Другие галогенопроизводные углеводородов

В настоящее время органические перекиси применяются в промышленности в качестве полупродуктов и как инициаторы полимеризации. Несомненно, что началом такого широкого распространения перекисей в химической промышленности послужило производство фенола и ацетона через кумилгидроперекись. Представляется возможным осуществить аналогичным путем производство замещенных фенолов и двухатомных фенолов— гидрохинона, резорцина и пирокатехина однако данных о получении этих соединений в крупном масштабе еще нет. Кроме того, перекиси используются также в качестве катализаторов некоторых процессов синтеза, в особенности таких, которые могут рассматриваться как ограниченная полимеризация, например в реакциях галогенопроизводных углеводородов или альдегидов с олефинами, и в других реакциях тело-меризации. [c.443]

ДРУГИЕ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.183]

Следует отметить, что, в отличие от галогенопроизводных углеводородов, которые трудно вступают в реакции с магнийорганическими соединениями, алогениды кремния, германия, фосфора и других элементов, как правило, реагируют с магнийорганическими соединениями очень энергично. Исключение в этом отношении составляют только пространственно затрудненные элементорганические галогениды и магнийорганические соединения. Особенно трудно проходит замещение последнего галогена на алифатический или ароматический радикал. Поэтому для завершения реакции приходится нагревать реакционную массу несколько десятков часов или заменять эфир более высококипящим растворителем (дибутиловый эфир, ксилол и др.). Иногда нагревают твердый реакционный комплекс после удаления эфира. [c.217]

Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя нерастворимые в воде галогенопроизводные углеводородов. Пер-.вич ные, вторичные и третичные спирты реагируют с разной скоростью, что позволяет отличать их друг от друга. [c.96]

Предельные углеводороды способны к реакциям замещения при этих реакциях атомы водорода в молекулах углеводородов замещаются атомами других элементов или группами атомов. В зависимости от того, какие атомы или группы атомов замещают водород, получаются различные классы органических соединений. Например, при замене атомов водорода на атомы галогенов получаются галогенопроизводные углеводороды при замене на гидроксильные группы — спирты и т. д. Группы, характеризующие данный класс органических соединений, называются функциональными группами. Легче всего атомы водорода замещаются галогенами. [c.23]

Правила работы с металлическим натрием. Металлический натрий воспламеняется при соприкосновении с водой, кислотами, галогенопроизводными углеводородов, галогенангидридами и другими веществами. [c.493]

Следует отметить, что, в отличие от галогенопроизводных углеводородов, которые трудно вступают в реакции с магнийорганическими соединениями, галогениды кремния, германия, фосфора и других элементов, как правило, реагируют с магнийорганическими соединениями очень энергично. Исключение в этом отношении составляют только пространственно затрудненные элементорганические галогениды и магнийорганические соединения. Особенно трудно проходит [c.202]

Понятие о фторзамещенных углеводородах. По способам получения и некоторым необычным свойствам, отличающим их от других галогенопроизводных, фторпроизводные требуют отдельного рассмотрения. , , [c.145]

Наращивание углеродной цепи основано на взаимодействии органических веществ, сопровождающемся образованием новой углерод-углеродной связи. К этому типу реакций относят присоединение металлорганических соединений по С=0, С=С, С=Ы и другим кратным связям, взаимодействие металлорганических соединений с галогенопроизводными углеводородов, реакции конденсации, катализируемые кислотами и основаниями. Решая вопрос о том, в какой последовательности наращивать в молекуле исходного соединения углеродную цепь, следует пользоваться методом схематической разбивки молекул целевого продукта на фрагменты. Этот прием мол но рассмотреть на примере составления схемы превращения этилового [c.79]

Метан используется для синтеза ацетилена, галогенопроизводных углеводородов и других соединений. [c.28]

Галогенопроизводные углеводороды широко используются для синтеза многих органических веществ (спиртов, аминов и т. д.). Из галогенопроизводных углеводородов можно получить более сложные углеводороды. Для этой цели галогенопроизводные углеводороды нагревают с металлическим натрием или цинком, который связывает галоген освободившиеся углеводородные радикалы соединяются друг с другом и образуют более сложную молекулу, [c.30]

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — большая группа органических соединений, производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Например, хлористый метил H3 I, хлорциклогексан eH,i l, бромбензол jHjBr и др. Г. у. получают непосредственным взаимодействием углеводородов (предельных и непредельных) с галогенами, замещением ОН-групп спиртов, NHj-rpynn аминов атомами галогенов и другими методами. [c.64]

Галогенопроизводные углеводородов образуют молекулы с более или менее выраженной полярностью связи углерода с галогеном, поэтому они дают огромное количество реакций двойного разложения или обмена с многочисленными реагентами, в том числе и содержащими металл. Эта особенность галогенопроизводных позволяет переходить от них к другим классам органических соединений, что делает их чрезвычайно ценными промежуточными продуктами при самых разнообразных органических синтезах. [c.76]

Безводный хлористый кальцин доступен, дешев и обладает высокой осушительной способностью. Поэтому он широко применяется в качестве осушителя. При комнатной температуре он хорошо адсорбирует воду, образуя кристаллогидрат СаСЬ 6 НгО. Применяется для высушивания углеводородов, галогенопроизводных углеводородов, простых эфиров, нитросоединений и многих других веществ. Нельзя употреблять хлористый кальций для высушивания спиртов, фенолов, аминов, аминокислот, амидов и нитрилов кислот, кетонов, некоторых альдегидов и сложных эфиров, так как со всеми указанными веществами он образует соединения. Нельзя применять хлористый кальций и для высушивания кислот, поскольку осушитель всегда содержит примесь Са(ОН)г. [c.25]

Галогенопроизводные находят широкое применение в качестве растворителей, лекарственных средств, мономеров в производстве полимеров, инсектицидов, стимуляторов роста растений и т. д. Многие галогенопроизводные углеводородов используются как исходные вещества в различных синтезах (синтезы ч )енола, бензойной кислоты, бензилцеллюлозы, алифатических спиртов и др.), поскольку атомы галогена в них в большинстве случаев отличаются подвижностью и способностью к замещению на другие группы атомов и радикалы (ОН, ЫНг, СЫ, ЫОг). [c.122]

Наряду с бензолом в условиях реакции Фриделя—Крафтса можно ацилировать толуол, ксилол и другие гомологи бензола дифенил, нафталин и другие ароматические углеводороды с конденсированными ядрами фенолы и эфиры фенолов. В реакцию вступают также галогенопроизводные ароматических углеводородов, в которых галоген инертен по отношению к хлористому алюминию, например хлорбензол [c.159]

Инертные растворители, не отличающиеся ясно выраженным сродством к протону и не способные отдавать свои протоны, не изменяют кислые, основные или амфотерные свойства растворенных в них химических соединений. К этой группе растворителей относятся углеводороды, некоторые галогенопроизводные углеводородов и другие вещества. [c.122]

Хлористый кальций — наиболее эффективное высушивающее средство. Применяется для высушивания углеводородов, галогенопроизводных углеводородов, простых эфиров, альдегидов, высших кетонов и многих других соединений. Нельзя употреблять хлористый кальций для высушивания спиртов, аминов, ацетона и некоторых сложных эфиров, так как со всеми указанными соединениями он образует продукты присоединения. Никогда не следует прибавлять слишком много хлористого кальция (значительные количества высушиваемой жидкости будут задерживаться на поверхности твердого осушителя, что вызовет излишние потери). После стояния с высушиваемой жидкостью около половины взятого количества хлористого кальция должно остаться нерастворенным. Образующийся водный слой в том случае, когда хлористый кальций полностью расплывается, следует удалить и прибавить новую порцию осушителя. [c.8]

Значительные количества пропана и бутана сжижаются и используются в качестве топлива для автомобильного транспорта и бытовых нужд. Сжиганием природных газов получают высококачественную сажу, применяемую в промышленности. Все увеличивающиеся количества> природных и попутных газов используются как сырье для химической промышленности. Особенно успешно применяются непредельные углеводороды крекинг-газов (ацетилен, алкены, бутадиен и др.). Из углеводородов, содержащихся в газах, вырабатываются синтетический каучук, высокооктановое моторное топливо, спирты, гликоли, формальдегид, хлороформ и другие галогенопроизводные, нитросоединения, водород. [c.151]

Помимо аммиака, метанола и формальдегида, метан является перспективным сырьем для производства муравьиной и других кислот, этанола, ацетальдегида. На основе метана можно получать разнообразные галогенопроизводные углеводородов. Ведутся исследования по использованию его в качестве алкилирующего и гидрирующего агентов, в синтезе непредельных углеводородов и водорода. Метан также используется для получения сероуглерода, основными потребителями которого являются производство целлюлозных волокон и резиновая промышленность. В последнее время развивается производство синтетических протеинов путем биологического брожения углеводородного сырья. Огромное значение имеет перспектива превращения метана в источник получения синтетических жидких топлив (СЖТ). [c.15]

Галогенопроизводные углеводородов. Формулу галогенопроизводного углеводорода можно представить в виде РГа1л, где Га1—галоген п—число атомов галогена. Вследствие полярности связи галоген — углерод галоген относительно легко замещается на другие атомы или функциональные группы, поэтому галогенопроизводные углеводородов широко используются в органическом синтезе. Прочность связи углерод — галоген растет от иода к фтору (Ес = 213 кДж/моль, <, г = 485 кДж/моль), поэтому фтороуглеводороды имеют высокую химическую устойчивость. Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в технике. Так, многие из них (дихлорметан СН2С12, тетра-хлорметан ССЬ, дихлорэтан С2Н4С12 и др.) используются как растворители. [c.306]

По той же причине наблюдаются различия в величинах удерживания для определенного спирта при применении диоктилсебацината, динонилфта-лата, дибутилфталата и трикрезилфосфата. Неподвижные фазы типа сложных эфиров обладают средней растворяющей способностью по отношению к алканам, простым и сложным эфирам, кетонам, меркаптанам и тиоэфирам. Благодаря их электроне акцепторным свойствам наблюдается также сильное взаимодействие с донорами электронов, например с олефинами, ароматическими углеводородами и гетероциклическими соединениями, но селективность отделения алкенов от алканов незначительна она немного возрастает в последовательности диоктилсебацинат — динонилфталат — дибутилфталат — трикрезилфосфат (см. табл. 1). Вообще можно установить, что селективность не особенно сильно выражена и для других гомологических рядов вследствие одновременного присутствия арильных и алкильных групп (которые обусловливают растворяющую способность по отношению к углеводородам) и карбоксильных или фосфатных групп (которые способствуют растворению кислородных соединений). Исключение составляет лишь разделение галогенопроизводных углеводородов, протекающее, впрочем, в случае сложных эфиров не хуже, чем на многих других неподвижных фазах, например нитрил-силиконовых маслах (Ротцше, 1963). При температурах выше 120° при исследовании спиртов и аминов следует быть осторожным вследствие возможности химических реакций с неподвижной фазой. [c.202]

Физические и химические свойства. Фторуглероды резко отличаются по физическим и химическим свойствам от углеводородов и галогенопроизводных углеводородов 1) высокой термической устойчивостью — при 400—500°С они не изменяются и лишь при температуре красного каления разлагаются на углерод и тетрафторметан 2) необычной химической инертностью такие реагенты, как азотная и серная кислоты, хромовая смесь, едкие щелочи, на них не действуют 3) они не подвергаются окислению, действию бактерий и устойчивы во времени. Вследствие малой полярности для них характерна также незначительная величина межмолекулярного взаимодействия. Эти свойства определяются природой связи С—Р вофтор-углеродах и их пространственным строением. Фтор по сравнению с другими галогенами обладает наибольшим сродством к электронам, поэтому связь С—Р сильно поляризована. [c.120]

Фторированные углеводороды заметно отличаются по свойствам от других галогенопроизводных. Фторуглероды (перфторуглево-дороды) — углеводороды, в молекулах которых все атомы водорода заменены на атомы фтора, чрезвычайно устойчивы, негорючи и нетоксичны. Они выдерживают нагревание до 400—500 С, что делает их ценными материалами в промышленности и технике. Соединения, содержащие в молекуле атомы хлора и фтора одновременно, называются фреонами. Они широко используются в качестве хладагентов (в домашних холодильниках, кондиционерах воздуха). [c.139]

Исследованиями Н. А. Меншуткина, Л. М. Кучерова, А. Е. Фаворского, В. Н. Ипатьева, Д. В. Тищенко, Н. А. Домнина А А Петрова Л. Д. Клебанского и других установ панп итп отщепление галогеноводорода от галогенопроизводных углеводородов действием спиртовой щелочи происходит не только но правилу Зайцева. Кроме того, было показано, что очень часто эти реакции происходят с изомеризацией, либо с отщеплением двух атомов галогена [31, 89—91] и что направление реакции зависит от температуры, при которой производится отщепление, продолжительности нагревания и строения галогенопроизводного. Так, И. А. Меншуткиным и С. Брусовым [92, 93] было изучено взаимодействие со щелочью изомерных иодистых пропилов и бутилов. Было установлено, что скорость образования этиленового углеводорода в сильной степени зависит от строения галогенопроизводного. Так, они наблюдали следующие максимальные скорости образования олефина при действии на алкилио-диды 2 н. спиртового раствора едкого калия при 80° [c.110]

Химия фторзамещенных углеводородов развивалась гораздо мед-, леннее и позднее химии других галогенопроизводных, что объясняется малой доступностью фтора (по сравнению с другими галогенами), а также трудностями работы с фтором вследствие, высокой химической активности многие реакции его с органическими веществами сопровождаются взрывами. Однако в химии фторпро-и анодных достигнуты серьезные успехи и многие их представители получили широкое и разнообразное практическое применение. Большие заслуги в этом принадлежат акад. И. Л. Кнунянцу. [c.145]

Номенклатура. Частично замещенные фтором углеводороды называются по тем же принципам, как и другие галогенопроизводные. Полностью замещенные углеводороды называются фторуглеродамн или перфторуглеродами. По номенклатуре ИЮПАК полностью гало-генированные углеводороды называют по наименованиям последних с приставкой перфтор-, перхлор- и т. д. Следовательно, Ср4 называется перфторметан, СгРв — перфторэтан и т. д. [c.145]

Реакция не останавливается на первой фазе и может идти последовательно, вплоть до замещения всех атомов водорода хлором. При этом получается смесь продуктов moho-, ди-, три- и более хлорза-мещенных углеводородов. Галогенопроизводные углеводородов применяются в качестве хороших растворителей для целого ряда органических веществ и служат исходным сырьем для промышленного синтеза алкоголей (стр. 87) и других продуктов. [c.50]

Свойства галогенопроизводных. Галогенопроизводные углеводородов обычно являются бесцветными жидкостями с характерным запахом. Низшие члены ряда — СН,С1, С,Н С1 и СН,Вг — при комнатной температуре — газы. Подавляющее большинство галогенопроизводных углеводородов нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в спиртах, эфирах, бензине и большинстве других органических растворителей. Удельный вес галогенопроизводных углеводородов в каждой группе по мере увеличения молекулярного веса уменьшается. При переходе же от хлорпроизвод-ных к бром- и йодпроизводным одного и того же углеводорода удельный вес возрастает. [c.76]

В большинстве учебников по органической химии обсуждение строится по функциональным группам, или классам, органических соединений. Одна глава обычно отводится углеводородам, другая — галогенопроизводным, третья — спиртам и т. д. В основе нашей классификации органических реакций, которая приобретает в последнее время все большую популярность, лежат типы реакций. При такой классификации рассматриваются способы образования и разрыва связей в процессе реакции. В да1шой книге главное внимание уделено трем простым типам реакций, которые широко распространены и имеют большое практическое [c.9]

Другой тип органических соединений — тип воды — был обоснован работами А. В. Виллиамсона (1850) и Жерара (1852). Виллиамсон открыл новый способ получения эфира путем взаимодействия алко-голята и галогенопроизводного углеводорода [c.11]