Папаверин синтез

Синтез папаверина может быть осуществлен и другими путями, например из вератрового-альдегида (IX), при конденсации его с нитрометаном образующийся 3,4-диметокси-т-нитростирол (X) в присутствии метилового спирта превращают в р-метокси-Р-(3,4-диметоксифенил)-нитроэтан (XI) и последующим восстановлением водородом (в присутствии цинка и муравьиной кислоты) в Р-метокси-Р-(3,4-диметоксифенил)-этиламин (XII). При конденсации последнего (в токе водорода) с гомовератровой кислотой (XIII) в среде тетралина при 210—235° образуется Р-метокси-Р-(3,4-диметокси- [c.453]

Рис. 5.36. Синтез папаверина по Бишлеру—Напиральскому.

Папаверин был выделен ИЗ олия очень давно — в 1884 г. Позднее была установлена его структурная формула, правильность которой была подтверждена синтезом, осуществленным в 1910 г. В последующие годы в синтез папаверина вносились различные видоизменения, усовершенствования, чтобы добиться наиболее рационального и экономически выгодного промышленного способа получения алкалоида. В настоящее время папаверин получается синтетическим путем. [c.344]

Окисление ароматического кольца тирозина дает дигидроксипроизводное, которое затем подвергается модификации. При комбинации этих двух тирозинпроизводных фрагментов получается папаверин (алкалоид, являющийся мышечным релаксантом и не обладающий анальгезирующим действием) и морфин. Тебаин и кодеин образуются как промежуточные соединения в процессе биологического синтеза морфина. [c.363]

Реакция является вариантом синтеза Бишлера — Напиральского (см. № 83). Аналогично циклизуются соответствующие метоксипроизводные. Классическим примером этой реакции является синтез папаверина. [c.317]

Упражнение 3.5,2. Папаверин необходимо получить по аналогии с синтезом изохинолина по методу Бишлера — Напиральского. Из каких соединений следует исходить [c.674]

Одной из общих тенденций развития химико-фармацевтической промышленности является все больший переход от выделения индивидуальных лекарственных веществ из труднодоступных природных объектов к их полному синтезу. Вслед за полным промышленным синтезом папаверина, левомицетина, кофеина, теофиллина, теобромина, эфедрина [211] в СССР было осуществлено на основе полного синтеза промышленное получение алкалоида атропина (см. с. 171), а также гоматропина гидробромида (см. с. 176). [c.136]

Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497]

В качестве исходных веществ для синтеза папаверина служат следующие соединения [c.807]

Синтез Бишлера—Напиральского заключается в образовании 1-замещенных 3,4-дигидроизохиноЛинов при замыкании цикла в N-(/3-этилфенил)амидах (продуктах ацилирования /З-фенилэтиламинов) под действием фосфорилхлорида, пентоксида фосфора или других кислот Льюиса. Дегидрирование в изохинолины происходит при нагревании 3,4-дигидропроизводных с палладием на угле. Ниже приведен пример синтеза алкалоида папаверина (41) по Бишлеру— Напиральскому (рис. 5.36). [c.190]

Другие алкалоиды отличаются от морфина по химической природе и являются производными изохинолина. Они обладают спазмолитическим, умеренным сосудорасширяющим действием, повышают потребление миокардом кислорода, широко применяются при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости и других заболеваниях. Среди них широко известны папаверин, но-шпа, дибазол и наркотин, который используется от кашля и для синтеза ценных лекарственных средств. [c.338]

Морфин — главный алкалоид мака снотворного (Papaver somniferum) (рис. Я43), где он находится наряду с наркотином, папаверином, кодеином, тебаином и двумя десятками других алкалоидов. Его добывают из опия — высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов (головок) мака. Впервые в чистом виде морфин был получен Ф. Сертюрнером в 1806 г. Строение алкалоида — в основе его лежит скелет пиперидинофенантрена — было установлено в 1925—1927 гг. Р. Робинсоном. Синтез морфина осуществлен в 1952 г. М. Гейтсом. Установление полной стереохимии морфина было завершено а 1955 г. на основе рентгеноструктурного анализа (Д. Ходжкин). [c.639]

Структурная формула папаверина была подтверждена не вызывающим сомнения синтезом папаверина, осуществленным Пикте и Гансом в 1910 г. [c.627]

Другие алкалоиды опия отличаются от морфина по химической природе и являются производными изохинолнна. Среди них наиболее ценен папаверин, выделенный в 1848 г. В. Мерком. Он обладает спазмолитическим и умеренным сосудорасширяющим действием, повышает потребление миокардом кислорода и широко применяется при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости и других заболеваниях. Строение папаверина выяснено в 1883—1898 гг. Г. Гольдшмидтом, а синтез осуществлен в 1909 г. А. Пикте. Большая часть мироаой потребности в папаверине удовлетворяется сейчас за счет химического синтеза. Среди синтетических аналогов папаверина наиболее широко известны но-шпа и дибазол. Наркотмн (его [c.641]

Оксазолоны были использованы для синтеза ряда сложных органических соединений. Так, оксазолон является одним из исходных веществ при синтезе папаверина и родственных ему со- [c.199]

Изохинолины из р-оксифенетиламинов (синтез Пиктэ—Гамса) [56]. Реакция, предложенная Пиктэ и Гамсом [54], близка по типу к реакции Бишлера—Напиральского, но приводит к образованию изохинолинов, а не дигидроизохинолинов. Эта реакция была применена для получения папаверина. (XLV). В качестве исходного соединения применялся р-оксифенетиламид XLIV. При нагревании последнего в кипящем толуоле с пятиокисью фосфора отщепляются две молекулы воды и образуется производное изохинолина XLV. [c.274]

Папаверин — алкалоид опийного мака, мягкий мышечный релаксант, применяется как сосудорасширяющее средство. Синтез типа (б), Пиктэ — Гамса. [c.137]

Монохлоруксусная кислота служит исходным продуктом для многих синтезов и в том числе для получения теобромина, папаверина. [c.54]

Папаверин — алкалоид опийного мака, мягкий мышечный релаксант, применяемый в качестве сосудорасширяюшего средства. Приведенный ниже метод синтеза папаверина иллюстрирует использование модификации Пикге-Гамса [c.191]

Пирокатехин применяется для синтеза папаверина. [c.92]

К настоящему времени известно более 1000 веществ, принадлежащих к классу алкалоидов. Выделение их из растений и выяснение строения составляет один из разделов органической химии. Значительное количество выделенных алкалоидов получило практическое применение и их получение осуществляется в производственных масштабах. Многие современные лекарственные вещества составляют алкалоиды или являются веществами, полученными в результате поисков аналогов алкалоидов. Так, синтез кокаина привел к новокаину, работы с хинином привели к акрихину, получен ряд препаратов, обладающих действием морфина, алкалоиды кураре привели к получению папаверина и.т. д. [c.510]

Промышленный синтез папаверина может быть осуществлен исходя из ванилина или пирокатехина [c.627]

Папаверин — один из главных алкалоидов снотворного мака, Papaver somniferum L., принадлежит к группе бензилизохинолиновых алкалоидов. Его содержание в опии (млечный сок снотворного мака) колеблется, в зависимости от вида растения, от 0,4 до 1,5%. Впервые папаверин был выделен в 1884 г. Строение его доказано изучением реакций расщепления и подтверждено синтезом. [c.188]

Изохинолиновое ядро содержится во многих алкалоидах, например в лауданозине, папаверине и берберине поэтому синтезы изохинолино-вых производных были широко изучены. [c.737]

Структура папаверина ( 2oH2t04N), одного из алкалоидов опиума, была установлена путем следующего синтеза [c.1035]

Научные исследования посвящены выяснению строения гетероциклических соединений, алкалоидов и углеводов, изучению состава каменного угля и нефти. Синтезировал никотин (1904), а также алкалоиды группы опиума — лаудано-зин и папаверин (1909), Выдвинул гипотезу о путях образования алкалоидов в растениях. Сторонник органической теории генезиса нефти, Осуществил синтез ряда ди- и трисахаридов мальтозы, мелибио-зы, лактозы и раффинозы. [c.393]

Показано, что стириламиды образуются в результате элиминирования воды в процессе промежуточного образования 4,5-замещенных оксазолинов [11] схема (4) . На схеме (5) показано применение этой реакции [8] для первого синтеза алкалоида папаверина (5), хотя позднее для его синтеза было предложено много других методов. [c.260]

Группы бензилизохинолина и павина содержат полностью ароматический алкалоид папаверин (5), активный коронарный вазоди-латор, синтез которого по методу Пикте-Гамса приведен на схеме (5). В группе апорфина, содержащей более пятидесяти оснований, дальнейшее замыкание цикла дает широко распространенную структурную единицу — тетрациклическое звено, присутствующее, [c.281]

Баттерсби и Харпер [139] нашли, что [сс-0 ]-тирозин при подкормке Papa-ver somniferum включается в папаверин. Расщепление папаверина показало, что весь меченый углерод распределился по двум положениям (рис. 22). Это экспериментально подтверждает правильность указанного пути синтеза, первоначально выведенного при изучении биосинтеза морфина (см. ниже). Недавно было показано, что растения семейства маковых могут превращать [l-Q ]-Hop-лауданозолин в папаверин [125]. [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология