Ароматические амины с конденсированными кольцами

Благодаря возможности чувствительного и селективного обнаружения пиридина хлор- или бромцианом, когда после раскрытия кольца образуется глутаконовый альдегид, конденсирующийся с первичными ароматическими аминами с образованием окрашенных оснований Шиффа, методом ХТС можно хорошо определить многие производные пиридина. [c.331]

Продукты расщепления в кислой среде выделяют глутаконо-вый альдегид, конденсирующийся с ароматическими аминами (анилин, толуидин) с образованием полиметиновых красителей. Галогенпроизводные ароматического ряда, у которых галоген связан с углеродом бензольного кольца не дают этой реакции. [c.68]

Общий метод получения 2,1-антрахинонакридона и его производных состоит в следующем. 1-Хлорантрахинон-2-карбоновую кислоту конденсируют с ароматическим амином или 1-хлорантрахи-нон с ароматической о-хлоркарбоновой кислотой (например, с о-хлор-бензойной кислотой) и в полученном продукте конденсации замыкают акридоновое кольцо. Один из путей синтеза представлен на схеме [c.286]

Этот метод имеет большое значение для синтеза алкалоидов. Тетрагидроизохинолины образуются при конденсации р-арилэтил-аминов с карбонильными соединениями в кислой среде. Синтез тетрагидроизохинолинов по методу Пиктэ — Шпенглера можно рассматривать как частный случай реакции Манниха. Процесс протекает в равной степени хорошо как с первичными, так и с вторичными аминами. В соответствии с условиями реакции первоначально образуется имин (в случае вторичного амина — енамин), который далее под влиянием кислоты протонируется, и возникающее положительно заряженное промежуточное соединение подвергается внутримолекулярному электрофильному замещению. Как видно на примере соединения XIV, механизм этого процесса весьма сходен с механизмом реакции Бишлера — Напиральского, за исключением того, что конденсирующий агент не регенерируется на последней стадии (стр. 249). Благодаря такому сходству влияние заместителей в ароматическом кольце на скорость и направление циклизации в обоих случаях аналогично [35]. [c.251]

Если в ароматическом кольце амина имеется сильная электронодо-норная группа, например ОН, метильная гругаа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, не препятствует реакции, и 2-метил-5-гидрокси-Л Д-диметиланилин нитрозируется в положение 4 (пат. 78924 Герман.). Рассмотренные ограничения послужили причиной, из-за которой наибольшее распространение получили 4-нитрозо-З-замещенные Л Л -диалкилани-лины. В тех случаях, когда молекула диметиланилина конденсирована с гетероциклической системой, причем иара-положение занято, как в 5-Л ,7У-диметиламинобензофуроксане, возможно нитрозирование анилинового кольца в орго-положение к аминогруппе [86] [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология