Ацетиленовые углеводороды гидратация

Напишите и объясните реакции гидратации ацетиленовых углеводородов (реакция М. Г. Кучерова), взяв в качестве исходных следующие соединения а) ацетилен б ) 1-бутин в) 4,4-диметил-1-пентин г) изопро-пилацетилен. К каким классам соединений относятся образующиеся вещества [c.23]

Основные научные работы посвящены развитию органического синтеза. Получил (1873) дифенил и некоторые его производные. Исследовал (1875) условия превращения бромистого винила в ацетилен. Открыл (1881) реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений, в частности превращения ацетилена в уксусный альдегид в присутствии солей ртути (реакция Кучеро-ва). Метод этот положен в основу промышленного получения уксусного альдегида и уксусной кислоты. Показал (1909), что гидратацию ацетиленовых углеводородов можно проводить также в присутствии солей магния, цинка, кадмия. [c.278]

М. Г. Кучеров открыл реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений получил из ацетилена ацетальдегид (реакция Кучерова). [c.652]

Реакция гидратации ацетиленовых спиртов, легко получаемых конденсацией солей ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями, — наиболее удобный метод синтеза кетонов. В зависимости от условий гидратации можно получить либо оксикетоны, либо ненасыщенные кетоны, например [25] [c.142]

Гидратация ацетиленовых углеводородов [c.516]

ГИДРАТАЦИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ 517 [c.517]

Гидратацией соответствующего ацетиленового углеводорода получите 4,4-диметил-2-пентанон и напишите для него уравнения реакций образования семикарбазона и фенилгидразона. [c.77]

Гидратация этиленовых и ацетиленовых углеводородов—один из важнейших путей переработки непредельных углеводородов в промышленности. [c.119]

ГИДРАТАЦИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ 519 [c.519]

Гидратация ацетиленовых углеводородов. Как было указано, присоединение воды к углеводородам с тройной связью (реакция Кучерова, стр. 86) приводит к образованию карбонильных соединений. Из ацетилена при этом образуется альдегид (уксусный), а из его гомологов получаются кетоны. [c.148]

Из ацетиленовых углеводородов гидратацией по Кучерову (стр. 85) [c.195]

Из ацетиленовых углеводородов гидратацией по Кучерову (см. 37). Модификацией этого метода является использование-в качестве катализатора сульфополистирольного ионита, пропитанного солями ртути (Инголд, 1953 г.). [c.202]

Из ацетиленовых углеводородов гидратацией по Кучерову (см. 38). Другой путь получения альдегидов и кетонов из ацетиленовых углеводородов — через виниловые эфиры [c.190]

Гидратацией ацетиленовых углеводородов в условиях реакции Кучерова [c.337]

Открытие Кучерова в области гидратации ацетиленовых соединений сыграло выдающуюся роль соли ртути оказались превосходными и потому трудно заменимыми катализаторами как для ускорения, так и для обеспечения полноты конверсии в реакциях присоединения элементов воды по тройной связи. Начиная примерно с 1915 г., когда была впервые для этой реакции применена уксуснокислая ртуть [44], и до 40-х годов ведущим способом гидратации ацетиленовых углеводородов в промышленности являлся способ Кучерова, модернизированный со временем ацетиленовый углеводород растворялся в уксусной кислоте или в смеси уксусной кислоты с другими органическими растворителями, содержащим и воду, а вода присоединялась под влиянием уксуснокислой или сернокислой ртути. [c.269]

Недостатки катализатора Кучерова он сравнительно быстро дезактивировался и трудно поддавался регенерации с значительными потерями ртути. Кроме того, работа с ним небезопасна, возможны ртутные отравления обслуживающего персонала. Поэтому надо было осуществить гидратацию ацетиленовых соединений на нертутных катализаторах. В связи с этим начались поиски возможностей гидратации ацетиленовых углеводородов на нертутных катализаторах. Эти поиски начались вскоре после окончания первой империалистической войны. В 1919—1922 гг, были найдены катализаторы гидратации ацетилена в ацетальде-гид [45] 1) активный уголь, пропитанный максимально 1% окиси ртути 2) гидраты окислов алюминия и железа 3) ванадат цинка 4) соли железа с вольфрамовой, хромовой и кремневой кислотами. Одновременно с этим была показана принципиальная возможность гидратации ацетилена в ацетон [46] [c.269]

Гетерогенные каталитические реакции в жидкой фазе применяются в различных областях промышленности. Они протекают при более низкой температуре, чем газофазные процессы, и более избирательно. Применение растворителей, адсорбирующихся на поверхности катализатора, и добавок, а также изменение pH позволяют значительно изменять активность и селективность катализаторов. Достигнуты зна-чительные успехи в изучении и практическом использовании многочисленных процессов гидрирования олефиновых и ацетиленовых углеводородов, ароматических соединений, жиров, непредельных спиртов и карбонильных соединений, а также некоторых процессов полимеризации и гидратации в жидкой фазе. [c.85]

Можно ли получить этот кетон гидратацией ацетиленового углеводорода в условиях реакции Кучерова [c.38]

Для идентификации ацетиленовых углеводородов используют чрезвычайно легкую их гидратацию в кислых растворах в присутствии солей ртути, приводящую к получению карбонильных соединений (см. стр. 239). [c.578]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Важнейшим методом получения альдегидов и кетонов является открытая Кучеровым (Вег,, 14, 1532, 1540 (1881) 17, 13 (1884)] реакция гидратации ацетиленовых углеводородов в присутствии солей двухвалентной ртути. [c.338]

Циклизация замещенных дивинилкето-н о в. Пожалуй, простейшим методом получения многозамещен-пых соединени ряда циклопентана является путь через дивинил-ацетиленовые углеводороды, гидратацией которых могут быть получены непредельные кетоны. Под действием минеральных кислот эти кетоны легко цпклизуются (И, Н. На.заров), например [c.43]

В настоящее время разработан новый простой метод гидратации гомологов ацетилена. Ацетиленовый углеводород растворяют в метаноле, уксусной кислоте или ацетоне, содержащих 40% Н О, и к смеси прибавляют Ня504 и концентрированной НгЗО . После 2—3-часового кипячения гидратация протекает на 80—90%. Аналогичные результаты получены при пропускании ацетиленового углеводорода с водяным паром над Н3РО4. Так же гидратируются и ароматические углеводороды с тройными связями фенилацетилен при нагревании до 300° с водой, подкисленной серной кислотой, хорошо превращается в ацетофенон, а толан—в дезоксибензоин [c.518]

Реакция гидратации ацетиленовых углеводородов реакция Ку-черова) имеет большое практическое значение, так как ведет к синтезу различных ценных продуктов. Например, уксусный альдегид, получаемый гидратацией ацетилена путем окисления, может быть переведен в уксусную кислоту (стр. 164), а при восстановлении — в этиловый спирт (стр. 117). При гидратации гомологов ацетилена, так как реакция протекает по правилу Марковникова, всегда образуются кетоны (стр. 134) [c.87]

Катализаторы, используемые для гидратации ацетиленовых углеводородов, например серная кислота или ртутные соли в смеси с серной кислотой, применяются также и при проведении этой реакции [401. Наличие арильных групп облегчает перегруппировку, приводящую к образованию кетонов, например из (СвН5)зССНО кетон получается с более высоким выходом, чем из ( eHs)a H HO. Последнее соединение при нагревании с 50—75%-ной серной кислотой образует дезоксибензоин с выходом 60—65%, в то время как из оксима получается почти количественный выход. Альдегиды можно прибавлять к концентрированной серной кислоте при температура с —10 или —20 С, после чего смесь перемешивают и выливают в лед при этом образуется кетон. Большее число примеров можно найти в работе Венус-Д аниловой [41]. [c.158]

Гидратация и дегидратация имеют очень большое прикладное значение. Достаточно назвать для подтверждения этого процессы получения спиртов на основе олефинов, синтезы альдегидов, кетонов и кислот на основе ацетиленовых углеводородов, гидролиз полисахаридов, синтезы простых и сложных эфиров, а также ацеталей, различные процессы конденсации и поликонденсации. [c.262]

Катализаторы фосфорнокислотного типа стали применяться на различных носителях, в том числе на окислах металлов и на фосфатах металлов [50]. Горин и сотрудники исследовали парофазную гидратацию ацетилена и его производных, например на кадмий-кальций-фосфатных катализатора с [51]. Они определили зависимость реакционной активности ацетиленовых соединений от их химического строения, в частности установили, что двузамещенные ацетиленовые углеводороды гидратируются с меньшей скоростью, чем однозамещенные. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология