Фенолы поляризация связи в гидроксильной группе

Каждая из приведенных резонансных структур демонстрирует возможное крайнее смещение электронной плотности в бензольное кольцо. Все в совокупности они передают характер взаимодействия гидроксильной группы с бензольным ядром. Важным при этом оказывается еще более сильная, чем в спиртах, поляризация связи Оч-Н и как следствие этого — резкое усиление кислотных свойств фенолов, которые в отличие от спиртов взаимодействуют со щелочами [c.152]

В этом отношении фенолы сравнимы с енолами, в которых двойная связь также проявляет электроноакцепторный характер, что приводит к усилению поляризации связи О—Н. Повышенная основность ароматической системы в фенолах, с одной стороны, усиливает кислотность группы ОН и, с другой стороны, способствует электрофильному замещению в кольце. Если кроме гидроксильной группы ароматическое кольцо имеет еще заместители второго рода, то кислотный характер группы ОН усиливается еще более, так что пикриновая кислота оказывается примерно такой же сильной, как и минеральные кислоГы. [c.237]

В фенолах же под влиянием ароматических радикалов, непосредственно соединенных с гидроксильной группой, в последней поляризация связи между атомами кислорода и водорода усиливается и способность водорода к ионизации возрастает, т. е. появляются явно кислотные свойства. Константа диссоциации собственно фенола около 10 . Поэтому он и был назван карболовой кислотой. [c.170]

Поляризация связи в гидроксильной группе спиртов и фенолов. Углеводородные радикалы, соединенные с гидроксильной группой, влияют на поляризацию связи между атомами кислорода и водорода. Поскольку атом кислорода обладает большим сродством к электрону, плотность электронного облака этой свяэи смещена к атому кислорода, в результате чего связь поляризована [c.170]

Рассмотренное выше поведение 2,4,6-триалкилфенолов в реакции нитрования, по-видимому, связано с тем, что ион нитрония способен оказывать сильное поляризующее действие на молекулу фенола (в отличие, например, от относительно слабого поляризующего действия катиона брома). Указанная поляризация происходит главным образом за счет свободных электронных пар атома кислорода гидроксильной группы (электромерный эффект), а не за счет электронных облаков углеродных атомов алкильных групп. Следовательно, в момент реакции с наименьшей затратой энергии смещение электронов происходит, главным образом, в пара-, а не в мета-положение. В результате этого реакция в мета-положение должна протекать со значительно меньшей скоростью, чем в параположение, вследствие чего и невозможно образование Л1-нитрофе-нолов при прямом нитровании 2,4,6-триалкилфенолов. [c.65]