Галоидирование в боковую цепь

Естественно, что осуществляемое в условиях нагревания или освещения галоидирование в боковую цепь протекает, в отличие от галоидирования в ядро (см. стр. 174), по радикальному (цепному) механизму [c.182]

При галоидировании в боковую цепь следует тщательно избегать присутствия даже следов тех катализаторов, которые облегчают галоидирование в ядро, так как скорость галоидирования в ядро в присутствии Катализаторов неизмеримо превышает скорость замещения в боковой цепи. [c.182]

В свою очередь, галоидирование в боковую цепь идет значительно быстрее, чем реакция присоединения галоида к ароматическому кольцу. Таким образом, различия в скоростях п условиях проведения реакций позволяют осуществлять галоидирование однозначно в избранном направлении. [c.110]

МЕХАНИЗМ И ПРАКТИКА ГАЛОИДИРОВАНИЯ В БОКОВУЮ ЦЕПЬ [c.123]

В отличие от галоидирования в ядро, галоидирование в боковую цепь является типичной радикальной реакцией. Эта реакция тормозится кислородом и ускоряется при нагревании, действии света и инициаторов (например, перекисей), которые могут вызвать диссоциацию молекулярного галоида на атомы [c.123]

Хлорированию и бромированию в боковую цепь в промышленности подвергаются толуол, ксилолы и их производные. Эти процессы проводят в условиях, которые полностью исключают попадание в реакционную массу веществ, способных катализировать галоидирование в ядро, идущее, как указывалось, значительно быстрее галоидирования в боковую цепь. [c.125]

Исходя из этих соображений, галоидирование в боковую цепь предпочитают вести в аппаратуре, выполненной из стекла можно также применять никелевые и освинцованные аппараты. В последнем случае к чистоте свинца предъявляются особые требования. Он не должен содержать примесей мышьяка, сурьмы, олова и некоторых других металлов, соли которых обладают каталитическим действием. С этой же целью хлор, поступающий в аппарат, фильтруют, чтобы освободить его от следов железа. Важно также отсутствие в реакционной среде воды. [c.125]

Ароматические соединения, галоидированные в боковую цепь [c.58]

Галоидирование. Фотохимическое галоидирование в боковой цепи молекулы должно производиться при повышенной температуре, чтобы избежать вхождения галоида в кольцо. При 0° при тех же условиях хлор присоединяется к кольцу с образованием гексахлорпроизводного [178]. [c.469]

Все эти закономерности могут быть объяснены лишь при допущении, что реакция замещения водорода боковой цепи на галоид имеет цепной характер и что инициаторами цепной реакции являются атомы галоида. Механизм галоидирования в боковую цепь, следовательно, сходен с механизмом присоединения к двойным связям арамати ческого ядра (см. стр. 211). При этом скорость реакции замещения в боковой цепи при повышенной температуре больше, чем скорость реакции присоединения, вследствие чего при высокой температуре и удается. провести реакцию замещения в боковую цепь. В то же время при 0°, в от-сутствке катализаторов замещения в ядре, около половины реагирующего с толуолом хлора образует продукт присоединения з. [c.222]

Особенно хорошо растворимые смолы получаются при копдепса-ции фенолов с галоидированными в боковой цепи гомологами бензола пли нафталина, а также с галоидированными или гидрированными нафталинами. Такие смолы растворимы и в снпртах и в углеводородах. [c.560]

Все эти реакции, например галоидирование и нитрование, протекают в основном в растворах. Если же работать в газовой фазе при повышенных температурах или при облучении светом подходящей длины волны, то молекулу галоида можно расщепить на атомы, присоединяющиеся к я-электронному облаку ароматических соединений. В этих условиях, соответствующих проявлению радикального механизма, из бензола и хлора на свету образуются изомерные гексахлорциклогексаны (например, гаммексан, называемый также гексахлораном). Если ароматический углеводород имеет боковую цепь, то в этих условиях идет галоидирование в боковую цепь. [c.485]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология