Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Водород бромистый, в реакциях присоединения

    Напишите уравнения реакций присоединения а ) бромистого водорода к пропилену б) иодистого водорода к триметилэтилену в) хлористого водорода при действии его на 2,4,4-триметил-2-пентен. Назовите образующиеся соединения и объясните каждую реакцию. [c.18]

    Натуральный каучук обладает высокой эластичностью. Он растворяется в алифатических и ароматических углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диеновым углеводородам, каучук, склонен к реакциям присоединения (например, с бромом, бромистым водородом и др.). [c.81]


    Как показано выше, это цепной процесс. Если АВ является хорошим переносчиком, длина цепи может достигать большой величины, т. е. большое количество молей аддукта может образовываться на каждый моль В-, выделившийся в первоначальной стадии. Чтобы по- лучить высокие выходы аддуктов, требуется достаточно высокая концентрация АВ, и тогда реакция (14.2) будет протекать быстро. Однако если АВ является хорошим переносчиком, /Спер и /Спр будут иметь высокие значения и хороший выход будет обеспечен даже при умеренном отношении АВ/олефин. Примером этого процесса служит реакция присоединения бромистого водорода к бутену-1 с 95—100%-ным выходом, инициированная перекисью или светом. [c.195]

    Написать механизм реакции присоединения, индуцироваи-ной светом, бромистого водорода к бутену-1 с образованием 1-бром-бутана. Почему в этом случае образуется аддукт голова к хвосту и невероятна реакция (14.1)  [c.220]

    Реакция присоединения брома к ненасыщенным соединениям находит широкое применение в органическом анализе для открытия и количественного определения этиленовых и ацетиленовых связей. Качественную пробу на наличие ненасыщенного соединения проводят следующим образом 0,1 г исследуемого вещества растворяют в 2 мл четыреххлористого углерода и добавляют по каплям 5%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде. Обесцвечивание раствора брома без одновременного выделения бромистого водорода свидетельствует о присутствии ненасыщенного соединения.,  [c.559]

    Т. е. по мере увеличения кислотности. Приведенный ряд отражает также возрастание нуклеофильности аниона Hai", который непосредственно осуществляет атаку, однако эта вторая стадия атаки нуклеофилом не лимитирует реакцию присоединения в целом, В случае алкенов несимметричного строения, например пропилена, присоединение бромистого водорода в принципе могло бы приводить к образованию двух различных продуктов, а именно [c.180]

    Осуществление реакции присоединения галогеноводородов к олефинам сопряжено с рядом экспериментальных трудностей. В водных растворах эта реакция сопровождается параллельно идущей кислотно-катализируемой гидратаций олефинов (см. ниже). В менее полярных средах механизм присоединения бромистого водорода может измениться на радикальный и присоединение произойдет против правила Марковникова. Как уже упоминалось, радикальный процесс может быть инициирован перекисями. При этом совершенно не обязательно добавлять перекиси извне олефины при хранении поглощают кислород воздуха и образуют перекисные соединения, которые сами могут служить инициаторами цепи. Поэтому в тех случаях, когда хотят провести реакцию по ионному пути, необходимо использовать свежеперегнанные реактивы и добавлять в реакционную смесь ингибиторы цепного процесса (например, гидрохинон). [c.256]


    Присоединение галогеноводородов. Реакция присоединения бромистого водорода к пропилену, протекающая по ионному механизму и приводящая к образованию 2-бромпропана, уже была рассмотрена выше (см. стр. 160). Однако в присутствии перекисей или других источников радикалов происходит быстрая цепная реакция и образуется 1-бромпропан XVIII, т. е. происходит так называемое присоединение против правил Марковникова (перекисный эффект). Различие в составе получающихся продуктов объясняется тем, что в первом случае присоединение инициируется протоном, а во втором — радикалом Вг. Альтернативная атака молекулы НВг радикалом R (из перекиси) с образованием Н и R—Вг энергетически значительно менее выгодна. [c.290]

    Этиленсульфокислота легко вступает в реакции присоединения. С водой она реагирует при 150° с образованием изэтионовой кислоты. Присоединяя хлористый и бромистый водород, она дает [c.190]

    При действии брома на ароматические амины и фенолы также идет реакция замещения. Реакция замещения, как и реакция присоединения, протекает с обесцвечиванием брома, но сопровождается выделением бромистого водорода, который не растворяется в ССЦ и может быть обнаружен по реакции на конго. [c.231]

    Тиолы и меркаптаны могут присоединяться к олефинам либо по ионному, либо по радикальному механизму, причем в одном случае присоединение происходит по правилу Марковникова, а в другом — против правила Марковникова. Возможность получать в результате этих реакций любые продукты, так же как и в реакции присоединения бромистого водорода, находит определенное применение [22]. [c.208]

    Присоединение брома в начале реакции происходит очень быстро, под конец оно замедляется. Выделения бромистого водорода не происходит. Присоединение протекает в течение 20—25 мин. [c.587]

    Гомолитическое присоединение галогеноводородов к олефинам легко проходит только в случае бромистого водорода. Эта реакция имеет историческое значение, так как именно в этом случае было [c.630]

    В отличие от ионных реакций радикальное присоединение к структурно несимметричным фторолефинам часто проходит ио обоим возможным направлениям, особенно в тех случаях, когда в реакции участвует электрофильный радикал, хотя часто наблюдается ясно выраженная предпочтительность присоединения. Как показано на примере реакции присоединения бромистого водорода [схемы (176)—(178)], неспаренный электрон переходит на атом углерода олефина, несущий заместитель, согласно последовательности Н < Р < С1 [139, 140]. В настоящее время очевидно, что ориентация присоединения зависит не только от относительной устойчивости радикалов, образующихся при присоединении к алкену, но также и от природы возникшей ири этом связи. В терми- [c.688]

    Реакция с бромом. К раствору 0,1—0,2 г исследуемого вещества в 2 мл четыреххлористого углерода прибавляют по каплям при хорошем охлаждении 4%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде. Коричневая окраска брома исчезает в присутствии ненасыщенных соединений в результате реакции присоединения Если обесцвечивание сопровождается выделением бромистого водорода (пузырьки), это служит признаком того, что идет [c.301]

    В течение 1920 г. появились работы, посвященные изучению реакции присоединения бромистого водорода [c.197]

    Реакция присоединения бромистого водорода к 2-бромбутену приводит к образованию либо стереоспе-цифичного, либо нестереоспецифичного продукта [9]. При низкой температуре и большом избытке бромистого водорода образуются стереоспецифичные продукты  [c.199]

    Стерические факторы ведут к преобладанию цис-прп-соединения бромистого водорода к олефинам. Присоединение к бициклическому олефину, показанному ниже, происходит в основном с экзо-стороны, наименее препятствующей реакции [16]  [c.202]

    Почему название перекисный эффект является не совсем подходящим для реакции присоединения бромистого водорода к конечному олефину с образованием продуктов, не подчиняющихся правилу Марковникова  [c.220]

    Дибромид в качестве промежуточного продукта не образуется при этой реакции, что можно заключить, основываясь на возможности приготовления дибромида присоединением бромистого водорода к бромэтиленсульфокислоте при высокой температуре, а также на его устойчивости в водном растворе. Положение атома брома в ненасыщенной бромзамещенной кислоте вытекает из реакции присоединения к ней воды и последующего восстановления полученного соединения в изэтионовую кислоту  [c.191]

    Углеводороды с сопряженными двойными связями отличаются значительно большей реакционной способностью по сравненню с углеводородами, содержащими изолированные двойные связи. Кроме того, они имеют свои характерные особенности в реакциях присоединения. Так, при присоединении молекулы бромистого водорода к бутадиену-1,3 не образуется ожидаемого нормального продукта реакции — 3-бромбутена-1  [c.57]

    Реакции присоединения по двойной С = С-связи. — 2-Метш1-1,4-нафтохинон образует кристаллическое дибромпроизводное (т. пл. 107 °С), от которого легко отщепляется молекула бромистого водорода и получается 3-бром -2-метил-1,4-нафтохинон (т. пл. 155 С)  [c.425]

    Присоединение бромистого водорода и галогена в условиях образования свободных радикалов рассмотрено в предыдущих разделах <разд. Б.1 и Б.2). Остается рассмотреть ряд реакций присоединения свободных радикалов, образующихся из галогензамещенных углеводородов и аналогичных молекул, которые частично рассмотрены в обзорах 180, 81]. Такое присоединение осуществляется при взаимодействии с различными галогенпроизводными, такими, как четыреххлористый углерод, хлороформ, трихлорбромметан, а также многими другими соединениями, содержащими также фтор и иод. Таким образом, эта реакция представляет интерес как метод получения полиг алоген п роизводн ых [c.415]


    Классическим примером присоединения против правила Марковникова является сиободнорадикальноо присоединение бромистого водорода к алкену известны также н некоторые ионные реакции присоединения против этого правила (разд. 8,6 и задачи 41, 42). [c.347]

    Было показано, что свежевосстановленные железо, никель и кобальт яьляются катализаторами в реакциях присоединения к бромистому яллилу 15, 16] и унлеценовой кислоте [17, 18]. Кажется вероятным, что эффективность этих соединений в качестве инициаторов связана с их способностью генерировать атомы брома из бромистого водорода [19]. Молекулярный кислород, по-видимому, ведет себя как инициатор уже сам по себе и не обязательно через стадию образования перекисей из олефина 119 21]. [c.174]

    Для 2-метил-1,4-нафтохинона (VII) реакции присоединения протекают труднее, чем для неалкилированных хинонов. Однако соединение VII присоединяет бром (или хлор) по двойной связи с последующим отщеплением бромистого водорода и образованием 2-метил-З-бром-1,4-нафтохинона (XXII) [c.228]

    Бромистый водород является черзвычайно активным водородным донором, который присоединяется к олефинам и дает превосходные выходы голова к хвосту аддуктов. Реакция присоединения бромистого водорода к олефинам представляет интерес как одна нз первых открытых реакций, протекающих либо по ионному, либо по радикальному механизму [4]. [c.197]

    Как показано выше, несмотря на то что равновесие между радикалами I и II сдвигается в сторону образования радикала I, реакция переноса водорода к радикалу II происходит быстрее, чем к I, в результате чего образуется вторичный хлорид. Доказательством изомеризации радикала I в II служит превращение пропилхло-рида в изопропилхлорид при у-облучении в присутствии хлористого водорода. Эта 1,2-миграция галогена известна, и наблюдается также в броманалогах I. Однако в присутствии бромистого водорода реакция переноса протекает так быстро, что первоначально образующийся радикал моментально вступает в реакцию, что исключает образование его изомера. Поэтому реакция присоединения бромистого водорода к пропилену в радикальных условиях протекает против правила Марковникова с образованием соответствующего продукта  [c.204]


Смотреть страницы где упоминается термин Водород бромистый, в реакциях присоединения: [c.191]    [c.550]    [c.108]    [c.13]    [c.171]    [c.174]    [c.175]    [c.176]    [c.176]    [c.176]    [c.177]    [c.178]    [c.180]    [c.182]    [c.79]    [c.433]    [c.36]    [c.640]    [c.198]   
Свободные радикалы (1970) -- [ c.197 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Бромистый водород

Реакции присоединения



© 2025 chem21.info Реклама на сайте