Ланостерин образование из сквалена

Написав сквален в такой форме, мы убеждаемся в том, что строение этого соединения чрезвычайно удобно для циклизации в ланостерин. Каждый из двух атомов, между которыми должна возникнуть связь, замыкающая цикл, представляет собой ненасыщенный атом углерода, и образование циклов можно представить себе как синхронный процесс, происходящий при атаке 0Н (образующегося при действии какого-либо окислительного агента) в положение С-3 [c.579]

Сквален — предшественник стеринов и полициклических три-терпенов. В 50-х годах Сторк и Эшенмозер предположили, что биогенетическое превращение сквалена в ланостерин включает синхронную окислительную циклизацию. Процесс катализируется кислотой и протекает через образование ряда карбониевых ионов, обеспечивающих замыкание всех четырех колец. В настоящее время существует убедительное доказательство того, что иервой стадией является селективное эиоксидирование двойной связи с образованием сквален-2,3-оксида (рис. 5.21). [c.330]

Ферментативная циклизация этих меченых скваленов А, В, С и О приводит к образованию фрагментов структуры ланостерина А, В, СУ и О (рис. 5.22). [c.334]

На III стадии биосинтеза холестерина сквален под влиянием сквален-оксидоциклазы циклизируется с образованием ланостерина. Дальнейший процесс превращения ланостерина в холестерин включает ряд реакций, сопровождающихся удалением трех метильных групп, насыщением двойной связи в боковой цепи и перемещением двойной связи в кольце В из положения 8, 9 в положение 5, 6 (детально эти последние реакции еще не изучены) [c.401]

После этой необратимой стадии протекают декарбоксилирование, дегидрирование и фосфорилирование, приводя к пятиуглеродной цепочке изопентенилфосфата. Последний конденсируется со своим изомером — диметилаллилпирофосфатом — с образованием цепочек из десяти и пятнадцати углеродных атомов, которые далее дают сквален Ь, содержащий тридцать углеродных атомов. Сквален цик-лизуется с образованием ланостерина Ы, который теряет метильные труппы и дает холестерин ЬП и, возможно, другие стероиды. [c.159]

При участии S-ацетильного производного кофермента А протекает биосинтез стероидов. Он начинается с взаимодействия 8-ацетил-(I) и 8-ацетоацетил-(П) коферментов А с образованием 8-З-окси-З-метилглута-рового производного этого фермента (III)- восстанавливаемого далее в присутствии ТПН в мевалоновую кислоту (IV). Последняя при участии АТФ подвергается декарбоксилированию и дегидратации в пирофосфат А -изопентенола (V), из которого через фарнезилпирофосфат (VI) образуется сквален (VII), циклизующийся в ланостерин (VIII). Отщепление трех метильных групп, восстановление боковой цепи и перемещение двойной связи из в А > дает холестерин (IX) — ключевое вещество для биосинтеза стероидных гормонов. [c.285]

IIIэтап. Модификация и образование холестерина — 27 С циклизация сквален -> ланостерин (30 С) ланостерин -> холестерин (27 С). На этом этапе происходит 1) удаление трех метильных групп [c.221]

Эта стереоспецифическая циклизация сквалена, протекающая как одностадийный и одновременный процесс, требует для своего осуществления, чтобы сквален находился в конформации XXVI. Циклизация сквалена в другой возможной конформации XXVII представляет собой путь образования ланостерина и (его деметилированием) стероидов. [c.421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология