Копростанол, образование

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами и С . [c.203]

Интересным с теоретической и практической точек зрения является образование труднорастворимых продуктов присоединения стеринов к дигитонину. Эти продукты применяются для выделения и аналитического определения стеринов, например холестерина. Аддукты с дигитошшом образуют все стерины с (i-OH-конфигурацией при С-З (холестанол, копростанол, эргостерин, стигмастерин и т.д.), но стерины с С-З-а-конфигурацией (эпихолестанол, эпикопростанол и т.д.) не дают аддуктов с дигитонином. [c.891]

Реакция Либермана или реакция Либермана — Бурхарда . Раствор небольшого кристаллика стерина в холодном уксусном ангидриде обрабатывают несколькими каплями концентрированной серной кислоты (Либерман) или стерин растворяют в хлороформе и обрабатывают смесью> уксусного ангидрида с серной кислотой. Эта реакция дает положительные результаты с холестерином и отрицательные с холестанолом и копростанолом. Появляющиеся при реакции и быстро сменяющиеся окраски вызываются, вероятно, образованием галохромных солей ненасыщенного стерина или продукта его дальнейшей дегидратации. Эта проба является, удобным способом распознавания конца реакции при гидрировании ненасыщенных стеринов. Видоизмененная реакция Либермана — Бурхарда применялась в одном из методов очистки насыщенных стеринов . Раствор неочищенного вещества в четыреххлористом углероде встряхивают с уксусным ангидридом и серной кислотой к этой смеси добавляют воду до тех пор, пока из ставшего прозрачным раствора не выделится толстый слой окрашенного комплекса, образованного ненасыщенными стероидами. [c.105]

Для образования молекулярных соединений необходимо, чтобы в холестерине имелась свободная гидроксильная группа, так как ацетильное производное холестерина (или его эфиры с изомасляной и пальмитиновой кислотами) не осаждается дигитонином эта реакция не происходит также и с 3-галоидопроизводными и кетонами. Однако конфигурация у атома углерода, соединенного с гидроксильной группой, должна быть аналогичной конфигурации у соответствующего атома углерода в холестерине. Холестанол соединяется с дигитонином, но эпихолестанол не осаждается этим соединением. С другой стороны, характер связи между кольцами А и В не имеет особого значения, так как копростанол (но не эпикопростанол) так же легко образует молекулярное соединение, как и холестанол. Дигитонин соединяется также и с фитостеринами стигмастерином, ситостерином, эргостерином и фуко-стерином, которые, как известно на основании ряда расщеплений и вза- [c.107]

Кроме р-гндроксндной группы в положении 3 в этом соединении имеется одна двойная связь в 5,6-положенип. Холестерин присутствует почти во всех животных липидах, а также в крови и желчи. В крови только одна треть холестерина существует в виде свободного спирта, тогда как две трети его этернфицировано главным образом ненасыщенными жирными кислотами (гл. 17). Восстановление двойной связи приводит к образованию двух продуктов— копростанола (Р, нормальная конфигурация) и холестанола (Р, алло), которые также встречаются в природе. Первый из них является основным стерином фекалий, тогда как второй является минорным стерином крови и некоторых тканей. 7-Дегидрохолесте-рпн, образующийся при окислении холестерина, содержит пару конъюгированных двойных связей. Этот стерин обнаружен в коже (гл. 18 и 51). [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология