Метил сульфо диоксинафталин

Значение особенностей строения, констатированное при рассмотрении сульфитной реакции нафтолов и нафтиламинов, играет роль и здесь сульфогруппа, стоящая в мета-положении по отношению к ОН- или NHg-rpynne нафталинового производного, препятствует замещению ауксохрома на ариламиновую группу. Следовательно при взаимодействии 2.5-диоксинафталин-7-сульфо-кислоты и сернистокислого анилина нет основания ожидать замещения обоих гидроксилов, но лишь одного, находящегося в ядре, свободном от сульфогруппы, стоящей в мета-положении [c.286]

Обе стадии реакции обратимы и для проведения реакции полностью в желаемом направлении необходимо присутствие избытка аммиака. Обратная реакция, также носящая имя Бухерера, применяется для получения нафтолов из нафтиламинов. Синтез аминов по Бухереру неприменим к фенолу, но резорцин может быть с прекрасным выходом превращен в ж-аминофенол. В то время как трудно переоценить значение реакции Бухерера для получения, 3-нафтиламина и производных нафтиламина вообще, 2- и 8-сульфо-производные а-нафтола и 4-сульфопроизводные -нафтола не вступают в эту реакцию. Весьма ценная особенность реакции Бухерера заключается в возможности замены аммиака алифатическим или ароматическим амином, так что в результате реакции получается вторичный амин, например, N-метил- или N-фенилнафтиламин. При нагревании диоксипафталина, имеющего один гидроксил в а-, а другой в [ -положении с аммиаком или первичным амином, замещается преимущественно -гидроксил. Так, 1,7-диоксинафталин дает [c.102]

Реакция Бухерера применима также для некоторых соединений ряда бензола и ряда антрацена . Однако практическое значение она имеет только в ряду нафта липа. Реакция Бухерера применима для производных а- и -нафтолов и нафтилами нов, но неприменима для а-производных, содержащих в орто- или лгега-положении и для J3-производных, содержащих в мета-положении к окси- или аминогруппе сульфо группу. Поэтому, например, у И- или Т-кислоты (2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота соответственно 2,8,6) вступает в реакцию только аминогруппа, а не оксигруппа, за щищенная сульфогруппой, стоящей в лега-положении (см. фенил-у-кислота, стр. 185) В 2,8-диоксинафталин-6-сульфокислоте по этой же причине реагирует только окси группа, находящаяся в положении 2 (см. стр. 185). [c.163]

Границы применимости сульфитрюй реакции аминирования в нафталиновом ряду те же, что и для бисульфитной реакции, гидролиза. Сульфогруппа, находящаяся в мета-положении к гидроксилу, защищает последний от аминирования так же, как сульфогрунна в орто-положении по отношению к а-гидроксилу. Это обстоятельство позволяет вести реакцию аминирования диоксисоединений с уверенностью, что в результате получится не диамино-, но аминооксисоединение, если один из гидроксилов находится под неблагоприятным влиянием сульфогруппы. Например, аминирование 2,8-диоксинафталин-б-сульфокислоты приводит к образованию 2-амино-8-нафтол-6-сульфо кислоты ( -кислоты) [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология