двойной связью метиленовой группы. Оказалось, что такие системы довольно гладко конденсируются с различными диенофилами, образуя производные бензантрона (II) [250, 251]. [c.502]

В качестве диеновой компоненты в этой реакции могут принимать участие разнообразные замещенные метиленантроны, которые оказываются способными конденсироваться с различными диенофилами. Так, метилен-антрон при нагревании в нитробензоле со стиролом образует 1-фенил-бензантрон (V) [251, 252]. Аналогично построен продукт, образующийся при реакции метиленантрона с Р-нитростиролом (выход около 3%) [253]. [c.503]

При нагревании метиленантрона в нитробензоле с Р-хлорпропионовой кислотой, которая при этом превращается в акриловую кислоту, в результате диеновой конденсации образуется 1-бензантронкарбоновая кислота [c.503]

IX). С фумаровой кислотой конденсация метиленантрона протекает по той же схеме, как и с малеиновой, однако реакция здесь сопровождается частичным декарбоксилированием и конечным продуктом является указанная выше кислота (IX) [251]. [c.503]

При конденсации метиленантрона с кротоновым альдегидом был получен альдегид, который не подвергался дальнейшему изучению. [c.503]

Коричная кислота и этиловый эфир коричной кислоты при кипячении с метиленантроном в нитробензоле образуют аддукт (X), способный декар- [c.503]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.109 , c.148 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.752 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.752 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.343 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.503 , c.504 , c.522 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.724 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология