Дибензальацетон

Конденсация бензальдегида с ацетоном происходит в присутствии едкого натра. В зависимости от соотношения реагирующих веществ образуются или бензальацетон, или дибензальацетон [c.468]

Рис. 68. УФ-Снектр дибензальацетона в изооктане

Бензальацетон—светло-желтые кристаллы, обладающие приятным запахом применяется в парфюмерии. Дибензальацетон— желтое кристаллическое вещество, которое легко выделить и идентифицировать по температуре плавления (112 °С). Поэтому реакция получения дибензальацетона может быть использована в качестве метода определения небольших количеств ацетона. [c.468]

В стакан, снабженный мешалкой и термометром, наливают ох- лажденный до комнатной температуры раствор 7,5 г гидроксида натрия в смеси 75 мл воды с 60 мл спирта и помещают его в во- дяну1б баню. При температуре смеси 20... 25°С и перемешивании прибавляют к раствору половину приготовленной заранее смеси 1 7,5 мл бензальдегнда и 2,8 мл ацетона. Через 2...3 мин начинайся помутнение и образуется хлопьевидный осадок. В ходе про-цесса нельзя давать разогреваться реакционной массе, так как при температуре выше 30°С идет побочная реакция, снижающая Выход дибензальацетона. Через 15 мин приливают оставшуюся рмесь бензальдегида и ацетона. Содержимое перемешивают еще 0 мин. Выпавший кашицеобразный осадок отсасывают на воронке юхнера, промывают на фильт-е дистиллированной водой и су- 1ат между листами фильтровальной бумаги. [c.251]

Дибензальацетон может быть получен конденсацией бензальдегида с ацетоном, причем в качестве конденсирующих средств были применены сухой хлористый водород , 10%-ный раствор едкого натра и ледяная уксусная кислота с серной кислотой з. Его получали также конденсацией бензальацетона с бензальдеги-дом в присутствии разбавленного раствора едкого натра Штраус и Экер первые применили для кристаллизации продукта этиловый эфир уксусной кислоты. [c.181]

Сырой дибензальацетон может быть перекристаллизован из горячего этилового эфира уксусной кислоты, причем берется 100 мл растворителя на каждые 40 г вещества. При перекристаллизации получают около 80% продукта с температурой плавления ПО— ПГ. [c.180]

Спирт берут в количестве, достаточном для быстрого растворения бензальдегида и для удержания в растворе бензальацетона, пока он не прореагирует со второй молекулой альдегида. Более слабые растворы щелочи замедляют образование дибензальацетона и таким образом способствуют побочным реакциям и ведут к образованию липкого продукта. Крепкие растворы щелочи создают затруднения при промывке. Указанные концентрации почти те же, которые применяются при синтезе бензальацетофенона по методу, описанному в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 77. [c.180]

Чем меньше давление при перегонке в вакууме, тем меньше разложение и тем меньше остаток в перегонной колбе. Этот остаток содержит некоторое количество дибензальацетона. [c.77]

Дибензальацетон — кристаллическое вещество желтого цвета, кристаллизуется из ацетона в виде пластинок, растворим в хлороформе, ацетоне, мало растворим в эфире, спирте, нерастворим в воде Температура плавления 112°С, при перегонке разлагается УФ спектр- см рисунок 68. [c.209]

Взаимодействуя со второй молекулой бензальдегида, бензальацетон дает дибензальацетон [c.351]

ПРИМЕЧАНИЯ. 1- Значительный избыток ацетона необходим для предотвращения образования дибензальацетона. [c.359]

Аналогичным образом из 2 молей бензальдегида и 1 моля ацетона получают дибензальацетон СсНзСН = СН—СО—СН = СНСбНз, представляющий собой светло-желтые пластинки с т. пл. 112 [c.639]

Раствор дибензальацетона в концентрированной серной кислоте окрашен в оранжевый цвет, раствор дициннамилиденацетона — в фиолетовый. [c.639]

Значительный избыток ацетона njpnMeHHroT для уменьшения образования дибензальацетона. [c.76]

Для проверки гипотезы о том, что при полярографическом восстановлении ароматических кетонов потенциал полуволны связан с энергией локализации электрона на кислородном атоме карбонильной группы, были рассчитаны по методу МО величины р для бензальдегида, бензофенона и дибензальацетона 35]. Оказалось, что с возрастанием р в ряду этих веществ наблюдается сдвиг 1/2 в положительную область в кислой среде, когда происходит перенос лишь одного электрона и одного протона. Присутствие электронодонорной группы —СНз в а-поло-жении к карбонилу увеличивает электронную плотность на атоме кислорода, в результате чего энергия, необходимая для присоединения электрона к карбонильной группе, значительно больше, чем в отсутствие группы —СНз, и ацетофенон восстанавливается при более отрицательных значениях потенциалов, чем бензальдегид. Отмечено [35], что для кетонов справедлива установленная ранее Макколом зависимость, связывающая 1/2 с энергией первого незанятого молекулярного уровня. [c.50]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.140 , c.382 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.179 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.296 , c.351 , c.360 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.112 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.174 ]

Синтез органических препаратов из малых количеств веществ (1957) -- [ c.102 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.212 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.273 , c.441 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.555 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.431 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 3 выпуск 1 книга 2 (1959) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.468 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.427 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.427 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.19 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.179 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.262 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.407 , c.579 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.296 , c.351 , c.360 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.538 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.19 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.112 , c.262 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.205 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.202 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.456 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.456 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.212 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.132 , c.142 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.147 , c.158 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология