Фталевая кислота, производные

Для получения первичных аминов пригоден способ Габриэля, основанный на взаимодействии фталимида калия с галоидными алкилами. От образующихся производных фталевой кислоты затем отщепляют остаток фталевой кислоты путем кипячения с кислотой [c.161]

Ароматические карбоновые кислоты. Классификация. Изомерия и номенклатура. Бензойная-кислота и ее производные. Хлористый бензоил. Антраниловая. л-аминобензойная, суль-фобензойкая и салициловая кислоты. Непредельные одноосновные кислоты. Многоосновные ароматические кислоты. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Лавсан. [c.171]

Доказательство строения нафталина. Строение нафталина доказывается окислением его производных. При окислении нафталина получается фталевая кислота [c.534]

Полностью ароматические полиэфиры получают также гетерополиконденсацией ароматических дикарбоновых кислот и бисфенолов. В ка честве кислотной компоненты обычно используют терефталевую, изофта-левую кислоты или их производные, причем полиэфиры на основе фталевой кислоты обычно имеют более высокую температуру плавления, чем на основе изофталевой кислоты. [c.351]

Фталевой кислоты производные [c.103]

Алкилнафталины, производные алкилфенолов, эфиры алкилфенола и фталевой кислоты и некоторые полиметакрилаты. Депрессорными свойствами обладает полиметакрилат Д [c.200]

ПРОИЗВОДНЫЕ ФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ И ФТАЛЕВОГО АНГИДРИДА 34 [c.347]

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА СбН СООН-простейший представитель одноосновных ароматических кислот. Б. к.— кристаллическое вещество (листочки или иглы), т. пл. 122,37° С плохо растворяется в воде, лучше — в спирте и эфире. Б. к. получают окислением толуола, из фталевой кислоты и другими способами. Б. к. и ее соли обладают большой бактерицидно и бактериостатической активностью. Бензоат натрия используется для консервации пищевых продуктов, а бензоаты лития, магния и кальция — в медицине для лечения подагры и ревматизма. Производные Б. к. широко применяются в органическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, в качестве инициаторов полимеризации, в пищевой промышленности и в парфюмерии. [c.41]

Байеровские исследования гидрофталевых кислот опровергли формулу Ладенбурга. Расположение заместителей в производных циклогексана, образующихся при восстановлении фталевых кислот, не соответствует выведенному из призматической формулы Ладенбурга, если принять в соответствии с принципом Кернера, орто-положение 1,2 мета-1,3 и пара-1,4. [c.125]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

Д. к. применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры Д. к. используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть Д. к. расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Д.к. и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др. [c.58]

Использование производных оксисоединений, содержащих карбоксильную группу. Эквивалентный вес кислых эфиров фталевой кислоты можно определить, применяя ту же методику, что и при определении карбоновых кислот (см. стр. 242) [c.231]

В названиях производных двухосновных кислот обычно подразумевается, что в замещение вовлечены обе кислотные группы. Так, название сукцинат натрия подразумевает динатриевую соль янтарной кислоты, малононитрилом называют СН2(СЫ)г, а фталамидом — диамид фталевой кислоты. Монометаллическая соль трактуется как кислая соль, например гидросукцинат натрия. Аналогично называют моноэфиры. Однако для многих таких производных одну группу лучше указывать в префиксе, например Л-С1СОС6Н4СООН л-(хлорформил)бензойная кислота. [c.137]

При взаимодействии симметричного хлорангидрида фталевой кислоты с фенолами и хлористым алюминием всегда получаются несимметрично построенные производные, потому что фталилхлорид иод влиянием хлористого алюминия сначала перегруппировывается в изомерную форму. Правда, и при других реакциях, например при взаимодействии с аммиаком сылш-хлорнстого фталила, по-видимому, также получаются производные изоформы, образование которых, однако, легко объясняется следующим образом [c.654]

ИЛИ котарновую кислоту — производное фталевой кислоты. Это показывает, что котарнин является производным изохинолина [c.1098]

Фталевая кислота и ее производные. Фталевая кислота o- gH4(GOOH) 2 (стр. 377). Кристаллическое вещество (блестящие листочки) растворяется в горячей воде. В промышленности получается окислением нафталина (стр. 349). При нагревании, не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1,4 (стр. 175) о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний ангидрид с устойчивым пятичленным циклом он называется фталевым ангидридом [c.381]

Производное нафталта состава СцНюО обладает следующими свойствами а) растворяется в водном растворе NaOH б) не вступает в реакцию азосочетания в) окисляется хромовой смесью до фталевой кислоты. Каково строение соединения СцНюО [c.203]

Взаимодействие производных бутадиена с малеиновым ангидридом приводит к получению производных циклогексендикарбоно-вых кислот, находящих применение в синтезе полимеров. Дегидрированием этих продуктов получают производные фталевой кислоты, могущие использоваться в синтезе фталоцианинов и антрахинонов [c.286]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Производные фталевой кислоты и фталевого ангидрида. Монометиловый эфир фталевой кислоты может быть получен с хорошим выходом кипячением фталевого ангидрида с метиловым спиртом моноэфир плавится при 85 °С и обладает несколько меньшей кислотностью (рЛ = 3,18), чем фталевая кислота. Диметиловый эфир фталевой кислоты — жидкость т. кип. 282°С. Нормальный хлорангидрид фталевой кислоты (фталоилхлорид, т. пл. 16°С, т. кип. 277 °С) получают нагреванием фталевого ангидрида с пятихлористым фосфором и перегонкой продуктов реакции. Под действием хлористого алюминия при длительном нагревании при 95°С полученный хлорангидрид перегруппировывается в изомерный йсулл1-фталилхлорид (т. пл. 89 °С) — производное фталевого (ангидрида, в котором кислородный атом одного из карбонилов замещен двумя атомами хлора [c.346]

Синтезируют фталазиновое (бензопиридазиновое) ядро (253) конденсацией о-фталевой кислоты с гидразином. Затем действием хлороксида фосфора получают 1-хлор- или 1,4-дихлор-производные (254), в которых атомы галогена замещают гидра-зинильными фуппами с образованием препаратов (255) или (256) [c.158]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Смесь 534 г II и 6,3 л воды кипятят 1 ч. При этом фта-левый ангидрид переходит во фталевую кислоту. Массу охлаждают до 80 °С и при перемешивании добавляют 630 г I. Дают выдержку 6 ч, после чего постепенно в течение Р/г ч охлаждают до 50 °С, выдерживают 1 ч при этой температуре и осадок III отделяют. (При более высокой температуре выход снижается за счет растворения фтазина фильтрация при более низкой температуре приводит к загрязнению продукта выпадающей в осадок фталевой кислотой.) Осадок на фильтре тщательно отжимают и промывают 2 раза по 6 л нагретой до 50 С воды с целью наиболее полно удалить примеси фталевой кислоты. Полученную пасту растворяют в нагретом до 40°С растворе 192 г едкого натра в 9,76 л воды. Дают выдержку 30 мин при 50°С. В этих условиях примесь фталимидного производного также превращается в натриевую соль фтазина. Повышение концентрации щелочи может привести к Н-дезацилированию. Раствор осветляют 90 г угля (выдержка 10 мин при 50°С), фильтруют и при 40°С под- [c.99]

Окисление изоиндолов легко приводит к получению производных фталевой кислоты. При окислении индолизинов образуются производные пиколиновой кислоты, тогда как в индолах в первую очередь окисляется пятичленный гетероцикл [c.323]

Фталазол можно рассматривать как производное норсульфазола, у которого водород аминогруппы в положении 4 замещен а остаток фталевой кислоты, поэтому в отличие от других пре-шаратов фталазол дает реакцию на ароматические амины (обра--зование азокрасителя) только после гидролиза хлороводородной кислотой. [c.256]

Семикарбазоны часто применяют для защиты стероидных кето-иов, а также при получении альдегидных форм пентаацетатов альдо-гексоз [507]. Семикарбазоны обычно получают в кислой среде, но при этом в качестве растворителя и катализатора рекомендуется применять пиридин [508]. Семикарбазоновые производные устойчивы к действию таких восстановителей, как борогидрид натрия [508, 509], борогидрид лития [510] и алюмогидрид лития [511], и не изменяются в условиях окисления по Оппенауэру Д512]. Регенерация карбонильного соединения из его семикарбазона происходит не всегда гладко. Для этого предложен ряд методов, в том числе гидролиз соляной кислотой [508], отгонка летучих кетонов с паром в присутствии щавелевой [513] или фталевой кислоты [514], нагревание с уксусным ангидридом в пиридине [515], гидролиз в присутствии азотистой кислоты [507, 508, 511, 516] или окислов азота [517] и взаимодействие с пировиноградной кислотой, причем последний из них, вероятно, является наилучшим [508—510, 518]. [c.260]

Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца. Так, например, было установлено, что а-нитронафталин можно непосредственно окислить в нитрофталевую кислоту или косвенным путем (через амин) — во фталевую кислоту, не содержащую азота. Кольцо, содержащее ЫОг-группу, устойчиво к окислению и сохраняется в продукте реакции кольцо, в котором имеется NH5 -гpyппa, особенно склонно к окислению (как это мы уже наблюдали для производных бензола) и подвергается при этом деструкции. Таким образом, атом азота выполняет роль метки кольца. [c.985]

Для выделения карбонильных соединений из смесей их превращали в самые разнообразные производные. Многие из этих производных имеют слишком высокую полярность или слишком малую летучесть и недостаточно хорошо поддаются анализу методом ГХ. В связи с этим были разработаны методы, которые позволяют практически количественно регенерировать исходное соединение из его производного и анализировать это соединение газохроматографически. Один из таких методов, называемый методом мгновенного обмена [45], особенно удобен для определения низкокипящих карбо-нильных соединений. Во многих случаях для определения этих соединений получали их 2,4-динитрофенилгидразоновые производные и помещали смесь производного и а-кетоглутаровой кислоты (Г.З) в капилляр, запаянный с одного конца и содержащий на дне 1 мг бикарбоната натрия. Открытым концом капилляр помещали во входное устройство газового хроматографа и быстро нагревали его. В результате реакции при нагревании регенерированное исходное карбонильное соединение поступало в хроматограф и его определение вели обычным образом. В некоторых случаях на хроматограмме появлялись ложные пики. Сообщалось [46], что лучшие результаты дает метод, в котором вместо а-кетоглутаровой кислоты и бикарбоната натрия используется смесь щавелевой кислоты и п-(диметиламино) бензальдегида. В другом методе [47] для получения количественных результатов при определении карбонильных соединений (от С2 до Се) используется десятикратный избыток фталевой кислоты. [c.99]

В химии З-имино-1-изоиндолинонов большое значение имеют функциональные производные фталевой кислоты фталодинитрил, 2-циано-бензамиды, эфиры, галогенангидриды 2-цианобензойной кислоты и др. Хорошо изучена циклизация 2-цианобензамида и его N-замещенных [15, 141—146]. Поскольку кольчато-цепные изомерные превращения детально рассматриваются в обзорах [15, 16, 30, 90, 147], остановимся кратко на работах последних лет. [c.21]

В случае гидролиза сложных эфиров, катализируемого карбоксильной группой, наиболее реакционноспособными из известных соединений являются производные диметилмалеиновой кислоты. Монометиловый эфир диметилмалеиновой кислоты (13) гидролизуется с периодом полупревращения всего 30 с при 37°С [34], по-видимому по тому же механизму, что и монометиловый эфир фталевой кислоты продуктом является диметилмалеиновый ангидрид схема (14) . В этом случае, однако, система настолько реакционноспособна, что наблюдается также реакция аниона. Эфир (13) при высоких pH гидролизуется с периодом полупревращения 2 ч при 37 °С схема (15) . Здесь мы впервые сталкиваемся с внутримолекулярным катализом неактивированного сложного эфира ионизованной карбоксильной группой. Механизм этого процесса оказывается весьма простым [34], а именно внутримолекулярный катализ карбоксилатной группой схема (15) через тетраэдрический интермедиат (14), для которого характерна наименьшая сопротивляемость к элиминированию алкоксид-иона из всех других рассмотренных нами ранее интермедиатов. Тем не менее нет сомнения, что элиминирование метоксида является скоростьопределяющей стадией реакции. Эта реакция (скоростьопределяющее отщепление плохой уходящей группы из полуортоэфира), как мы и полагали, показывает признаки общего кислотного катализа (см. с. 464). Гидролиз монометилдиметилмалеат-аниона действительно подчиняется механизму общего кислотного катализа (например, катализ уксусной кислотой ) [16]. [c.470]

Наилучшую морозостойкость полимерным композициям из промышленных пластификаторов придают эфиры алифатических дикарбоновых кислот (азелаиновой, адипиновой, себациновой), промежуточное положение занимают эфиры о-фталевой кислоты и наименьшую морозостойкость придают полимерам арильные производные ортофосфорной кислоты н полиэфирные пластификаторы. [c.176]

Фталевые Э(])ирокислоты часто образуют характерные серебряные соли, которые растворимы в эфире и бензоле, как например кислая серебряная соль фитолфталевой кис. юты, или в бензоле и метаноле, как серебряная соль производного ii-цитронеллола и имеют определенную температуру плавления. С помощью такой растворимой в эфире соли можно кислый эфир фталевой кислоты отделить от фталевой кислоты, а с помощью растворимой в воде соли от фтале-вого ангидрида и спирта. [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология