Эфедрин диастереоизомеры

В результате применения этой реакции к различным диастереоизомерам этого класса было установлено, что миграция ацила N->0 происходит очень быстро у ( ) псевдоэфедрина [и ( )-норпсевдоэфедрина] и очень медленно у ( )-эфедрина [c.165]

Более простой и выгодный синтез по сравнению с описанными выше был предложен Аккером. Этиловый эфир ( )-6,8-дихлоркаприло-вой кислоты, полученный по методу Рида, гидролизуют кипячением с концентрированной соляной кислотой. Кристаллизацией полученной кислоты с (—)-эфедрином выделяют менее растворимый диастереоизомер— натриевую соль (Ч-)-кислоты. Взаимодействие натриевой соли ( + )-кислоты с сульфидом натрия и серой в этиловом спирте приводит к образованию чистой ( + )-тиоктовой кислоты [c.632]

Эти исследования привели к заключению, что в соединениях типа эфедрина вращение вокруг центральной связи С—С не свободно, а ограничено, поэтому одна из возможных конформаций более устойчива, чем остальные. Из того, что псевдоэфедрин легко вступает в реакцию миграции ацильного остатка N->0, был сделан вывод, что этот диастереоизомер может иметь одну из двух конформаций, в которых групны НО и МНСНз находятся в ме-положении (А или Б) эфедрин, трудно вступающий в эту реакцию, не имеет конформации цис (Е). Принято считать, что устойчивость конформации такого типа обусловлена более объемистыми группами молекулы СбНб и СН3, которые стремятся принять наиболее удаленные положения транс. Следовательно, наиболее устойчивыми конформациями должны быть А и Г. Для наглядности эти конформации формулируются еще и другим образом (В. Дж. Клоз) [c.166]

Эритро-расположение в эфедрине группы ОН и NH H3 было доказано многими путями, в частности изучением на диастереоизомерах реакции миграции ацильного остатка от атома азота к атому кислорода. [c.569]

ЭРИТРО — приставка для обозначения конфигурации соединений, содержащих два соседних асимметричных атома углерода, связанных с неодинаково расположенными заместителями (как в случае эрит-розы). Конфигурация врцтро-соединений отлична от конфигурации соединений типа треозы (см. Трео), у к-рых заместители при обоих асимметричных атомах засположены в одной и той же последовательности. Для эритро-соединений характерна разная зеркальная конфигурация оптич. центров, напоминающая мезовинную к-ту. Примером соединений аритро-ряда может служить эфедрин. (См. также Диастереоизомеры). [c.510]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология