Изопрен присоединение галогена

Аллильные галогенпроизводные образуются при различных химических процессах в некоторых случаях, если такое галогенпроизводное в условиях реакции может претерпевать изомерное превращение, в результате реакции образуется соединение, изомерное первичному продукту реакции. В связи с этим при установлении и обсуждении механизмов различных процессов необходимо учитывать возможность аллильной изомеризации. Такие изомеризации первичных продуктов реакции часто наблюдаются при присоединении галогенов или галогенводородов к диеновым и ениновым углеводородам, имеющим систему сопряженных связей. Так, например, при присоединении бромистого водорода к изопрену первоначально получается продукт 1,2-присоединения, а в результате перегонки, вследствие аллильной перегруппировки, выделяют продукт, соответствующий 1,4-присоединению (стр. 634). [c.664]

Побочные и вторичные реакции. При наличии ме-тилыюй группы у двойной связи (иапример, в изопрене) карбокатион, образовавшийся на ранней стадии присоединения, может отщеплять протон от метильной группы, В результате возникают винилиденовые группы, способные далее присоединять галоген с образованием трнгалогенидов — продуктов присоединения и замещения [c.70]

Присоединение галогена к бутадиену, изопрену или диметилбута-диену может протекать в зависимости от условий но одной или по двум этиленовым связям. В первом случае присоединяется только одна молекула галогена и получается ненасыщенное дигалогенопроизводное, во втором случае присоединение двух молекул галогена приводит к образованию насыщенного тетрагалогенопроизводного. На результат реакции оказывает влияние соотношение исходных компонентов. Если диолефин реагирует с галогеном в молярном соотношении 1 1, то основным продуктом реакции бывает обычно ненасыщенное соединение с атомами галогена при крайних атомах углерода, т. е. продукт 1,4-замещения. Второе производное с атомами галогена в по.ложении 1,2 образуется обычно в меньшем количестве. Количество обоих дигалогенопроизводных зависит от характера замещающих групп в диолефине и в значительной степени от характера растворителя [2991]. Если присоединение проводят в среде неполярного растворителя, то количество 1,2-изомера больше, чем в том случае, когда реакцию ведут в среде полярного растворителя. Обычно в качестве растворителя применяют хлороформ, четыреххлористый углерод или сероуглерод. [c.576]

Галогеноводороды присоединяются к бутадиену, изопрену, диметилбутадиену и хлоропрену подобно галогенам. В этом случае также может присоединяться либо одна, либо две молекулы галогеноводорода. Решающими здесь будут те же самые условия, -которые влияют на результат присоединения галогена. Присоединение первой молекулы происходит в положение 1,2 и образующееся моногалогенонроизводное аллильного тина в большей своей части и.эомеризуется в соединение с атомом галогена при концевом атоме углерода. Это же производное образуется в результате прямого присоединения к сопряженной системе в положение 1,4. Очевидно, эта реакция протекает одиовременно в двух направлениях. Присоединение можно проводить, пропуская безводный галогеноводород в жидкий мономер нри низкой температуре, вводя мономер в концентрированный водный раствор галогеноводорода или, наконец, обрабатывая сухим галогеноводородом диолефин в растворе органического растворителя, лучше всего уксусной кислоты.. Последний способ является самым эффективным. [c.578]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология