Хлорпиридины

Относительно трудная доступность нитропиридинов заставила искать другие способы получения аминопиридинов. Синтез их возможен путем нагревания хлорпиридинов с аммиакатом хлористого цинка или бромпиридинов с ЫНз в присутствии солен меди, а также путем расщепления азидов или амидов пиридинкарбоновых кислот. Однако в настоящее время гораздо чаще проводят прямое аминирование пиридина и его производных по А. Е. Чичибабину нагреванием с амидом натрия. Из пиридина и амида натрия образуются, например, 2-амино- и 2,6-ди-аминопиридин. Механизм этой реакции, вероятно, следующий [c.1016]

Из пиридина получите а-хлорпиридин и напишите уравнения его реакций (укажите условия) с HgONa, KSH, NH —NHa, NH3. [c.166]

Атом хлора в 4-хлорпиридине легко замещается аминогруппой с образованием 4-аминопиридина. Реакция проходит значительно легче, чем с хлорбензолом. Почему Как легко будет проходить замещение хлора в 2- и 3-хлорпиридн-нах [c.200]

Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях нуклеофильного замещения хлора 1) 3-хлорпиридина, 2) хлорбензола, 3) 4-хлор-пиридина, 5) 2,4-дихлорпиридина. [c.226]

Исходным сырьем для данного метода синтеза служит этоксиацетилаце-тон и цианацетамид, которые при конденсации в присутствии пиперидина дают 2-метил-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 81%). Последний подвергают нитрованию дымящей азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при температуре 40—45° С, в результате чего получают 2-метил-З-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 70%). Полученный пиридон обрабатывают пятихлористым фосфором при нагревании в хлорбензоле и получают 2-метил-3-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин (выход [c.158]

После разработки реакции сульфохлорирования в Германии начались опыты по применению, кроме когазина, и нефтяных фракций. Выяснилось, что в таких фракциях имеются флегматизаторы (ингибиторы), которые делают сульфохлорирование практически невыгодным. Только благодаря каталитическому восстановлению при высоком давлении, которое в первую очередь полностью разрушает азотистые соединения, начинается до некоторой степени спокойное течение реакции. Кропелин с сотрудниками снова обстоятельно занялся в последнее время проблемой флегматизаторов (ингибиторов). Они нашли, что пиридин, изохинолин, анилин и кумарон оказывают тормозящее действие. Интересно отметить, что пиридин сначала даже ускоряет реакцию сульфохлорирования и только хлорпиридин тормозит ее. [c.371]

Амино-5-хлорпиридин см. 5-Хлор-2-аминопиридин [c.33]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания легкости их взаимодействия с раствором метилата натрия 2-хлорпиримидин, 3-нитро-4-хлорпиридин, 2-хлорпиридин и 2-хлор-1,3,5-триазин. [c.200]

Ранее нами были разработаны практически универсальные высокоселективные методы получения хлорпиридинов, содержащих различные, в том числе функциональные, группы общей формулы [c.22]

Диметил-З-хлорпиридин. Колбу с полученным в предыдущем опыте трихлорацетатом натрия (около 38 г) снабжают двурогой насадкой, к одному концу которой присоединяют обратный водяной холодильник, а к другому — трубку для подвода газа. В колбу [c.37]

Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5 -циан - 6-хлорпиридин [c.171]

Хлорпиридин 2-ПириДил-(а нафтил)ацетонитрил [c.394]

Своеобразнейшими превращениями пирролов являются реакции расширения кольца, происходящие у этих пятичленных гетероциклических соединений в самых различных условиях (Чамичан). Так, при нагревании пиррола с хлороформом и этилатом натрня образуется р-хлорпиридин [c.972]

Напишите соответствующие уравнения, если в реакцию вступают 1) 2-хлорпиридин н гидроксид натрия, 2) 2,4-дихлорпиридин н метиламин (избыток), По какому механизму идут эти реакции Какое вещество легче вступает в реакцию с гидроксидом натрия 2-хлорпиридин или 3-хлорпиридин [c.226]

Нуклеофильное замещение хлора в 3-хлорпи-ридине может происходить по /сы е-механизму с образованием в промежуточной стадии гетарина, формально аналогичного дегидробензолу. Напишите уравнение реакции аминирования 3-хлорпиридина амидом калия и рассмотрите механизм реакции. [c.226]

Вычислите скорости следующих реакций а) 5-нитро-2-хлорпиридии + п-хлоранилин (вода, 65 °С) 6) 5-нитро-3-циано-2-хлорпиридин + -хлоранилин (метанол, 10 °С). [c.165]

При переходе от ароматических углеводородов к их шестичленным гетероциклическим аналогам нуклеофильная подвижность галогенов повышается, так как гетероатомы в этих соединениях обладают электроноакцепторным действием. Например, в 2- и 4-хлорпириди-нах (но не в 3-хлорпиридине) атом хлора значительно подвижнее, чем в хлорбензоле [c.199]

Вычислите скорость взаимодействия З-нитро-6-хлорпиридина в воде при 65 °С с п-аминофенолом и сульфаниловой кислотой. [c.200]

Получите а) З-амино-6-хлорпиридин, б) 6-броминдол-2-карбоновую кислоту,. в) л-аминобензойную кислоту. [c.311]

Атаке нуклеофильных соединений подвержены также 2- и 4-га-логенниридины. Реакция с пиридинами, по-видимому, идет несколько медленнее, поскольку взаимодействие между алкоголятами и а-хлорпиридином осуществляют при довольно высоких температурах в. присутствии порошка меди [14]. Но 4-хлорхинрлин легко реагирует с метилатом натрия в метиловом спирте, образуя метиловый эфир с хорошим выходом. [c.358]

Нитрогруппа, находящаяся в электронодефицитных положениях гетероароматических ядер, легко замещается при действии различных нуклеофилов. Так, в приводимом ниже примере N-оксид 4-нит-ропиридина превращается в N-оксид 4-хлорпиридина при действии такого слабого нуклеофила, как ацетилхлорид [186]. Аналогичным путем с помощью других нуклеофилов можно синтезировать другие 4-замещенные пиридин->]-оксиды [161]. [c.63]

С раств. в ацетоне, метаноле, ксилоле ( 20% по массе), воде (0,1%). Получ. селективное восст. 3,4,5,6-тетра-хлорпиколиновой к-ты гидролиз 2-трихлорметил-3,6-ди-хлорпиридина. Послевсходовый гер-бицид для сахарной свеклы, зерно-вых культур, льна, капусты (50— Г Т 150 г/га) формы примен.— водные р-ры этаноламинной соли (лонтрел), f l uun [c.189]

При конденсации 2-хлорпиридина (I) с цианистым бензилом (II) под действием гидрида лития получают а-фе-нил-а-(пиридил-2)-ацетонитрил (III), который омыляют водно-спиртовым раствором едкого кали до калиевой соли а-фенил-а-(пиридил-2)-уксусной кислоты и без выделения гидрируют с никелевым катализатором при 70 °С и давлении водорода 50 атм. Продукты гидрирования нагревают в сильно щелочной среде, что приводит к частичной изомеризации эритро-формы в трео-, и при дальнейшем под-кислении осаждак5 Т V трео-а-фенил-а-(пиперидил-2)-уксусную кислоту (V), которую этерифицируют метанолом и серной кислотой. Последующее выделение гидрохлорида [c.150]

Синтез 2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-ц,иан-6-хлорпиридина (нитрохлорпиридина) [57, 59—61]. Нитрохлорпиридин получают из нитропиридона путем обработки последнего пятихлористым фосфором в среде хлорбензола. [c.165]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.171 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.0 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.377 , c.441 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.3 , c.6 , c.533 , c.601 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.533 , c.601 , c.603 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.610 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.405 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.972 , c.1016 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.120 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология