Хлороформ Хлорпиридин

Пирролы. Превращение пиррола (ЬХУ ) в 3-хлорпиридин при обработке его хлороформом в щелочном растворе известно очень давно [148] имеются сведения и о нескольких других примерах реакции этого типа (ср. стр. 238). [c.367]

Кажется весьма вероятным, что превращение пиррола в 3-хлорпиридин, протекающее под действием хлороформа в щелочи, также включает промежуточное образование дихлоркарбена. [c.241]

К своеобразным реакциям пиррола принадлежат кольцевые расширения, наблюдаемые при самых различных условиях. Например, при нагревании пиррола с хлороформом и этилатом натрия образуется бета-хлорпиридин. [c.269]

Своеобразнейшими превращениями пирролов являются реакции расширения кольца, происходящие у этих пятичленных гетероциклических соединений в самых различных условиях (Чамичан). Так, при нагревании пиррола с хлороформом и этилатом натрня образуется р-хлорпиридин [c.972]

Как уже упоминалось, при действии хлороформа и щелочи на пиррол образуются некоторые аномальные продукты, среди которьЕх имеются производные пиридина. Так, например, пирролкалий при взаимодействии с хло-ро4юрмом и этилатом натрия дает -хлорпиридин [188]. [c.261]

Если ароматические ядра подвергаются атаке нейтральных структур, характеризуюпщхся дефицитом электронов, например структур типа карбенов (см. стр. 153), наблюдается особый тип электрофильного присоединения, которое приводит к замыканию трехчленного цикла. Присоединение подобного рода происходит при образовании этил-мор-карадиенкарбоксилата из диазоуксус-ного эфира и бензола (д), а также в первой фазе реакции расширения пиррольного кольца путем обработки хлороформом в щелочной среде с образованием -хлорпиридина (е). [c.272]

Обработка пиррола хлороформом и сильными основаниями приводит к смеси 2-формилпиррола (53) и 3-хлорпиридина (54). Механизм реакции заключается, вероятно, в первоначальном образовании дихлоркарбена, который внедряется по двойной связи пиррола [61] полученный интермедиат (52) далее перегруппировывается, как показано на схеме (22). В ряде случаев были выделены дихлорметилпирроленины, например (55) из 2,5-диметил-пиррола. В принятых условиях реакции (55) не превращался в хлорпиридин [62], хотя в присутствии таких сильных оснований, как бутиллитий, шла перегруппировка [63] в 2- и 3-хлордиметил-пиридины (56) и (57) схема (23) . Выходы производных пиридина молено улучшить, генерируя карбен из дихлорметана и бутиллития или пиролизом трихлорацетата натрия [62. [c.350]

Пиррольное кольцо превращается в пиридиновое кольцо при реакции пирролкалия с хлороформом или другими галогенопроизводными, такими, как бензальхлорид, в присутствии этилата натрия. Из пиррола и хлороформа образуется 3-хлорпиридин [c.515]

Алкилирование пирриллития полигалоидметанами в среде эфира приводит с расширением цикла к 3-замещенным пиридинам. В реакции с хлороформом получают 3-хлорпиридин (12,8%), с бромоформом — 3-бромпи-ридин (8,6%) и с бензальхлоридом — 3-фенилпиридин (1,3%). С иодибтым метиленом реакция не идет 448]. [c.134]

Замечательная реакция происходит при действии хлороформа на пиррол в присутствии алкоголята натрйя. Углеродный атом хлороформа становится между углеродными атомами кольца пиррола, вследствие чего образуется 3-хлорпиридин [c.561]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология