Толуол ароматические с атомами хлора

При описании химических свойств ароматических соединений необходимо рассказать о сульфировании, нитровании и галоидировании бензола. У толуола реакция с хлором протекает по-разному в зависимости от условий проведения. Например, хлорирование толуола при нагревании приводит к последовательному замещению в боковой цепи, а при реакции на холоду и одновременном облучении светом атом хлора вступает в кольцо [c.66]

В согласии с этим, влияние заместителей в ароматическом ядре различно. Электронодонорные группы (СНз—, НО—), активируют ядро и направляют замещение преимущественно в орто- и лара-положения. Электроноакцепторные группы (—N 2) дезактивируют ядро и направляют замещение предпочтительно в жета-положение. Наконец, атомы галогена, дезактивируя ядро, направляют следующий атом хлора большей частью в орто- и пара-положения. Хлорирование очень чувствительно к влиянию заместителей. Так, толуол хлорируется во много раз быстрее бензола, а фенол вступает в реакцию даже в отсутствие катализаторов. [c.128]

Хлорирование алкилароматических углеводородов впервые было изучено в 60-х годах прошлого столетия, когда были найдены условия получения хлортолуолов с атомами хлора как в ароматическом ядре, так и в ме-тильной группе. А в 80-х годах был освоен промышленный способ хлорирования толуола в связи с выявившейся потребностью в бензальде-гиде. Уже в то время было показано, что условия реакции, при которых атом хлора вступает в ароматическое ядро или в метильную группу толуола, совершенно различные. [c.18]

В случае алкилбензолов фотохлорирование приводит в основном к реакции замещения в боковой цепи и эта реакция широко используется для получения соответствующих соединений. По своей активности атомы водорода, связанные с ближайшим к кольцу атомом углерода боковой цени, можно сравнить с третичным атомом водорода в алифатическом соединении они первыми подвергаются замещению. Несмотря на то, что таким путем получены многие ароматические соединения, содержащие атом хлора в а-положении, трудно все же оценить выход фотохимической реакции, так как в условиях опыта одновременно происходит также и термическое хлорирование. Например, при обычной методике хлорирования толуола [344, 345], которая состоит в пропускании хлора в облучаемый раствор кипя1цего углеводорода, получается хлористый бензил с выходом 85%, однако в этих же условиях наблю-. дается заметное хлорирование и в отсутствие излучения. [c.290]

Монохлортриазиновые азокрасители получают из дихлортриазино-вых, замещая один атом хлора в триазиновом кольце ароматическим амином. Так, краситель Активный ярко-красный 6С получают действием цианурхлорида на моноазокраситель, синтезированный из 4-амино-толуол-З-сульфокислоты (диазосоставляющая) и Аш-кислоты (азосоставляющая) с последующим замещением атома хлора в цианурхлориде остатком М-метиланилина. [c.139]

Процесс хлорирования алкилароматических углеводородов с введением хлора в боковую цепь резко отличается от каталитического хлорирования ароматического ядра. Значение отдельных факторов для взаимодействия галогена с алкилбензолом, впервые установлено Ф. Ф. Бельштейном на примере толуола. Закономерности, выявленные в этой работе, а также во всех последующих исследованиях, указывают на то, что реакция замещения водорода в боковой цепи на хлор имеет цепной характер, развивается по радикально-цепному механизму и инициатором этой реакции является атом хлора. [c.25]

При нитровании толуола и хлорбензола в присутствии Нд(КОз)2 образуются фенолы с гидроксильной группой, находящейся в. и-положении по отнощению к метильной группе пли хлору, которые обычно ориентируют в 6- и п-по-ложения. Этот неожиданный результат может быть удовлетворительно объяснен, если предположить, что группа — N62 нитрата ртутп присоединяется в положении о- пли п- по отношению к метильной группе или хлору, а остаток — 0 Hg 0 I 02 занимает соседнее положение, т. е. м- по отношению к метильной группе или, соответственно, к атому хлора. Таким образом, благодаря образованию комплекса с нитратом ртути нитрование и гидроксилированпе ароматического ядра происходят одновременно. [c.57]

На ряде примеров жирных и ароматических хлорангидридов осуществлено восстановление в альдегиды под действием гидрида лития в среде бензола, толуола или ксилола [236]. Литийгидрид в отличие от литийалюминийгидрида не способен заместить атом хлора в хлорангидриде на водород, и восстановление проходит в результате образования алкоголята 1-хлоралканола, гидролиз которого приводит к образованию альдегида по схеме [116, 236] [c.519]

При обычной температуре в темноте хлор на толуол не действует, так как нет условий для возникновения цепного радикального процесса. Электрофильное замещение в ядре в этих условиях тоже происходить не мокет сначала надо перевести молекулу хлора в активную электрофильную частицу. Это достигают добавлением катализаторов, например безводного хлорида алюминия. Атом алюминия имеет в хлориде алюминия лишь шесть электронов на внешней оболочке. Для покрыгия своего электронного дефгщита он оттягивает часть электронной плотности от молекулы хлора и создает тем самым на другом конце этой молекулы частичный положительный заряд, необходимый для электрофильного воздействия на ароматическое ядро [c.264]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология