Валин и биосинтез пенициллина

Производные цистеина и валина, меченные тритием, а также валин с двойной меткой ( N и Н) применялись при исследованиях биосинтеза пенициллина [67, 68]. [c.46]

Биосинтез пенициллинов и цефалоспоринов. Биологическим предшественником природных пенициллинов и цефалоспоринов является относительно простой трипептид, образованный и-ци-стсином, о-валином и менее распространенной аминокислотой — ь-2-аминоадипиновой кислотой. Это соединение циклизу-ется, давая пенициллин М, который перегруппировывается с образованием цефалоспорина С. Заметим, что две метильные [c.369]

Молекула пенициллина содержит -лвктам-тиазолидиновую бициклическую систему пенама и имеет строго необходимую для проявления биологической активности конфигурацию. Биосинтез пенициллинов протекает следующим образом. Конденсация Ь-а-аминоадипиновой кислоты, Ь-цистеина и Ь-валина с одновременным обращением конфигурации последнего приводит к трипеп-ти дальнейшее замыкание ( -лактамного и тиазолидинового колец [c.724]

Изучение проблемы биосинтеза пенициллина было начато после выяснения его строения, в частности, были выяснены те основные компоненты, из которых строятся молекулы пенициллинов. При решении этих вопросов очень большое значение имело применение меченых соединений, в особенности содержащих радиоактивные изотопы S , и И . В результате большого числа работ с применением меченых соединений было установлено, что эта система строится за счет двух аминокислот — L-цистеи-па и L-валина, целиком входящих в молекулу пенициллина. Таким образом, в настоящее время известны все три компонента, из которых образуется в организме продуцента молекула антибиотика. [c.472]

Молекула пенициллина образуется из L-цистеина, L-валина и неполярных карбоновых кислот — предшественников бокового радикала молекулы пенициллина. Кроме указанных соединений обязательным компонентом биосинтеза пенициллина является L-a-аминоадипиновая кислота (L-a-AAK), которая образуется из кетоглутарата и ацетил-КоА при участии фермента гомоцитрат-синтетазы по следующей схеме [c.359]

В ходе этих и ряда других работ по биосинтезу новых пени-цнллинов и цефалоспоринов было показано, что [ С]валин, [ 5] метионин (источник входящего в цикл атома серы) и [ С] ацетат (источник а-аминоадипиновой кислоты в грибах) включаются не только в пенициллин N и цефалоспорин С, но и в некоторые другие неизвестные соединения, возможно, представляющие собой трипептиды. Приведенные данные достаточно убедительно демонстрируют ценность этого простого способа детектирования специфических типов промежуточных соединений, образующихся из данного предшественника. [c.367]

За последнюю четверть столетия наше понимание биосинтетического происхождения природных соединений значительно продвинулось вперед в некоторых областях, например в химии стероидов, тетрациклинов и индольных алкалоидов, достигнуты поразительные успехи. Пути биосинтеза соединений других групп изучены недостаточно. Например, мы до сих пор еще очень мало знаем о деталях механизма циклизации трипептидного предшественника в бициклическую кольцевую систему пенициллина. Надежды на то, что и в этой области в ближайшем будущем будет достигнут прогресс, связаны с некоторыми последними достижениями, в том числе с выяснением стереохимии включения прохи-ральных 3-углеродных атомов цистеина [110,111] и валина [112,113], а также с применением методов работы с протопластами и бесклеточными ферментными системами [114,116]. Путем выделения и изучения соответствующих ферментов или ферментных систем удалось добиться определенных успехов и в выяснении биогенеза других классов вторичных метаболитов [115]. [c.390]

По химическому строению антибиотики принадлежат к группе (З-лактамных соединений, близких к пенициллинам, в биосинтезе основного (цефемового) ядра которых участвуют две аминокислоты L-цистеин и L-валин. [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология