Хеша реакция

Гидролизом образовавшихся продуктов в пром-сти получают альдегиды и кетоны (см. также Гаттермана синтез. Хеша реакция). [c.113]

ХЕША РЕАКЦИЯ (Хеша — Губена реакция), С-ацилиро-вание многоатомных фенолов или их эфиров действием нитрилов в присут. НС1 и катализатора с послед, гидролизом образовавшегося гидрохлорида кетимина [c.643]

Если заменить в этой реакции синильную кислоту на нитрилы, получают кетоны пирролов (реакция Хеша). [c.615]

НО—СОСНз (70%) (реакция Хеша) [c.116]

Флуоресцирующее соединение образуется также в реакции циан-ионов с -бензохиноном (Явх 400—420 нм Хеш 480—490 нм) [c.110]

Если вместо спирта в этой реакции использовать фенол, то реакция может пойти по типу конденсации Губена — Хеша (гл. 14, разд. 5) или фенол будет реагировать как алканол. [c.485]

Реакция Губена — Хеша заключается во взаимодействии ароматических соединений с нитрилами и НС1. В некоторых случаях в качестве катализатора рекомендуется использовать хлорид цинка. Из нитрилов лучше других реагируют соединения типа АгСНгСМ. В результате реакции образуются кетоны (механизм реакции идентичен механизму, описанному выше) [c.394]

Родственной реакцией является циклизация диэтиловых эфиров алкилиден-бис-ацетоуксусной кнслоты. Например, из диэтилового эфира ыетилен-бис-ацетоуксусной кислоты (ХС1) образуется соединение ХСП. В результате отщепления молекулы вод , и одной карбэтоксигруппы образуется эфир Хагемана хеш. В других случаязГ отщепляются обе карбэтоксигруппы и образуются 1-метиЛ Г)-алкилциклогексеп-1-оны-3. Реакция [c.247]

ХЕУОРСА ФОРМУЛЫ, то же, гго Хоуорса формулы. ХЁША РЕАКЦИЯ (Губена - Хеша р-ция. Хеша р-ция), получение ароматич. кетонов путем С-ацилирования многоатомных фенолов (или их эфиров) с помощью нитрилов и НС1, напр. [c.229]

Ацилированне по атому углерода многоатомных фенолов илн их эфиров при реакции с нитрилами и последующим гидролизом носит название реакции ХЕША [c.62]

Фенолы и другие активированные субстраты ацилируются под действием нитрилов в присутствии катализатора Фриделя— Крафтса (обычно ZnGb или AI I3) при пропускании НС1 (реакция Хеша) [608, т. 3, 647]. Первоначальным продуктом является гидрохлорид соответствующего имина, гидролизующийся в кетбн при иагревании с водой [c.272]

Другой реакцией, характерной для нолиатомных фенолов, является реакция Губена — Хеша, являющаяся развитием реакции Гаттермана. Она заключается во взаимодействии нитрила с фенолом в присутствии хлористого цинка и хлористого водорода. Например, этаннитрил (ацетонитрил, метил-цианид) реагирует с флороглюцином, давая триоксиацетофенон [c.360]

Первой стадией синтеза по Губену — Хешу является, как полагают, образование нминохлорида. Последний реагирует далее с фенолом с образованием кетимингидрохло-рида, гидролизующегося в кетон. Реакция часто протекает аномально для нитрилов, содержащих р-оксизаместители, причем в этом случае образуются р-арилпропионовые кислоты или соответствующие нитрилы. [c.500]

Используя эти данные, объясните 1) механизм реакции Губена — Хеша для резорцина и пропионитрила и 2) аномальный ход реакции между резорцином и р-оксибути-ронитрилом. Предложите вероятный механизм для последней реакции. [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология