Кучерова реакция гидратации ацетилена

Основные научные работы посвящены развитию органического синтеза. Получил (1873) дифенил и некоторые его производные. Исследовал (1875) условия превращения бромистого винила в ацетилен. Открыл (1881) реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений, в частности превращения ацетилена в уксусный альдегид в присутствии солей ртути (реакция Кучеро-ва). Метод этот положен в основу промышленного получения уксусного альдегида и уксусной кислоты. Показал (1909), что гидратацию ацетиленовых углеводородов можно проводить также в присутствии солей магния, цинка, кадмия. [c.278]

Реакция гидратации ацетилена открыта М. Г. Кучеровым в 1881 г. [ЖРХО, 13, 533 (1881)1. До Кучерова А. М. Зайцев, и Г. И. Глинский [С., 675 (1867)] показали, что при взаимодействии бромистого винила с влажной уксуснокислой ртутью образуется ацетальдегид. Изучая эту реакцию, Кучеров установил, что образование уксусного альдегида из бромистого винила связано с предварительной диссоциацией его на ацетилен и бромистый водород. Выделившийся ацетилен в кислой среде в присутствии солей ртути гидратируется с образованием ацетальдегида. Кучеровым было показано, что замещенные ацетилены при гидратации образуют соответствующие кетоны. [c.282]

Долгое время большое практическое значение имела реакция гидратации ацетилена, позволяющая получать из последнего уксусный ангидрид и затем уксусную кислоту. Алкины гидратируются в кислой среде труднее, чем алкены. Однако, как нашел М. Г. Кучеров, в присутствии солей двухвалентной ртути этот процесс существенно облегчается. Полагают, что вначале образует с ацетиленом я-комплекс, который затем подвергается нуклеофильной атаке со стороны молекулы воды. Полученный в результа1е этого меркурирован-ный виниловый спирт изомеризуется (см. разд. 1.3.1) в соответствующий альдегид и затем в результате демеркурирования В кислой среде дает ацетальдегид [c.109]

Вместо относительно малодоступных галогенопроизводных С Н2 -1На1 Кучеров впервые использовал ацетиленовые углеводороды и среди них ставший доступным с 90-х годов XIX столетия — ацетилен. Кучеров не только открыл новую реакцию гидратации ацетиленовых углеводородов, но и правильно отнес ее к разряду каталитических реакций. [c.62]

Применив реакцш каталитической гидратации к трем ацетиленовым углеводородам (ацетилену, аллинену и ва-лерилену) и получив уксусный альдегид, ацетон и кетон с т. кип. 100—102° С, Кучеров тем самым доказал, что реакция каталитической гидратации является общей и специфической для углеводородов ацетиленового ряда, причем ацетилен дает уксусный альдегид, а его гомологи — кетоны. [c.55]

В 1881 г. М. Г. Кучеров открыл реакцию жидкофазной гидратации ацетиленов в присутствии солей двухвалентной рту- [c.253]

Опыты по гидратации М. Г. Кучеров проводил в колбе с оттянутой шейкой, емкостью около литра. В колбу вливалась вода, вносилась бромная ртуть и через трубку туда же пропускался ацетилен. После запаивания шейки колбы подогревание смеси велось на водяной бане. Общая для всего ацетиленового ряда реакция гидратации отвечала уравнению [c.94]

Начало химическому использованию ацетилена положил русский химик М. Г. Кучеров, открывший в 1881 г. реакцию присоединения воды к ацетилену (гидратацию ацетилена) и таким образом осуществивший переход от ацетилена к ацетальдегиду и [c.52]

М. Г. Кучеров считает, что процесс каталитической гидратации ацетиленов в кислой среде можно осуществлять непрерывно. Одно и то же количество ртутной соли может гидратировать огромное количество углеводорода. В этом отношении он свою реакцию уподобляет ферментативным процессам (брожению и другим) в живой природе. [c.96]

Начало химическому использованию ацетилена положил русский химик М. Г. Кучеров, открывший в 1881 г. реакцию присоединения воды к ацетилену (гидратацию ацетилена) и таким образом осуществивший переход от ацетилена к ацетальдегиду и уксусной кислоте. С тех пор разнообразные синтезы на основе ацетилена получили широкое развитие во всех странах мира. [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология