Гомовератровая кислота

Синтез папаверина может быть осуществлен и другими путями, например из вератрового-альдегида (IX), при конденсации его с нитрометаном образующийся 3,4-диметокси-т-нитростирол (X) в присутствии метилового спирта превращают в р-метокси-Р-(3,4-диметоксифенил)-нитроэтан (XI) и последующим восстановлением водородом (в присутствии цинка и муравьиной кислоты) в Р-метокси-Р-(3,4-диметоксифенил)-этиламин (XII). При конденсации последнего (в токе водорода) с гомовератровой кислотой (XIII) в среде тетралина при 210—235° образуется Р-метокси-Р-(3,4-диметокси- [c.453]

Для этого синтеза потребовались ш-аминоацетовератрон и хлоран-гидрнд гомовератровой кислоты. Первый получают, например, следующим образом [c.1095]

При действип хлорангидрида гомовератровой кислоты из оз-амино-ацетовератрона образуется гомовератроил-со-аминоацетовератрон, который восстанавливается амальгамой натрия до соответствующего спирта последний при кипячении в ксилольном растворе с пятиокисью фосфора претерпевает дегидратацию и циклизацию с образованием папаверина [c.1095]

А. Метиловый эфир гомовератровой кислоты. — В 3-литровую круглодонную колбу помещают 1 л 10%-ного раствора едкого натра и 200 г (0,65 мол.) азлактона а-бензоила.шно-[ 1-(3,4-диме-токсифенил)-акриловой кислоты ст. пл. 149—150° (см. стр. 11). Колбу снабжают обратным, холодильником и погружают в. масляную баню так, чтобы уровень жидкости в колбе был ниже уровня масла в бане (примечание I). Смесь не сильно кипя-тяг в течение б—7 час. до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака. Полученный раствор содержит натриевые соли [c.164]

Бензол отгоняют, после чего добавляют 1 л метилового спирта (примечание 4), содержащего 15 лгл концентрированной серной кислоты, и колбу снабжают эффективным обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. После осторожного пятичасового кипячения обратный холодильник меняют на холодильник, обращенный нниз, и метиловый спирт отгоняют на водяной бане. Оставшуюся жидкость охлаждают и взбалтывают с 500 мл холодной воды. Смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют бензолом, для чего сперва берут 400 мл, а затем две порции по 200 мл. Соединенные вытяжки промывают двумя порциями по 100 мл 10%-ного раствора соды и затем двумя порциями по ЮО мл воды. Бензольный раствор сушат безводным сернокислым магнием, переносят его в двухлитровую колбу и бензол отгоняют на водяной бане. Оставшуюся смесь метиловых эфиров бензойной и гомовератровой кислот переносят в колбу Клайзена на 250 мл и перегоняют в вакууме. Первая фракция до 100716 мм представляет собою метиловый эфир бензойной кислоты (т. кип. 87716 мм) и весит около 75 г (85% теоретич.). После небольшой промежуточной фракции, составляющей 2—3 г, собирают чистый метиловый эфир гомовератровой кислоты при 176— 178716 мм или при 129—13Г/1 л л - Выход 76—82 г (56—60% теоретич., считая на азлактон). [c.165]

Б. Гомоверагпрова.ч кислота. В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 250 мл 10%-пого раствора едкого натра и 76 г (0,36 мол.) метилового эфира гомовератровой кислоты. Колбу снабжают обратным холодильником и смесь слабо кипятят. Омыление протекает быстро, и слой сложного эфира исчезает примерно через 10 мин. Смесь слабо кипятят еще в течение 20 мин., после чего раствор охлаждают в бане со льдом и затем медленно при помешивании выливают в смесь 125 мл концентрированной соляной кислоты и 350 г льда. Немедленно выпадают кристаллы гидрата гомовератровой кислоты. После получасового стояния кристаллический продукт отфильтровывают с отсасывание.м и на фильтре [c.165]

Промывают двумя порциями ледяной воды по 25 мл. Кристаллы тщательно отжимают на фильтре, измельчают в порошок н оставляют на ночь ввакуум-зксикаторе над натронной известью (для удаления оставшейся соляной кислоты) и хлористым кальцием. Считая на эфир, выход кислоты почти количественный и составляет 70 г (55% теоретич. по исходному азлактону). Полученный продукт плавится при 96—97° и содержит следы хлогристого натрия. Для очистки кислоту растворяют в 350 ил горячего бензола и раствор фильтруют. К горячему фильтрату добавляют 150 мл горячего лигроина (т. кип. 70—80" ), раствор покрывают часовым стеклом и дают медленно охладиться. После стояния в течение нескольких часов (предпочтительно оставить па ночь) в холодном месте кристаллы отсасывают и промывают холодной смесью 35 мл бензола и 15 мл лигроина, а затем 50 мл холодного петролейного эфира, Кристаллы отжимают, по возможности полностью удаляя растворитель, и сушат в вакуум-эксикаторе (примечание 5). Вес очищенной гомовератровой кислоты 65 г (51% теоретич., считая на исходный азлактон). Плавится она резко при 98°. [c.166]

Другой метод получения гомовератровой кислоты (Дж. С. Бэк и В. С. Айди) состоит в выделении 3,4-диметоксифенилпировиноград-ной кислоты с последующим се окислением по методу, описанному во второй части раздела А. Однако при проверке оказалось, что, [c.166]

Приведенная выше методика основана на литературных данных по получению гомовератровой кислоты и п-метоксифенилуксусной кислоты [c.167]

При ацилировании хлорангидридом гомовератровой кислоты получается ацилированный аминокегон. Последний превращается при восстановлении амальгамой натрия в соответствующий спирт, который [c.986]

Смотреть страницы где упоминается термин Гомовератровая кислота: [c.1096] [c.1167] [c.453] [c.454] [c.227] [c.164] [c.165] [c.167] [c.100] [c.1121] [c.258] [c.987] [c.987] [c.987] [c.192] [c.692] [c.196] [c.164] [c.165] [c.167]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.18 , c.109 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.4 , c.164 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.99 , c.600 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.341 , c.412 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.164 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.21 , c.114 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология