Фенантрен присоединение к малеиновому

Справедливость этого механизма подтверждена образованием аддукта IX при фотоинициированном присоединении малеинового ангидрида к фенантрену. [c.67]

Тенденции, отмеченные у нафталина, еще в большей мере проявляются у фенантрена и особенно у антрацена. Эффект стабилизации у фенантрена составляет 385,10 кДж/мюль, а у антрацена 351,69 кДж/моль. В случае присоединения двух атомов водорода к антрацену понижение энергии сопряжения составляет всего 50,2 кДж/моль. Антрацен и фенантрен более реакционноспособны, чем нафталин и, тем более, чем бензол. В значительно большей степени антрацен и фенантрен способны к реакциям присоединения, идущим, как правило, по лезо-углеродным атомам 9 и 10. Среднее кольцо у антрацена отличается особой ненасыщенностью. Так, при взаимодействии с диенофилами, например с малеиновым ангидридом, образуется сравнительно стабильный продукт диенового синтеза [c.21]

Для вычитания олефинов и ароматических углеводородов из смесей углеводородов используют и другие методы. Олефины удерживают насадками, содержащими серную кислоту, соли серебра, меди и ртути некоторые насадки удерживают и ароматические соединения [78]. Присоединение брома к летучим алкенам путем пропускания их через насадку из адсорбированного на угле брома приводило к образованию нелетучих соединений [80] изменяя температуру насадки, можно избирательно поглощать (вычитать) этилен и ацетилен [101]. Бутадиен селективно вычитали с помощью колонки с малеиновым ангидридом при 100—140°С [84, 85]. Для вычитания антрацена из его смеси с фенантреном и карбазолом были эффективны полиэфир малеинового эфира и этнленгликоль [86]. г цс-гракс-Сопряженные диены разделяли, пропуская их через колонку с хлормалеиновым ангидридом транс-изомер сильнее реагирует с ангидридом, и поэтому из смеси вычитается большее количество этого изомера [87, 102]. [c.147]

В присутствии бензофенона в качестве фотосенсибилизатора выход тех же аддуктов при использовании ультрафиолетового облучения повышается до 12% [199] солнечный свет неожиданно оказался более эффективным и дает 93% бпсаддукта [200]. Толуол, о-ксилол и хлорбензол аналогично дают 1 2 аддукты [199], тогда как фенантрен, как можно было ожидать, дает моноаддукт [201]. Кислород не вносит изменений в протекание несенсибилизированных реакций отсюда следует, что возбужденное синглетное состояние может быть правдоподобно для замыкания кольца внутри комплекса с переносом заряда, образованного из молекулы углеводорода и малеинового ангидрида [202]. С другой стороны, кислород ингибирует сенсибилизированное бензофеноном присоединение малеинового ангидрида к бензолу. [c.477]

Фенантрен впервые обнаружили в каменноугольной смоле почти одновременно Остермайер и Фиттиг и Глазер Каменноугольная смола является и в настоящее время наиболее важным сырьем для получения фенантрена. При перекристаллизации сырого антрацена (см. стр. 282) из сольвент-нафты фенантрен остается в растворе и может быть выделен из него упариванием. Небольшое количество карбазола удаляют из фенантрена сплавлением его с едким кали. После повторной перекристаллизации образец все еще содержит небольшое количество антрацена, который лучше всего удалить кипячением в ксилоле с избытком малеинового ангидрида Продукт присоединения малеинового ангидрида к антрацену удаляют обработкой разбавленным раствором каустической соды. Указанная чистка особенно важна, если необходим спектроскопически чистый фенантрен. Фенантрен, выделенный из каменноугольной смолы и даже имеющий постоянную температуру плавления, содержит небольшое количество антрацена, которое обнаруживается при спектральном анализе Дальнейшая очистка фенантрена может быть осуш,ествлена через его пикрат. [c.220]

Хотя об успешных попытках присоединения малеинового ангидрида к фенантрену не сообщалось (правда, известна фотокатализируемая реакция [63]), но антрацен, нафтацен, пентацен и т. п. реагируют с диенофилами, причем легкость присоединения растет в указанной последовательности [64]. Доля аддукта в равновесной системе с реагентами зависит от за- [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология