Губена ша реакция

ХЕША РЕАКЦИЯ (Хеша — Губена реакция), С-ацилиро-вание многоатомных фенолов или их эфиров действием нитрилов в присут. НС1 и катализатора с послед, гидролизом образовавшегося гидрохлорида кетимина [c.643]

Многие попытки компании вести честный диалог с местными жителями оборачивались против нее самой. Например, чтобы доказать потомкам , что природоохранные технологии на наших буровых платформах ничем не уступают иностранным, ненцев отвезли в Норвегию. Как известно, Норвегия — признанный лидер в области морской добычи газа, а ценных пород рыбы в Норвежском море значительно больше, чем в Обско-Тазовской губе. Реакция ненцев после зарубежного вояжа всех сразила наповал. Оказалось, что осваивать российские недра теперь должны норвежцы. То есть Газпрому фактически предложили отказаться от перспективных месторождений в пользу крупнейшего конкурента. [c.13]

Исследование реакции бекмановской перегруппировки проводилось на протяжении последних девяноста лет. Наибольший теоретический и практический интерес представляют работы [15] и более ранние работы, приведенные в обзорных статьях [16, 17], а также в книге И. Губена [18]. [c.158]

Кумараноны-3 могут быть получены также по реакции Губена—Гоша при действии хлорацетонитрила на соответствующие фенолы [18]. [c.10]

Постоянно растущий вклад химии переходных металлов в органический синтез известен достаточно широко. Не менее известно, однако, и то, как трудно постоянно быть в курсе последних достижений органической химии, следить за появлением новых реакций и методов, число которых постоянно увеличивается. Реакции и методы, разумеется, можно систематизировать применительно к каждому переходному металлу, используя имеющиеся обзорные материалы, однако для химика-органика более подходящим был бы иной тип систематизации, основанный на тех или иных типах структур целевых продуктов синтеза. Именно такой подход положен в основу предлагаемой читателю монографии для каждого типа структур приведен краткий перечень методов синтеза с применением переходных металлов, которые могут быть использованы для получения нужного соединения. Настоящий обзор может явиться хорошим подспорьем при выборе метода синтеза в каждом конкретном случае. Обзор составлен главным образом для использования его в практической работе и содержит достаточно подробные указания в стиле справочника Губена — Вейля. Значительный объем тем, освещенных в книге, несомненно побудит химиков-органиков, занимающихся практическим синтезом, в максимальной мере использовать весь диапазон разнообразных методов синтеза с применением переходных металлов. [c.11]

Реакция Губена — Хеша заключается во взаимодействии ароматических соединений с нитрилами и НС1. В некоторых случаях в качестве катализатора рекомендуется использовать хлорид цинка. Из нитрилов лучше других реагируют соединения типа АгСНгСМ. В результате реакции образуются кетоны (механизм реакции идентичен механизму, описанному выше) [c.394]

В то время как бронирование и иодирование ядра во методу Бпркенбаха — Губо — Устврса происходят в примерно одинаковых условиях, почти все остальные-способы иодирования ядра ароматических соединений отличаются от обычных методов-хлорирования и бромирования, так пак реакция иодирования иодом обратима [c.141]

Метод синтеза ацеталей и кетале [ из соответствующих карбонильных соединений, ортоформиатов и спиртов, разработанный Клайзеном [1], впоследствии нашел широкое применение [2— 5]. Обзор и обсуждение ранних сведений, касающихся этого метода, содержатся у Поста [61, Губена [7] и частично в других монографиях [8—10]. В настоящей книге излагаются современные данные и уделено внимание рассмотрению механизма реакции. [c.49]

Предлагаемая вниманию читателей книга Хиккинботтома Реакции органических соединений занимает среди руководств по органической химии особое место. По характеру изложения и расположения материала книга отличается и от обычных учебников, в которых с различной полнотой дается систематическое изложение основ органической химии, и от справочных руководств типа Губена или Лассар-Кона, подробно описывающих методы, применяемые при синтезе органических соединений (способы окисления, нитрования, введения гидроксильной группы и т. д.) и, в еще большей степени, от руководств типа Г. Мейера, посвященных описанию способов анализа и определения строения органических веществ. Задача, которую поставил перед собою автор и с которой он удачно справился, заключалась в том, чтобы дать в сравнительно небольшом объеме подробную характеристику химических свойств важнейших классов органических соединений. Такой способ изложения несомненно имеет свои достоинства, так как позволяет с достаточной полнотой быстро ознакомиться со свойствами и реакциями органических соединений определенного класса. [c.3]

ХЕУОРСА ФОРМУЛЫ, то же, гго Хоуорса формулы. ХЁША РЕАКЦИЯ (Губена - Хеша р-ция. Хеша р-ция), получение ароматич. кетонов путем С-ацилирования многоатомных фенолов (или их эфиров) с помощью нитрилов и НС1, напр. [c.229]

Биркенбаха - Губо - Уотерса реакция 1/953 [c.560]

Галогенированне ароматических соединений галоген-катионом получило название реакции БИРКЕНБАХА — ГУБО — УОТЕРСА [c.94]

Реакция Губена — Гёша (1927 г.). В обобщение реакции Гат-Термана — Коха, фенолы и их простые эфиры ацилируются нитрилами и хлористым водородом в присутствии хлорида цинка [c.380]

Карбонильная группа может быть введена в пиррольное кольцо с помощью синтеза Губена—Гёша, при котором вместо цианистого водорода, применяемого в методе Гаттермана, используется ароматический нитрил [103]. Однако наиболее часто для этой цели применяется реакция Фриделя—Крафтса [104]. [c.239]

Необходимые для рассматриваемых реакций альдегиды или кетоны могут быть легко получены любым из обычных методов синтеза этих соединений, к которым относятся реакция Гаттермана между, фенолом и цианистым и хлористым водородом (лучше всего применять хлористый цинк и цианистьш калий) [39], реакция Губена — Гоша между фенолом и нитрилом в присутствии хлористого цинка или реакция Фриделя — Крафтса между фенолом и хлорангидридом кислоты в присутствии хлористого [c.14]

Сведения об ацилировании бензофурана недостаточны и беспорядочны. В обычных условиях реакции Фриделя —Крафтса наблюдается сильная полимеризация бензофурана, так что никаких ацилированных производных выделить не удается. Вместе с тем, производные бензофурана легко вступают в реакции Гаттермана или Губена —Гёша. Каррер и Видмер [67] получили 3-метил-5-бензоил-6-оксибензофуран (V) по следующей схеме [c.20]

Разнообразие возможных реакций определяет слож ность установления истинного механизма протекания процесса восстановления. В настоящее время наибольшее распространение получило следующее описание процесса. Реакция происходит между. й<идким магнием и Т1Си на поверхности губ-ки, растущей у стенок аппарата,, выше первоначального уровня врсстановителя. [c.235]

Важнейшей электрофильной реакцией нитрилов, приводящей к образованию новой углерод-углеродной связи, является реакция Геша (или Губена — Геша ). Эта реакция основана на взаимодействии нитрилов, фенолов (преимущественно многоатомных фенолов) и хлористого водорода и служит удобным препаративным методом синтеза оксиарилкетонов, в том числе различных природных соединений. Реакция Геша представляет собой развитие реакции Гаттермана, по которой взаимодействием фенолов или их эфиров с цианистым водородом в присутствии хлористого водорода получают ароматические альдимины и альдегиды. [c.194]

Механизм действия катализаторов в реакции Геша до недавнего времени был совершенно неясен. Была известна лишь точка зрения Губена который считал, что в присутствии хлористого цинка или хлористого алюминия выходы ароматических кетонов повышаются вследствие подавления указанными солями параллельно идущей реакции образования гидрохлоридов иминоэфиров. Однако из фенолов, вступающих в реакцию Геша, иминоэфиры могут образоваться лишь в редких случаях. Поэтому подобное объяснение механизма действия катализаторов в лучшем случае лишь отчасти является справедливым. [c.202]

Другие производные карбоновых кислот также могут вступать в реакции Фриделя — Крафтса. В этом отношении наиболее известны нитрилы и синильная кислота (нитрил муравьиной кислоты), которые в присутствии сухого хлористого водорода и катализатора Фриделя — Крафтса действуют на ароматические соединения ацилирующим образом, вероятно, через комплекс имидхлорида с кислотой Льюиса ), аналогичный ад-дуктам с хлорангидридами (синтез Губена — Геша —Гаттер-мана) [c.455]

Общее мезомерное повышение способности к электрофильному замещению в ароматическом кольце, вызываемое гидроксильной группой (орто/лора-ориентация), приводит к легкому протеканию реакции со слабыми электрофилами для двух- и полиатомных фенолов это повышение реакционной способности еще более выражено. В силу этого некоторые классы электрофильных реакций в большой степени ограничиваются фенольными субстратами. Например, реакция Губена-Геша [схема (3)], включающая образование электрофильного иона иминия из нитрилов при кислотном [c.185]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология